CAS: 20831-76-9; (5R,6S)-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-5-Vinyl-5,6-Dihydro-1H,3H-Pyrano[3,4-C]Pyran-1-One

该化合物是一种从Gentian root 根提取的生物活性状胶质. 这种化合物具有抗炎和抗氧化特性,有利于各种皮肤学应用. 它还可以抑制微生物生长,在化妆品配方或药品中提供作为抗微生物剂的潜力.

英文名称(5R,6S)-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-5-Vinyl-5,6-Dihydro-1H,3H-Pyrano[3,4-C]Pyran-1-One
中文名称龙胆苦苷
IUPAC名称(5R,6S)-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
其它别名(3S,4R)-4-Ethenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Oxan-2-Yl]Oxy-4,6-Dihydro-3H-Pyrano[3,4-C]Pyran-8-One; (5R,6S)-6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-5-Vinyl-5,6-Dihydropyr
CAS编号20831-76-9
MFCD编号:MFCD00075700
EINECS号:244-070-2
FDA UNII编号:0WE09Z21RC
分子式:C16H20O9
分子量:356.33
产品CID: 1060070
产品分类生物化工 → 提取物

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产品信息参考;;;;
InChIKey: DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N
InChI=1S/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10-,11-,12+,13…
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数4.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点191 °C
沸点667.8±55.0 °C at 760 mmHg
闪点247.1±25.0 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
PH:-200 º (c=2, H2O)
pKa:12.79±0.70(预测)
PSA:134.91
LogP:-3.17
旋光度-200º(C=2,H2O)
折射率1.623
蒸汽压0.0±4.6 mmHg at 25°C
溶解性DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly, Sonicated)
外观形态浅米色固体
储存条件2-8°C(避光保存)
产品应用该化合物用作内容确定,识别和药理研究.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
防范说明P501-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P264-P280-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P303+P361+P353-P332+P313-P403+P235
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明S36
危险类别码R22
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号2280-44-6 D-glucopyranose | CAS号87042-24-8 3-methyl-8-oxo-...

合成工艺路线路线简述

2'-O-P-Coumaroylgentiopicroside置于sodium Hydroxide体系中,用甲醇用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成龙胆苦苷
参考文献:Secoiridoid Glycosides From Gentiana Olivieri.
标题:Secoiridoid Glycosides From Gentiana Olivieri.
摘要:从 Gentiana Olivieri 的全株中分离出了三种新的苦味仲呋喃糖苷,即橄榄苷 A (1),B (2) 和 C (3),以及已知的化合物:龙胆草苷,獐牙菜苷,6'-O-β-D-葡萄糖苷-Gen-Tiopicroside,獐牙菜皂苷,桔梗苷,桔梗苷和 Septemfidoside,并根据光谱和化学证据阐明了新化合物的结构.
Doi:10.1248/cpb.47.1338

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
2905122000-异丙醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-110215517-A
优先权日:2019-04-12
标题 :Application of signal pathway signal inhibitor or protein synthesis inhibitor or madecassoside in preparation of medicine for treating osteoporosis

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1: Zhang K, Lv S, Li X, Feng Y, Li X, Liu L, Li S, Li Y. Preparation, characterization, and in vivo pharmacokinetics of nanostructured lipid carriers loaded with oleanolic acid and gentiopicrin. Int J Nanomedicine. 2013;8:3227-39. doi: 10.2147/IJN.S45031. Epub 2013 Aug 22.
2: el-Sedawy AI, Hattori M, Kobashi K, Namba T. Metabolism of gentiopicroside (gentiopicrin) by human intestinal bacteria. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1989 Sep;37(9):2435-7. Chinese. doi: 10.1016/j.fitote.2015.03.002. Epub 2015 Mar 7. doi: 10.1016/j.phymed.2008.12.009. Epub 2009 Feb 5. Chinese. Chinese. doi: 10.1039/c4fo00088a. doi: 10.1016/j.intimp.2016.07.003. Epub 2016 Jul 7. doi: 10.1016/j.jpba.2014.12.003. Epub 2014 Dec 12. doi: 10.1016/j.fitote.2015.04.015. Epub 2015 May 1. doi: 10.1016/j.jpba.2014.06.014. Epub 2014 Jun 16. doi: 10.1248/cpb.c15-00776. doi: 10.3390/ijms160511550.
20: PESONEN S, RAMSTAD E. Studies on gentiopicrin. J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc. 1956 Aug;45(8):522-5.

合成参考文献

参考文献:10.1002/ptr.3496
摘要:Wei S, Chen G, He W, Chi H, Abe H, Yamashita K, Yokoyama M, Kodama H. Inhibitory Effects of Secoiridoids from the Roots of Gentiana straminea on Stimulus‐induced Superoxide Generation, Phosphorylation and Translocation of Cytosolic Compounds to Plasma Membrane in Human Neutrophils. Phytotherapy Research. 2011 May 17;26(2):168–73. doi: 10.1002/ptr.3496.

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