CAS: 4163-60-4; (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(Acetoxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2,3,4,5-Tetrayl Tetraacetate

该化合物是-D-甘甘酯的乙酰衍生物,一种单沙酸,一种单沙酸,其特征是,该化合物的特征是,与加乐甘蓝的氢氧基分子组相连,有5个乙酰组,这与母糖相比,增加了其亲脂性和稳定性.它一般是白色的,白色的晶状固体,可溶于氯仿和丙酮等有机溶剂,但因乙酰酮等有机溶剂中,可溶于水溶于水中,但因乙酰化作用而较少溶于水中.乙酰氨化过程改变氢氧基组的再活性,使-D-丙烯五丙烯酸盐在各种化学应用中有用,包括作为有机合成中的保护组.其分子结构允许生物化学鉴定和研究中,特别是在涉及碳水化合物的研究中进行特定的相互作用.此外,它可以用于合成玻璃表面和其他衍生物,有助于了解生物系统中的碳水化合物的功能.与多种乙酰化合物的处理十分重要.

结构式图片

相似化合物

83-87-4 604-69-3 4163-65-9

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号4098-06-0 三乙酰半乳糖烯 | CAS号57783-80-9 苄基4,6-O-苄叉-2,3-... | CAS号3150-24-1 对硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷 | CAS号38597-12-5 4-甲基伞形酮-Α-D-吡喃半乳糖苷 | CAS号35899-89-9 1-叠氮-1-脱氧-β-D-半乳糖 | CAS号367-93-1 异丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG) | CAS号400091-05-6 4-甲氧苯基-3-O-烯丙基-... | CAS号3068-32-4 2,3,4,6-四乙酰氧基-a... | CAS号40591-65-9 2-(2,3,4,6-四邻乙酰... | CAS号10257-28-0 D-吡喃葡萄糖

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Beta-D-Galactose Pentaacetate 主要起始原料 (Diacetoxyiodo)Benzene And 3,4,6-Tri-O-Acetyl-D-Galactal
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (Diacetoxyiodo)Benzene 和 3,4,6-Tri-O-Acetyl-D-Galactal
2,3,4,6-四乙酰氧基-Alpha-D-吡喃糖溴化物置于silver Tetrafluoroborate,Sodium Hydride体系中,用 二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应生成 Beta-D-半乳糖五乙酸酯
参考文献:2-(三甲基甲硅烷基)乙基硫化物转化为硫酯
标题:2-(三甲基甲硅烷基)乙基硫化物转化为硫酯
摘要:用羧酸氯化物和agbf 4在ch 2 Cl 2中处理2-(三甲基甲硅烷基)乙基硫化物可提供高收率和纯度的相应硫酯.将2-(三甲基甲硅烷基)乙基硫化物转化为合成上通用的硫酯,使得这些硫化物可用作巯基保护基,因为这种硫化物易于制备并且对有机合成中遇到的许多反应条件稳定.
DOI:10.1016/s0040-4039(99)00016-7

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-0142264-A1
优先权日:1999-12-10
标 题 :Method for the synthesis of sialylated oligosaccharide donors
发明人:MEHTA SEEMA; GILBERT MICHEL; WAKARCHUK WARREN W; WHITFIELD DENNIS M
权利人:CA NAT RESEARCH COUNCIL; MEHTA SEEMA; GILBERT MICHEL; WAKARCHUK WARREN W; WHITFIELD DENNIS M
摘要:A method for the synthesis of aryl thioglycosides comprising a sialylated residue of β-D-galactose is disclosed. The method consists of preparing by a chemical synthesis a non-sialylated aryl thioglycoside, and enzymatically sialylating the latter with a sialic acid in the presence of a suitable sialyltransferase. The sialylated aryl thioglycoside is then chemically derivatized by standard procedures, to provide a derivative suitable for use as a donor in chemical syntheses of sialylated oligosaccharides. The derivatized sialylated aryl thioglycosides are prepared in high yields, due to reduced number of chemical and purification steps involved in the process. Derivatized aryl thioglycosides useful as building blocks for the synthesis of biologically active sialylated oligosaccharides are also disclosed.

专利号:US-9938312-B2
优先权日:2011-03-25
标题 :Compounds and methods for chemical and chemo-enzymatic synthesis of complex glycans
发明人:BOONS GEERT-JAN; WANG ZHEN
权利人:BOONS GEERT JAN; WANG ZHEN; UNIV GEORGIA
摘要:The present invention provides chemical and chemo-enzymatic methods for the synthesis of a wide array of complex asymmetric multi-antennary glycans.

专利号:WO-9616071-A1
优先权日:1994-11-21
标题:PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF 3'-SUBSTITUTED LEWISx COMPOUNDS
发明人:SRIVASTAVA OM; IPPOLITO ROBERT; SRIVASTAVA GEETA; SZWEDA ROMAN; OHUCHI TOSHIO
权利人:GLYCOMED INC; SRIVASTAVA OM; IPPOLITO ROBERT; SRIVASTAVA GEETA; SZWEDA ROMAN; OHUCHI TOSHIO
摘要:Disclosed are processes for the chemical synthesis of 3'-substituted Lewis-OR compounds where R is an aglycon of at least one carbon atom. One particular compound prepared by the processes of this invention is 8-methoxycarbonyl-octyl-2-acetamido-3-O-( alpha -L-fucopyranosyl)-4-O-[3-O-sulfo- beta -D-galactopyranosyl]-2-deoxy- beta -D-glucopyranoside.

专利号:US-6723843-B2
优先权日:1996-08-26
标题:Oligosaccharide synthesis
发明人:TOTH ISTVAN; DEKANY GYULA; KELLAM BARRY
权利人:ALCHEMIA PTY LTD
摘要:The invention provides a system for solid-phase synthesis of oligosaccharides, based on the discovery that a 2-substituted-1,3-dioxocycloalkyl linker group of general formula (I) can be used to couple saccharide groups of both the O-glycoside and N-glycoside type to a polymer support. The invention provides reagents, reagent kits and methods for solid-phase oligosaccharide synthesis.

专利号:WO-0039141-A1
优先权日:1998-12-23
标 题 :Inositol-containing hexasaccharides, their synthesis and their uses
发明人:MARTIN-LOMAS MANUEL; MOSQUERA MARIA FLORES; CHIARA JOSE LUIS
权利人:RADEMACHER GROUP LIMITED; MARTIN LOMAS MANUEL; MOSQUERA MARIA FLORES; CHIARA JOSE LUIS
摘要:The application relates to the design and synthesis of novel hexasaccharides of general formula (I), wherein: each R is independently selected from hydrogen, an alkyl or substituted alkyl group, an acyl or substituted acyl group, a phosphate group (PO3- or PO¿3?H for instance) or a protecting group, or two of the R groups may be cyclic phosphate; NX group represents N3; or in the NX group, X represents one or more groups independently selected from hydrogen, alkyl or substituted alkyl, acyl or substituted acyl; NY represents a phthalimido group (NPht) or N3; or in the NY group, Y represents one or more groups independently selected from hydrogen, alkyl or substituted alkyl, acyl or substituted acyl; or a salt or derivative of said compound. Methods for synthesizing the compounds and their uses are also disclosed.

专利号:US-9777034-B2
优先权日:2013-05-21
标题 :Modular synthesis of amphiphilic Janus glycodendrimers and their self-assembly into glycodendrimersomes
发明人:PERCEC VIRGIL
权利人:UNIV PENNSYLVANIA
摘要:The invention concerns compounds of the formula (I) wherein: Y 1 and Y 2 are independently a monosaccharide or disaccharide; X 1 and X 2 are independently —(R 9 —O) m —, —(R 10 ) p —, —O—(R 11 —O) q —, —R 16 —O—R 17 —O— or a covalent bond; Q 1 and Q 2 are independently a nitrogen-containing heterocycle moiety; Z 1 and Z 2 are independently —(O—R 7 )—, —(O—C(â•?O)—R 8 )a-, —O—C(â•?O)—R 12 —C(=0)-R 13 —, —O—C(â•?O)—R 14 —C(â•?O)—R 15 or a covalent bond; R 7 -R 17 are each independently C 1 -C 6 alkyl; R 1 -R 6 are each independently a linear or branched alkyl group; b, c, d, e, f, and g are 0 or 1, provided b+c+d equals at least 2 and e+f+g equals at least 2; and a, m, p, and q are each an integer from 1-6.
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主要参考文献

参考标题:Stereoselective Synthesis Of Light-Activatable Perfluorophenylazide-Conjugated Carbohydrates For Glycoarray Fabrication And Evaluation Of Structural Effects On Protein Binding By Spr Imaging
作者:Lingquan Deng,Oscar Norberg,Suji Uppalapati,Mingdi Yan,Olof Ramström
摘要:A Series Of Light-Activatable Perfluorophenylazide (Pfpa)-Conjugated Carbohydrate Structures Have Been Synthesized And Applied To Glycoarray Fabrication. The Glycoconjugates Were Structurally Varied With Respect To Anomeric Attachment, S-, And O-Linked Carbohydrates, Respectively, As Well As Linker Structure And Length. Efficient Stereoselective Synthetic Routes Were Developed, Leading To The Formation Of The Pfpa-Conjugated Structures In Good Yields Over Few Steps. The Use Of Glycosyl Thiols As Donors Proved Especially Efficient And Provided The Final Compounds In Up To 70% Total Yield With High Anomeric Purities. Pfpa-Based Photochemistry Was Subsequently Used To Generate Carbohydrate Arrays On A Polymeric Surface, And Surface Plasmon Resonance Imaging (Spri) Was Applied For Evaluation Of Carbohydrate-Protein Interactions Using The Plant Lectin Concanavalin A (Con A) As A Probe. The Results Indicate Better Performance And Equal Efficiency Of S- And O-Linked Structures With Intermediate Linker Length.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1016/j.bioorg.2021.105479
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