CAS: 5536-17-4; (2R,3S,4S,5R)-2-(6-Amino-9H-Purin-9-yl)-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol

该化合物是一种抗病毒核素类比,主要用于病毒感染治疗,特别是雌性腮腺虫简单病毒和菌病毒,其特点是其结构,包括一种与腺碱基相连的阿拉伯甘蔗糖,将其与天然核素相区别.维达拉宾通过抑制病毒DNA合成,从而防止病毒的复制,表现出其抗病毒活动.该化合物一般通过静脉注射进行,因为其口服生物利用率低.该化合物的半衰期相对较短,在治疗期间需要仔细剂量和监测.维达拉宾可造成副作用,包括...

结构式图片

相似化合物

3080-29-3 58-61-7 2140-79-6

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号3257-73-6 9-(2',3',5'-三-O... | CAS号3083-77-0 阿糖尿苷 | CAS号66224-66-6 6H-Purin-6-imin... | CAS号76054-92-7 5-amino-1-(β-D-... | CAS号122-51-0 原甲酸三乙酯 | CAS号108321-99-9 D-核酮糖 5-磷酸钠盐 | CAS号64854-81-5 8-hydrazinovida... | CAS号69304-45-6 3',5'-O-(1,1,3,... | CAS号15830-52-1 9H-Purin-6-amin... | CAS号958-09-8 2'-脱氧腺苷 | CAS号15830-52-1 9H-Purin-6-amin... | CAS号10414-81-0 2'-氨基-2'-脱氧腺苷 | CAS号3083-77-0 阿糖尿苷 | CAS号13276-53-4 9H-Purin-6-amin... | CAS号29984-33-6 阿糖腺苷单磷酸 | CAS号65174-96-1 vidarabine 2',3... | CAS号58699-61-9 2'-AZIDO-D-ADENOSINE

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Vidarabine 主要起始原料 9H-Purin-6-Amine, 9-(2-O-Acetyl-β-D-Arabinofuranosyl)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 9H-Purin-6-Amine, 9-(2-O-Acetyl-β-D-Arabinofuranosyl)-
8-Hydrazinovidarabine置于水,氧气,Copper(II) Sulfate体系中,化学反应 6.0H,以92%的收率获得产物阿糖腺苷
参考文献:Efficient Synthesis Of Nebularine And Vidarabine Via Dehydrazination Of (Hetero)Aromatics Catalyzed By Cuso4In Water
标题:Efficient Synthesis Of Nebularine And Vidarabine Via Dehydrazination Of (Hetero)Aromatics Catalyzed By Cuso4In Water
摘要:首次在催化量的cuso4存在下实现了一步简单的脱氢反应.以cuso4 (2 Mol%)为催化剂,水作为反应溶剂,脱氢产物获得了非常好的产率(66-95%).此外,成功合成了药物 Nebularine 和 Vidarabine,并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产,显示出非常好的工业应用潜力.
DOI:10.1039/c3Gc41658E

海关参考信息

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主要参考文献


1: Seifert R. Vidarabine is neither a potent nor a selective AC5 inhibitor. Biochem Pharmacol. 2014 Feb 15;87(4):543-6. doi: 10.1016/j.bcp.2013.12.025. Epub 2014 Jan 4. Review. doi: 10.1080/15257770802581757.
3: Shen W, Kim JS, Kish PE, Zhang J, Mitchell S, Gentry BG, Breitenbach JM, Drach JC, Hilfinger J. Design and synthesis of vidarabine prodrugs as antiviral agents. Bioorg Med Chem Lett. 2009 Feb 1;19(3):792-6. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.12.031. Epub 2008 Dec 10.
4: Suzuki M, Okuda T, Shiraki K. Synergistic antiviral activity of acyclovir and vidarabine against herpes simplex virus types 1 and 2 and varicella-zoster virus. Antiviral Res. 2006 Nov;72(2):157-61. Epub 2006 May 30. Review. French. German.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1055/s-1981-29467
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