CAS: 609799-22-6; N-(((1R,2R)-2-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-yl)Cyclopropyl)Methyl)Propionamide

该化合物是一种合成化合物,主要因其作为Melatonin受体激动剂的作用而得到承认,具体针对MT1和MT2受体,被归类为非苯二氮卓类睡眠辅助剂,主要用于治疗环礁节奏睡眠紊乱,特别是盲人和经历非24小时睡眠觉紊乱的人.Tasimelteon的分子配方反映了其复杂结构,包括多种功能组,有助于其药理活动.该物质一般是口服的,其半衰期相对较短,需要小心下药才能达到预期的治疗效果.其功效在于它能够模拟Melatonin的动作,Melatonin是一种调节睡眠-觉循环的激素.此外,Tasimelteon还接受了各种临床试验,以评估其安全和有效性,表明它在处理与睡眠有关的问题时的有利状况,而不会产生与传统睡眠药物通常相关的镇静副作用.与任何药剂一样,在开制Tasimel时应考虑潜在的副作用和反作用.

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((1R,2R)-2-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-yl)Cyclopropyl)Methanamine
(Cis)-2-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-yl)Cycloprop-1-Yl Methyl Amine
(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-1-Benzofuran-4-yl)Cyclopropane-1-Carbaldehyde
(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-1-Benzofuran-4-yl)-N-Methoxy-N-Methylcyclopropane-1-Carboxamide
(1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷羧酸 (1R-Trans)-2-(2,3-Dihydro-4-Benzofuranyl)Cyclopropanecarboxylic Acid 452324-76-4
Ethyl (1R,2R)-2-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-yl)Cyclopropane-1-Carboxylate

合成工艺路线路线简述

    在 Sodium Hydroxide体系中,用 乙醇 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 他司美琼
    参考文献:一种他司美琼的制备方法
    标题:一种他司美琼的制备方法
    摘要:本发明提供一种他司美琼的制备方法,至少包括以下步骤:化合物经取代反应或者磺化反应得到化合物ⅲ;然后与丙酰胺衍生物在碱性物质条件下反应得到他司美琼衍生物化合物ⅱ;最后化合物ⅱ脱除衍生基团得到他司美琼;具有路线短,收率高,纯度高,所用试剂均为常见试剂,整体成本低,工艺操作简单,适合工业化生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2018149940-A1
    优先权日:2017-02-17
    标题:Process for the preparation of enantiomerically enriched dihydrobenzofurans and intermediate compounds obtained in the process
    发明人:BARRECA GIUSEPPE; POGGIALI ANDREA
    权利人:QUIM SINTETICA S A
    摘要:It is described an industrially viable and advantageous process for the preparation of (N- (((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methyl)propionamide, compound having the formula depicted below and generally known as Tasimelteon, or of intermediates useful in the synthesis thereof: The invention also relates to salts obtained as intermediates of the process.

    专利号:CN-106699707-A
    优先权日:2015-07-22
    标 题:Synthesis method of (1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropanemethanol, the key intermediate of tasimelteon
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    1: Noguchi Y, Masuda R, Aizawa H, Yoshimura T. Relationship Between Melatonin Receptor Agonists and Parkinson's Disease. J Pineal Res. 2024 Aug;76(5):e13002. doi: 10.1111/jpi.13002.
    116:41-42. doi: 10.1016/j.sleep.2023.10.041. Epub 2024 Feb 20.
    17:1344915. doi: 10.3389/fnins.2023.1344915. Erratum for: Front Neurosci. 2023 Nov 14;17:1287514. doi: 10.3389/fnins.2023.1287514.
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