CAS: 149249-91-2; (3R,4S)-1-Benzoyl-4-Phenyl-3-((Triethylsilyl)Oxy)Azetidin-2-One

该化合物是一种在非对称合成和制药中间体中具有重大效用的手性β-光化衍生物,其立体化学定型结构以三乙基保护的氢氧化物组和苯并基替代氮为特征,增强了其在环状开关和功能化反应中的回动性和选择性.该化合物是合成生物活性分子,特别是β-氨酸和抗生素的多种前体.三乙基硅(TES)组在允许在温和条件下受控的脱保的情况下提供...

结构式图片

相似化合物

149198-47-0 661489-72-1 149107-92-6

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号98-88-4 苯甲酰氯 | CAS号149140-54-5 (3R,4S)-4-苯基-3-... | CAS号994-30-9 三乙基氯硅烷 | CAS号350583-35-6 (2R,3S)-methyl ... | CAS号132127-34-5 (3R4S)-3-羟基-4-苯... | CAS号144790-01-2 2-Azetidinone, ... | CAS号208848-58-2 (3R,4S)-1-((S)-... | CAS号33069-62-4 紫杉醇

合成工艺路线路线简述

    (3R-Cis)-3-Acetyloxy-4-Phenyl-2-Azetidinone置于氢氧化钾,三乙胺体系中,用 吡啶,水 用作溶剂,化学反应生成(3R,4S)-1-苯甲酰-3-[(三乙基硅)氧基]-4-苯基-2-氮杂环丁酮
    参考文献:A Convenient Synthesis Of The Paclitaxel Side-Chain Via A Diastereoselective Staudinger Reaction
    标题:A Convenient Synthesis Of The Paclitaxel Side-Chain Via A Diastereoselective Staudinger Reaction
    摘要:The N-Benzylidene Derivative Of (S)-(-)-1-(P-Methoxyphenyl)Propyl-1-Amine,Obtained By A New Resolution Procedure,Exhibits Moderate Selectivity In The Reaction With 2-Acetoxyketene; The (S)-(-)-1-(P-Methoxyphenyl)Propyl Group Can Be Oxidatively Cleaved From The Resultant Beta-Lactam,An Important Precursor For Taxane Semi-Synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All Rights Reserved.
    Doi:10.1016/s0040-4039(98)00548-6

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    主要参考文献

    参考标题:Total Synthesis Of Taxol. 1. Retrosynthesis, Degradation, And Reconstitution
    作者:K. C. Nicolaou,P. G. Nantermet,H. Ueno,R. K. Guy,E. A. Couladouros,E. J. Sorensen |发布日期:1995.1
    摘要:A Successful Strategy For The Enantioselective Synthesis Of The Natural Stereoisomer Of Taxol (1) Has Been Developed. This Strategy Utilized The Convergent Assembly Of Taxol'S Central Eight-Membered B Ring From Preformed Synthons For Rings A (10) And C (9) Followed By Late Introduction Of The D Ring And Side Chain. Degradative Studies Conf I Ied The Viability Of Certain Crucial Manipulations Including

    合成参考文献


    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2003).
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