CAS: 4097-22-7; ((2S,5R)-5-(6-Amino-9H-Purin-9-yl)Tetrahydrofuran-2-yl)Methanol
该化合物是一种合成核核素类比,其特点是2'和3'位置上没有氢氧基基,这种结构改变使其成为病毒DNA聚合酶的链状抑制剂,使其成为抗病毒研究特别是艾滋病毒和其他抗逆转录病毒感染研究的宝贵中间体,其行动机制包括将新生的DNA链纳入,停止进一步延长;该化合物还用于生物化学研究,以调查核化新陈代谢和酶动能学;在标准实验室条件下,高纯度和稳定性确保试验应用的可靠性能;建议适当处理和储存以保持其完整性.
- 英文名称((2S,5R)-5-(6-Amino-9H-Purin-9-yl)Tetrahydrofuran-2-yl)Methanol
- 中文名称2',3'-二脱氧腺苷
- IUPAC名称((2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol
- 其它别名2',3'-Dideoxy-adenosine
- CAS编号4097-22-7
- MFCD编号:MFCD00010534
- EINECS号:223-853-2
- FDA UNII编号:4Q86AH641A
- 分子式:C10H13N5O2
- 分子量:235.24
- 产品CID: 1424160
- 产品分类有机原料→生命科学→核苷&核苷酸→核苷、脱氧核苷及其他核苷
相似化合物
958-09-8 16373-93-6 73-03-0物理性质
- 熔点181-184°C
- 沸点539.1°C at 760 mmHg
- 闪点279.9°C
- 密度1.8±0.1 g/cm3
- PH:D25 -25.2° (c = 1.01 in water)
- pKa:pKa 3.84(H2O t=25.0±0. I=0.01) (Uncertain)
- PSA:99.08
- LogP:0.0784
- 折射率1.822
- 蒸汽压0.0±1.5 mmHg at 25°C
- 溶解性DMF: 1 mg/mL; DMSO: 2 mg/mL; Ethanol: Slightly Soluble
- 敏感性常温常压下稳定，无色结晶或白色结晶性粉末。溶于水。熔点184～186°C。比旋光度[α]D25 －25.2°（C＝1.01，水中）。uv max（甲醇中）：259.5nm（ε 14800）。无色结晶或白色结晶性粉末。溶于水。熔点184～186°C。比旋光度[α]D25 －25.2°（C＝1.01，水中）。uv max（甲醇中）：259.5nm（ε 14800）。
- 外观形态白色至类白色粉末
- 储存条件-20°C
- 产品应用该化合物用作抗病毒剂;艾滋病毒复制抑制剂;抗逆转录病毒和抗病毒活动.
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
CAS号7057-48-9 ((2S,5R)-5-(6-氨... | CAS号66224-66-6 6H-Purin-6-imin... | CAS号5983-09-5 2',3'-二脱氧尿苷 | CAS号205189-73-7 (2R,3R,4R,5R)-2... | CAS号58-61-7 腺苷 | CAS号32780-06-6 (S)-(+)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 | CAS号69530-93-4 5'-O-[(1,1-dime... | CAS号69655-05-6 地达诺辛 | CAS号4097-22-7 2',3'-二脱氧腺苷 | CAS号126502-08-7 [(2S,5R)-5-puri... | CAS号121353-86-4 [(2S,5R)-5-(6-a...合成工艺路线路线简述
2',3',5'-Tri-O--Adenosine置于3,6-Dimethoxy-9-Ethylcarbazole,水,异丙醇,Sodium Hydroxide体系中,用 水 作为反应溶剂,30.0~45.0 °C,137.9 Kpa 条件下,反应 0.46H,反应生成 2',3'-双脱氧腺苷
参考文献:Continuous Flow Photochemistry For The Rapid And Selective Synthesis Of 2'-Deoxy And 2',3'-Dideoxynucleosides
标题:Continuous Flow Photochemistry For The Rapid And Selective Synthesis Of 2'-Deoxy And 2',3'-Dideoxynucleosides
摘要:我们开发了一种新型光化学流动反应器,用于光诱导电子转移脱氧反应,反应生成 2'-脱氧和 2',3'-二脱氧核苷.连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性,精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷.
DOI:10.1071/ch12426
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2909110000-乙醚 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:WO-2011150277-A2
优先权日:2010-05-28
标题 :Synthesis of 2', 3'-dideoxynucleosides for automated dna synthesis and pyrophosphorolysis activated polymerization
专利号:CN-119331226-A
优先权日:2024-10-17
标 题 :Synthesis method and application of polyazacyclo-carbene copper material
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主要参考文献
1: Lan X, Mingdao L, Huilin G, Wei G, Lvjiang H, Yan Z, Gang L. Simultaneous determination of 2',3'-dideoxyinosine and the active metabolite, 2',3'-dideoxyadenosine-5'-triphosphate in human peripheral-blood mononuclear cell by HPLC-MS/MS and the application to cell pharmacokinetics. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2015 Oct 1;1002:337-42. doi: 10.1016/j.jchromb.2015.08.039. Epub 2015 Sep 5. Erratum in: J Med Chem 1990 Apr;33(4):1270. Ukrainian. doi: 10.1080/15257770.2013.778997. doi: 10.1080/07391102.2013.789401. Epub 2013 Jun 19. doi: 10.1139/bcb-2014-0059. Epub 2014 Jul 18.
15: Müller MS, Fox R, Schousboe A, Waagepetersen HS, Bak LK. Astrocyte glycogenolysis is triggered by store-operated calcium entry and provides metabolic energy for cellular calcium homeostasis. Glia. 2014 Apr;62(4):526-34. doi: 10.1002/glia.22623. Epub 2014 Jan 24.
18: Fujimori H, Pan-Hou H. Enhancement of cellular adenosine triphosphate levels in PC12 cells by 2,5-dideoxyadenosine, a P-site inhibitor of adenylate cyclase. Biol Pharm Bull. 2005 Feb;28(2):358-60. doi: 10.1007/s10517-015-3036-0. Epub 2015 Oct 16.
合成参考文献
摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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