3,4-二羟基甲苯置于potassium Tert-Butylate,Potassium Carbonate体系中,用 四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 2.57H,反应生成西瓜酮
参考文献:通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物
标题:通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物
摘要:海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质,其7-甲基-2 ħ-1,5-苯并二氧-3-(4 ħ)-酮(1)的商业上称为使calone 1951 ®,合成海洋香气化学领域的第一名.为了确定哪个的特性海洋气味的程度使calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代,各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构(方案1,表3).鉴于在将专利文献推导类似物12-18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些,实施了一种替代的合成方案,用于以有利的收率构建所有类似物(方案4,表3).通过表氯醇的环氧裂解(方案3)形成羟基保护的二卤代烷基化剂24,使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭(26A-G).Thp脱保护,然后将醇27A-G氧化为酮12-18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径.取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围(表4).
Doi:10.1002/hlca.200790085