CAS: 5451-09-2; 5-Amino-4-Oxopentanoic Acid Hydrochloride

该化合物是一种合成有机化合物,是包括 heme在内的恶性植物剂生物合成的前体,是一种在水中溶解的白色至白离白晶状粉,适合各种药物应用.ALA因其在光动疗法中的作用而闻名,特别是在治疗某些皮肤状况和癌症方面,因为它能够加强细胞中在暴露于光线时的 prototophyrin IX 的累积.该化合物有分子配方,既包括氨基酸和碳本酸功能组,又有助于其再活性与生物活动.ALA-Hol通常根据治疗情况在专题上或口头上加以管理.其安全性特征一般是有利的,尽管可能发生副作用,例如皮肤刺激或光敏化.作为研究化学,它也用于与代谢途径和细胞过程有关的研究.

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CAS号839724-53-7 diethyl 2-acety... | CAS号159150-70-6 methyl 5-azido-... | CAS号93393-93-2 5-乙酰基氨基戊酮酸甲酯 | CAS号109258-71-1 methyl 5-(1,3-d... | CAS号155585-41-4 5,5-dimethoxy-2... | CAS号53856-93-2 4-氧代-5-溴戊酸甲酯 | CAS号142-08-5 2-羟基吡啶 | CAS号487-90-1 胆色素原 | CAS号79416-27-6 5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 | CAS号106-60-5 5-氨基乙酰丙酸 | CAS号72072-06-1 5-((叔丁氧基羰基)氨基)-... | CAS号77479-02-8 2,5-吡嗪二丙酸 | CAS号77479-03-9 3,3'-(3,6-dihyd...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride 主要起始原料 5-Phthalimidolevulinic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5-Phthalimidolevulinic Acid
2-四氢糠胺置于盐酸,Ruthenium Trichloride,Sodium Periodate体系中,用 四氯化碳,氯仿,水,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 11.0H,反应生成 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
参考文献:Kawakami,Hiroshi; Ebata,Takashi; Matsushita,Hajime,Agricultural And Biological Chemistry,1991,Vol. 55,# 6,P. 1687-1688
标题:Kawakami,Hiroshi; Ebata,Takashi; Matsushita,Hajime,Agricultural And Biological Chemistry,1991,Vol. 55,# 6,P. 1687-1688

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2024117387-A1
优先权日:2022-12-24
标 题 :P450 Cytochrome Enzyme for Andrographolide Synthesis and Its Application
发明人:ZHOU JINGWEN; LI SHAN; GAO SONG; XU SHA; ZENG WEIZHU; YU SHIQIN
权利人:UNIV JIANGNAN
摘要:The present disclosure provides a P450 cytochrome enzyme for andrographolide synthesis and its application, belonging to the field of bioengineering. The present disclosure uses Saccharomyces cerevisiae CEN.PK2-1D as a host, and implements knockout of ROX1 and GAL80 genes on the genome, and integrative expression of GGPP synthase encoding gene and CPS diterpene synthase encoding gene at ROX1 site; and implements free expression of ApCPR and CYP71A8 and CYP71D10 both with truncated signal peptides, successfully constructing recombinant S. cerevisiae , and achieving de novo synthesis of 3,15,19-Trihydroxy-8(17),13-ent-labdadiene-16-oic acid. Compared with the blank, a response value of a product peak reaches 1.9*106, and this strategy provides necessary reference for analyzing biosynthetic pathway of andrographolide and using metabolic engineering to synthesize andrographolide and related derivatives thereof.

专利号:US-5907058-A
优先权日:1998-07-29
标题:Synthesis of an acid addition salt of delta-aminolevulinic acid from 5-bromo levulinic acid esters
发明人:MOENS LUC
权利人:MIDWEST RESEARCH INST
摘要:A process of preparing an acid addition salt of delta-aminolevulinic acid comprising: n dissolving a lower alkyl 5-bromolevulinate and an alkali metal diformylamide in an organic solvent selected from the group consisting of acetonitrile, methanol, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran and methylformate or mixtures thereof to form a suspension of an alkyl 5-(N,N-diformylamino) levulinate ester; and hydrolyzing said alkyl 5-(N,N-diformylamino) levulinate with an inorganic acid to form an acid addition salt of delta-amino levulinic acid.

专利号:US-6583317-B1
优先权日:2000-10-18
标 题 :Synthesis of acid addition salt of delta-aminolevulinic acid from 5-bromo levulinic acid esters
发明人:MOENS LUC
权利人:MIDWEST RESEARCH INST
摘要:A process of preparing an acid addition salt of delta-aminolevulinc acid comprising:a) dissolving a lower alkyl 5-bromolevulinate and hexamethylenetetramine in a solvent selected from the group consisting of water, ethyl acetate, chloroform, acetone, ethanol, tetrahydrofuran and acetonitrile, to form a quaternary ammonium salt of the lower alkyl 5-bromolevulinate; andb) hydrolyzing the quaternary ammonium salt with an inorganic acid to form an acid addition salt of delta-aminolevulinic acid.

专利号:US-2024285670-A1
优先权日:2021-06-11
标题 :Therapeutic treatment of tumors by blocking the heme synthesis-export axis
发明人:TOLOSANO EMANUELA; FIORITO VERONICA; PETRILLO SARA; CHIABRANDO DEBORAH; ALLOCCO ANNA LUCIA; BERTINO FRANCESCA
权利人:UNIV DEGLI STUDI DI TORINO
摘要:A blocker of heme synthesis-export axis as active agent for use in the treatment of a tumor in a subject, wherein the blocker of heme synthesis-export axis upmodulates oxidative metabolism of tumor cells by upregulating the tricarboxylic acid (TCA) cycle and the oxidative phosphorylation (OXPHOS).

专利号:US-10975400-B2
优先权日:2013-02-07
标 题:5-aminolevulinic acid high-yield bacterial strain, preparation method and use thereof
发明人:ZHENG PING; Chen jiuzhou; PU WEI; SUN JIBIN; WU XINYANG; MA YANHE
权利人:TIANJIN INST IND BIOTECHNOLOGY CAS
摘要:A method for constructing an ALA production bacterial strain, the method enhances the activity of related enzymes promoting the synthesis of oxaloacetate and in the 5-aminolevulinic acid (ALA) production bacterial strain, or introducing exogenous related enzymes promoting the synthesis of oxaloacetate, such as phosphoenolpyruvate carboxylase or pyruvate carboxylase, and/or reducing the activity of related enzymes in the downstream metabolic pathway of succinyl coenzyme A in the bacterial strain, such as succinyl coenzyme A synthetase or succinate dehydrogenase, and/or reducing the activity of phosphoenolpyruvate carboxylated kinase and/or malic enzyme. An ALA high-yield bacterial strain constructed by utilizing the method, and method for utilizing the bacterial strain to prepare ALA.

专利号:US-7319164-B2
优先权日:2001-01-08
标 题:5-azido-laevulinic acid, method for the production thereof and its use
发明人:ALDENKORTT SVEN
权利人:ALDENKORTT SVEN
摘要:The present invention relates to 5-azido levulinic acid, a process for its preparation, its use. Using 5-azido levulinic acid as starting material for the synthesis of 5-amino levulinic acid hydrochloride it is possible to obtain the latter in good yield an in pharmaceutical acceptable quality. 5-Azido levuliniv acid is synthesized in that methyl 5-bromo levulinate and/or methyl 5-chloro levulinate is converted with aqueous hydrochloric acid and as a result of an incomplete bromine/chlorine exchange at the C-5-postion a mixture of 5-chloro levulinic acid and 5-bromo levulinic acid is obtained, and the obtained 5-chloro levulinic acid, a mixture of 5-chloro levulinic acid and 5-bromo levulinic acid and the pure 5-bromo levulinic acid is transferred into 5-azido levulinic acid by conversion with a nucleophilic azide.
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淄博世纪中联医药科技有限公司
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上海彤源化工有限公司
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杭州鼎燕化工有限公司
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浙江绿创生物科技股份有限公司
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主要参考文献


1: Inoue K. 5-Aminolevulinic acid-mediated photodynamic therapy for bladder cancer. Int J Urol. 2017 Feb;24(2):97-101. doi: 10.1111/iju.13291. Review. doi: 10.1117/1.NPh.4.1.011011. Review.
4: Zhang Y, Avalos JL. Traditional and novel tools to probe the mitochondrial metabolism in health and disease. Wiley Interdiscip Rev Syst Biol Med. 2017 Jan 9. doi: 10.1002/wsbm.1373. [Epub ahead of print] Review. doi: 10.2147/TACG.S122030. Review.
6: Ameluz for actinic keratoses. Med Lett Drugs Ther. 2016 Dec 5;58(1509):155-156. Review. doi: 10.1007/s00701-016-3028-5. Review.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s11307-015-0900-2
摘要:Cordova JS, Gurbani SS, Holder CA, Olson JJ, Schreibmann E, Shi R, Guo Y, Shu HG, Shim H, Hadjipanayis CG. Semi-Automated Volumetric and Morphological Assessment of Glioblastoma Resection with Fluorescence-Guided Surgery. Molecular Imaging and Biology. 2015 Oct 13;18(3):454–62. doi: 10.1007/s11307-015-0900-2.
参考文献:10.1007/s002449910008
摘要:Huuskonen SE, Tuvikene A, Trapido M, Fent K, Hahn ME. Cytochrome P4501A Induction and Porphyrin Accumulation in PLHC-1 Fish Cells Exposed to Sediment and Oil Shale Extracts. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 2000 Jan 01;38(1):59–69. doi: 10.1007/s002449910008.
参考文献:10.1023/a:1015784926550
摘要:Hirschberg H, Sun CH, Tromberg BJ, Madsen SJ. ALA- and ALA-ester-mediated photodynamic therapy of human glioma spheroids. J Neurooncol. 2002 Mar;57(1):1–7. doi: 10.1023/a:1015784926550.
参考文献:10.1007/s00726-010-0475-9
摘要:Austin CJ, Mailu BM, Maghzal GJ, Sanchez-Perez A, Rahlfs S, Zocher K, Yuasa HJ, Arthur JW, Becker K, Stocker R, Hunt NH, Ball HJ. Biochemical characteristics and inhibitor selectivity of mouse indoleamine 2,3-dioxygenase-2. Amino Acids. 2010 Jul;39(2):565–78. doi: 10.1007/s00726-010-0475-9.
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