CAS: 5111-65-9; 2-Bromo-6-Methoxynaphthalene

该化合物是一种有机化合物,其特点是由两个引信的苯环组成的氯化萘脊柱;2位置的溴原子和6位置的甲氧基(OCH3)组的存在有助于其独特的化学特性;该化合物在室温中一般表现为固体,以其在乙醇和二氯甲烷等有机溶剂中的中等溶解性而闻名,同时又在水中较不易溶解;溴基子组增强它的再活动性,使其在各种化学反应中有用,包括核循环替代和交叉反应;甲氧基组可影响分子的电子特性,影响其再活动性以及与其他化学物种的相互作用;2-Bromo-6-mexoxynaphenele经常用于有机合成和材料科学,特别是在制药和农用化学的开发中.与许多溴化化合物一样,由于潜在的环境和健康影响,它必须处理它.

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相似化合物

200875-36-1 83710-62-7 54828-63-6

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号15231-91-1 6-溴-2-萘酚 | CAS号77-78-1 硫酸二甲酯 | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号93-04-9 2-萘甲醚 | CAS号75-57-0 四甲基氯化铵 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号74-83-9 溴甲烷 | CAS号616-38-6 碳酸二甲酯 | CAS号135-19-3 2-萘酚 | CAS号55476-88-5 4-benzyl-4-meth... | CAS号42924-53-8 萘丁美酮 | CAS号127053-21-8 4-(6-methoxy-2-... | CAS号56600-77-2 3-(6-methoxynap... | CAS号5111-66-0 6-甲氧基-2-萘酚 | CAS号3900-45-6 6-甲氧基-2-乙酰萘 | CAS号56547-13-8 ETHYL 6-METHOXY... | CAS号94134-18-6 2-甲氧基-6-丙基萘 | CAS号38046-82-1 6-甲氧基-2-萘基溴化镁 | CAS号462-06-6 氟苯 | CAS号93-04-9 2-萘甲醚

合成工艺路线路线简述

    2-萘甲醚置于tin,溴,溶剂黄146体系中,化学反应生成 2-溴-6-甲氧基萘
    参考文献:Lda (Lithium Diisopropylamide) Mediated Reactions Of 1-Naphthalynes With Lithiated Acetonitriles And 1,4-Dipolar Nucleophilic Anions
    标题:Lda (Lithium Diisopropylamide) Mediated Reactions Of 1-Naphthalynes With Lithiated Acetonitriles And 1,4-Dipolar Nucleophilic Anions
    摘要:3-溴-2-甲氧基-(5)和3-溴-2-甲氧基-6-甲基萘(6)反应生成的1-萘基中间体与各种α-锂化腈10反应,分别产生重排的1-芳基甲基或1-杂环芳基甲基-3-甲氧基萘-2-碳腈11和12,以及α-萘基化的芳基或杂环乙腈13和14.从lda介导的5与芳基乙腈9A,B以及噻吩乙腈9C,D的反应中,获得了重排腈的产物分布11:13,更倾向于重排腈(65:35-90:10).对6与9A-D进行类似处理,得到的产物分布12:14严重偏向重排腈(> 90:10),这可能是由于额外的7-甲基基团能够增加初始芳烯-腈阴离子加合物的环化速率,这是重排途径中的关键步骤.然而,5或6与α-锂化的吡啶乙腈9E,F或2-苯并咪唑基乙腈(9G)的反应,分别得到的产物分布11:13或12:14,则严重偏向α-萘基化的乙腈(30:70 > 10:90).此外,几个甲氧基取代的1-萘基前驱体5,19和20被发现与双极性亲核前驱体3-氰基邻苯二甲酸酯(17)和α-氰基-O-甲苯腈(21)发生环加成,反应生成角度取代的苯[α]蒽衍生物18,22.
    DOI:10.1055/s-1993-25963

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5248815-A
    优先权日:1991-12-27
    标 题 :Stereo-selective synthesis of 2-aryl-propionic acids of high optical purity by using chiral oxazolines
    发明人:PARADIES HENRICH H
    权利人:PARADIES HENRICH H
    摘要:The present invention relates to a stereospecific chemical synthesis of optically pure enantiomers of 2-aryl-alkanoic acids, especially those of the biologically active (S)-aryl-propionic acids, in good chemical yields, useful for preparing large quantities thereof, and having a high optical purity.

    专利号:US-6417380-B1
    优先权日:1987-12-31
    标 题 :Synthesis of 1,2-dioxetanes and intermediates therefor
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    摘要:Compounds having the formula: n wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C 1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., n m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula: n with an R-ylating agent (e.g., R 2 SO 4 ) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having the formula: n are produced by reacting a compound having the formula: n with n wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having the formula n are produced by reacting a compound of the formula n with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

    专利号:US-5763681-A
    优先权日:1989-09-06
    标 题 :Synthesis of stable, water-soluble chemiluminescent 1,2-dioxetanes and intermediates therefor
    发明人:EDWARDS BROOKS; JUO RHOU-RONG
    权利人:TROPIX INC
    摘要:A novel synthesis of compound having the formula: ##STR1## wherein T is a stabilizing spiro-linked polycycloalkylidene group, R 3 is a C 1 -C 20 alkyl, aralkyl or heteroatom containing group, Y is an aromatic fluorescent chromophore, and Z is a cleavable group which, when cleaved, induces decomposition of the dioxetane ring and emission of optically detectable light, is disclosed. A tertiary phosphorous acid alkyl ester of the formula: n n (R.sup.1 O).sub.3 P n n wherein R 1 is a lower alkyl group, is reacted with an aryl dialkyl acetal produced by reacting a corresponding aryl aldehyde with an alcohol of the formula: n n R.sup.3 OH n n wherein R 3 is as defined above, to produce a 1-alkoxy-1-aryl-methane phosphonate ester of the formula: ##STR2## reacting the phosphonate with base to produce a phosphonate-stabilized carbanion, reacting the carbanion with a ketone of the formula: ##STR3## wherein T is as defined above, to produce an enol ether of the formula: ##STR4## then oxygenating the double bond in the enol ether to give the corresponding 1,2-dioxetane compound.

    专利号:US-5777133-A
    优先权日:1987-12-31
    标 题:Synthesis of 1, 2-dioxetanes and intermediates therefor
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    权利人:TROPIX INC
    摘要:Compounds having the formula: ##STR1## wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C 1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (eg., m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula: ##STR2## with an R-ylating agent (e.g., R 2 SO 4 ) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having the formula: ##STR3## are produced by reacting a compound having the formula: ##STR4## wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having the formula ##STR5## are produced by reacting a compound of the formula ##STR6## with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

    专利号:US-4956477-A
    优先权日:1987-12-31
    标 题:Synthesis of 1,2-dioxetanes
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    权利人:TROPIX INC
    摘要:Compounds having the formula: ##STR1## wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C 1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula: ##STR2## with an R-ylating agent (e.g., R 2 SO 4 ) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having the formula: ##STR3## are produced by reacting a compound having the formula: ##STR4## wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having the formula ##STR5## are produced by reacting a compound of the formula ##STR6## with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

    专利号:US-4628123-A
    优先权日:1984-10-23
    标题:Process for the synthesis of 2-methoxy-6-bromo-naphthalene
    发明人:BORSOTTI GIAMPIERO
    权利人:MONTEDISON SPA
    摘要:A process for the synthesis of 2-methoxy-6-bromo-naphthalene, wherein the 2-methoxy-naphthalene is brominated by means of Br 2 to 1,6-dibromo-2-methoxy-naphthalene and the latter is then dehalogenated, without any separation from the liquid medium of reaction, by addition of iron.
    常州航宇医药技术开发有限公司
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    [参考文献]: Rinnu Sara Saji, Et Al. Experimental And Theoretical Spectroscopic (Ft-Ir, Ft-Raman, Uv-Vis) Analysis, Natural Bonding Orbitals And Molecular Docking Studies On 2-Bromo-6-Methoxynaphthalene: A Potential Anti-Cancer Drug. Heliyon

    合成参考文献


    摘要:Black, D. A.; Fagnou, K., Science of Synthesis, (2010) 45, 555.
    摘要:Black, D. A.; Fagnou, K., Science of Synthesis, (2010) 45, 644.
    摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 119.
    摘要:Trofimova, A.; Sirvinskas, M.; Yudin, A. K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 2, 93.
    摘要:Götzinger, A. C.; Müller, T. J. J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 3, 40.
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