CAS: 32988-39-9; (R)-2-Amino-3-(4-Hydroxy-3-Nitrophenyl)Propanoic Acid

该化合物是一种经过修改的氨酸,是一种天然氨基酸硫酸的衍生物,其特点是在芳香环的元体位置上存在硝基化合物(-NO2),这种改变会影响化合物的生化特性,包括其反应以及同蛋白和酶的相互作用.硝基化合物组的存在可以增强化合物的氧化特性,使其成为生物化学研究的有用工具,特别是在与氧化压力和信号路径有关的研究中. 3-硝基-丁基硫酸经常用于对转基因改变的研究,并可作为各种生物系统中的硝基压力的生物标志.此外,其结构特性允许其参与各种化学反应,使其在合成有机化学中具有价值.与许多硝基化合物一样,在处理3-硝基-丁基硫酸时,应注意潜在的毒性和再活性.

英文名称(R)-2-Amino-3-(4-Hydroxy-3-Nitrophenyl)Propanoic Acid
中文名称3-硝基-D-酪氨酸
其它别名3-NITRO-D-TYROSINE; H-D-TYR(3-NO2)-OH; H-D-TYR(M-NO2)-OH; H-3-NITRO-D-TYR-OH; D-(3-NITRO-4-HYDROXY)PHENYLALANINE; D-(3-NITRO)TYROSINE; (R)-2-AMINO-3-(4-HYDROXY-3-NITRO-PHENYL)-PROPIONIC ACID; (R)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propanoic acid
CAS编号32988-39-9
MFCD编号:MFCD02684446
分子式:C9H10N2O5
分子量:226.19
产品CID: 1322712
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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产品信息参考;;;
InChIKey: FBTSQILOGYXGMD-ZCFIWIBFSA-N
1S/C9H10N2O5/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-8(12)7(4-5)11(15)16/h1-2,4,6,12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点>210 °C
沸点431.6±45.0 °C at 760 mmHg
闪点214.8±28.7 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:2.17±0.20(预测)
PSA:126.69
LogP:0.2548
折射率1.651
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
溶解性Aqueous Acid (Slightly), DMSO (Slightly, Heated), Sulfuric Acid (Slightly)
外观形态黄色固体
储存条件2-8°C

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号556-02-5 D-酪氨酸

合成工艺路线路线简述

D-酪氨酸置于双氧水,十六烷基三甲基溴化铵,Sodium Nitrite体系中,用戊醇,水作为反应溶剂,化学反应生成 3-硝基-D-酪氨酸
参考文献:Biocatalytic Nitration Of Phenols In Microemulsions At Elevated Temperatures Using Enzymes Stabilized On Magnetic Beads
标题:Biocatalytic Nitration Of Phenols In Microemulsions At Elevated Temperatures Using Enzymes Stabilized On Magnetic Beads
摘要:摘要在有机合成中,酶作为催化剂可以提供化学催化剂通常无法实现的高区域和立体选择性.事实证明,将铁血红素酶封存在薄膜中进行生物催化时效率很高.它的另一个特点是稳定性更高.例如,化学交联在硅纳米颗粒薄膜中的聚赖氨酸过氧化物酶在 90 oc 下可稳定工作 9 小时或更长时间,并可用于高达 90 oc 的生物催化.我们在此表明,对于一系列对位取代的苯酚,使用涂有辣根过氧化物酶(hrp)并交联在聚赖氨酸薄膜中的生物催化磁珠,可以选择性地合成单一的硝基苯酚产物.硝基苯酚分子是重要的合成中间体和药物.对于一系列对位取代的苯酚,生物催化硝化在 75 oc 时的平均周转次数是 25 oc 时的 1.8 倍.对于在 25 oc 下 1 小时后转化率为 50% 的苯酚,在 75 oc 下 1 小时的硝化产率是原来的两倍.结果表明,这种方法作为一种生物催化化学合成的通用工具应该是很有价值的.
DOI:10.1002/cctc.202300119