CAS: 1228571-53-6; (R)-2-(1-Aminoethyl)-4-Chlorophenol

该化合物是一种手性有机化合物,在乙胺侧链1位置上有一个立体中心,加上4-氯苯酚的混合物,其结构独特性使其作为制药合成的中间体具有价值,特别是对于对应选择性应用而言.氨基和苯基功能组的存在增强了其反应性,允许在药物开发中多功能衍生.(1R)配置确保了高立体化学纯度,对于光学活性化合物的生产至关重要.该化合物在非对称合成和催化方面特别有用,因为需要精确的体性.其稳定性在标准条件下进一步支持其在研究和工业应用中的实用性.

英文名称(R)-2-(1-Aminoethyl)-4-Chlorophenol
中文名称(R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚
IUPAC名称(R)-2-(1-aminoethyl)-4-chlorophenol
其它别名(R)-2-(氨乙基)-4-氯苯酚; 2-[(1R)-1-Aminoethyl]-4-Chlorophenol
CAS编号1228571-53-6
MFCD编号:MFCD06762061
EINECS号:112-682-8
分子式:C8H10ClNO
分子量:171.62
产品CID: 330944
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: IHDFZQZUBQSKDM-RXMQYKEDSA-N
InChI=1S/C8H10ClNO/c1-5(10)7-4-6(9)2-3-8(7)11/h2-5,11H,10H2,1H3/t5-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

相似化合物

74302-66-2 1228569-39-8 1421840-44-9

物理性质

沸点275.9±25.0 °C at 760 mmHg
闪点120.7±23.2 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:8.82±0.48(预测)
PSA:46.25
LogP:2.0653
折射率1.588
蒸汽压0.0±0.6 mmHg at 25°C
储存条件2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
产品应用该化合物用作制造手性磷氧化物化合物,这些化合物在金属催化的过渡性不对称反应中表现出极佳的对应选择性.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P363-P501

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

5-chloro-2-hydroxyacetophenone 5'-chloro-2'-hydroxyacetophenone imine 8H10ClN°C8H10ClNO (R)-N-(1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide ((S)-4-chloro-2-[(1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethyl]phenyl)-2-methoxyphenyl(phenyl)phosphinate

合成工艺路线路线简述

2-羟基-5-氯苯乙酮置于titanium(Iv) Isopropylate,D-酒石酸,氨体系中,用四氢呋喃,甲醇,醋酸异丙酯,水用作溶剂,化学反应 19.33H,反应生成(R)-2-(1-氨基乙基)-4-氯苯酚
参考文献:手性氧杂硫嗪酮支架的设计与合成:受阻的对映纯亚磺酰胺和亚磺酰基酮亚胺的高效合成.
标题:手性氧杂硫嗪酮支架的设计与合成:受阻的对映纯亚磺酰胺和亚磺酰基酮亚胺的高效合成.
摘要:那是so吗标题支架具有高活性和适当区分的so键,可有效合成对映纯的亚磺酰胺.该方法是实用的,绿色的,并且有潜力为合成庞大的亚磺酰胺提供经济的商业方法.
Doi:10.1002/anie.201301676

海关参考信息

2902600000-乙苯
2903919090-氯苯
2908191000-对氯苯酚
2907121100-间甲酚
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

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参考标题:Efficient Asymmetric Synthesis Of Structurally Diverse P-Stereogenic Phosphinamides For Catalyst Design
作者:Zhengxu S. Han,Li Zhang,Yibo Xu,Joshua D. Sieber,Maurice A. Marsini,Zhibin Li,Jonathan T. Reeves,Keith R. Fandrick,Nitinchandra D. Patel,Jean-Nicolas Desrosiers,Bo Qu,Anji Chen,Diandra M. Rudzinski,Lalith P. Samankumara,Shengli Ma,Nelu Grinberg,Frank Roschangar,Nathan K. Yee,Guijun Wang,Jinhua J. Song,Chris H. Senanayake |发布日期:2015.4.27
摘要:The Use Of Chiral Phosphinamides Is Relatively Unexplored Because Of The Lack Of A General Method For The Synthesis. Reported Herein Is The Development Of A General, Efficient, And Highly Enantioselective Method For The Synthesis Of Structurally Diverse P‐stereogenic Phosphinamides. The Method Relies On Nucleophilic Substitution Of A Chiral Phosphinate Derived From The Versatile Chiral Phosphinyl Transfer

合成参考文献

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