CAS: 2034-69-7; 7-Hydroxy-6-Methoxy-3-((2-Oxo-2H-Chromen-7-yl)Oxy)-2H-Chromene-2-One
该化合物是一种天然化合物,被归类为氟氯素,特别是一种酚类化合物,主要来自各种植物来源,特别是达芙ne genus的植物来源.Daphnoretin的化学结构具有铬质脊柱,这是许多氟氯素的特征,它展示了一系列生物活动.Daphnoretin已经研究过其潜在的抗氧化剂,抗炎和抗癌特性,因此对药理研究感兴趣.它的行动机制可能涉及各种信号路径的调节和自由基的清除.此外,Daphnoretin的溶解性和稳定性可以因溶剂和环境条件而不同而不同,这对于其在研究和潜在治疗环境中的应用都很重要.与许多自然化合物一样,需要进一步研究,以充分阐明其对人类的药理学,生物利用率和安全性.
- 英文名称7-Hydroxy-6-Methoxy-3-((2-Oxo-2H-Chromen-7-yl)Oxy)-2H-Chromene-2-One
- 中文名称西瑞香素
- IUPAC名称7-hydroxy-6-methoxy-3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
- 其它别名Daphnoretin; Thymelol; Dephnoretin; Dephnoretin; Thymelol; Coumarin, 7-Hydroxy-6-Methoxy-3,7'-Oxydi-; 1A7Q3Ky3Lh; 2H-1-Benzopyran-2-One, 7-Hydroxy-6-Methoxy-3-((2-Oxo-2H-1-Benzopyran-7-yl)Oxy)-; 7-Hydroxy-6-
- CAS编号2034-69-7
- MFCD编号:MFCD01082318
- FDA UNII编号:1A7Q3KY3LH
- 分子式:C19H12O7
- 分子量:352.3
- 产品CID: 1032772
- 产品分类天然产物 → 香豆素
物理性质
- 熔点245-246 °C
- 沸点639.6±55.0 °C at 760 mmHg
- 闪点237.8±25.0 °C
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- pKa:7.53±0.20(预测)
- PSA:99.11
- LogP:3.33
- 折射率1.675
- 蒸汽压0.0±2.0 mmHg at 25°C
- 溶解性DMSO:100.0(Max Conc. mg/mL);283.85(Max Conc. Mm)
- 外观形态类白色至淡黄色结晶性固体
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物是具有抗癌活动的WIKSTROEMIA INDICA C. A. A . MEYS的活跃成分. 对肾上腺素的诱发效应. DAFFNORETIN 也以依赖浓度的方式减少HCT116结肠癌细胞的扩散,入侵和迁移.
MSDS等安全信息
合成工艺路线路线简述
Chamaejasmoside置于硫酸体系中,化学反应 4.0H,反应生成D-吡喃葡萄糖,西瑞香素
参考文献:Chemical Study Of Plants Of The Mongolian Flora Coumarins Ofstellera Chamaejasme: The Structure Of Chamaejasmoside-A New Bicoumarin Glycoside
标题:Chemical Study Of Plants Of The Mongolian Flora Coumarins Ofstellera Chamaejasme: The Structure Of Chamaejasmoside-A New Bicoumarin Glycoside
摘要:
Doi:10.1007/bf00630004
海关参考信息
- 2905110000-甲醇
2907210001-间苯二酚
2908199090-其他酚的卤化衍生物
2908999090-其他酚的硝化衍生物 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:US-7459443-B2
优先权日:1999-04-08
标 题 :Synthesis of biologically active compounds in cells
发明人：SERGEEV PAVEL
权利人:SERGEEV PAVEL
摘要:This invention relates to a new method of synthesis of biologically active substances of determined structure directly in the cells of living organisms containing specific RNA or DNA molecules of determined sequence. The method is based on the hybridization of two or more oligomers bound with biologically inactive precursors of biologically active substances to specific RNA or DNA in vivo in the cells of living organisms. After hybridization of the oligomers to RNA or DNA the biologically inactive precursors bound to the 5′ and/or 3′ ends of the oligomers can interact with each other to make biologically active form of the substances. This changing of properties is due to chemical reactions which bind the biologically inactive precursors through a chemical bond into a biologically active form of the whole compound.
专利号:US-2005026143-A1
优先权日:1999-04-08
标 题:Synthesis of biologically active compounds in cells
专利号:US-2003104389-A1
优先权日:1999-04-08
标 题:Synthesis of biologically active compounds in cells
专利号:EP-1208219-A1
优先权日:1999-04-08
标题:Synthesis of biologically active compounds in cells
专利号:US-6831071-B2
优先权日:1999-04-08
标题:Synthesis of biologically active compounds in cells
专利号:WO-0061775-A1
优先权日:1999-04-08
标 题:Synthesis of biologically active compounds in cells
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主要参考文献
1: Xie Q, Fan X, Han Y, Wu BX, Zhu B. Daphnoretin Arrests the Cell Cycle and Induces Apoptosis in Human Breast Cancer Cells. J Nat Prod. 2022 Oct 28;85(10):2332-2339. doi: 10.1021/acs.jnatprod.2c00504. Epub 2022 Sep 26. 21(6):453. doi: 10.3892/ol.2021.12714. Epub 2021 Apr 8.
3: Zhou J, Wang Q. Daphnoretin relieves IL-1β-mediated chondrocytes apoptosis via repressing endoplasmic reticulum stress and NLRP3 inflammasome. J Orthop Surg Res. 2022 Nov 16;17(1):487. doi: 10.1186/s13018-022-03316-w.
4: Huang YC, Huang CP, Lin CP, Yang KC, Lei YJ, Wang HP, Kuo YH, Chen YJ. Naturally Occurring Bicoumarin Compound Daphnoretin Inhibits Growth and Induces Megakaryocytic Differentiation in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells. Cells. 2022 Oct 16;11(20):3252. doi: 10.3390/cells11203252.
合成参考文献
摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
参考文献:10.1021/np010103a
摘要:Kwak JH, Lee KB, Schmitz FJ. Four New Coumarin Derivatives from Artemisia keiskeana. J. Nat. Prod. 2001 Jun 29;64(8):1081–3. doi: 10.1021/np010103a.
参考文献:10.1111/j.1439-0507.2010.01993.x
摘要:Navarro-García VM, Rojas G, Avilés M, Fuentes M, Zepeda G. In vitro antifungal activity of coumarin extracted from Loeselia mexicana Brand. Mycoses. 2011 Sep;54(5):e569–71. doi: 10.1111/j.1439-0507.2010.01993.x.
参考文献:10.1016/j.bmcl.2020.127490
摘要:Yao H, Zhang N, Zhang W, Li J, Hua H, Li Y. Discovery of a coumarin derivative as Nrf2 activator mitigating oxidative stress and fibrosis in mesangial cells under high glucose. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2020 Oct;30(20):127490. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127490.
参考文献:10.1248/bpb.27.1312
摘要:Chaya N, Terauchi K, Yamagata Y, Kinjo J, Okabe H. Antiproliferative Constituents in Plants 14. Coumarins and Acridone Alkaloids from Boenninghausenia japonica NAKAI. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 2004;27(8):1312–6. doi: 10.1248/bpb.27.1312.
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