CAS: 41309-43-7; (E)-(2-Bromovinyl)Trimethylsilane

该化合物是一种有机硅化合物,其特点是存在一个乙烯基组和一个附于硅原子的溴原子,该原子又与三个甲基组相连接,其分子结构具有一个乙烯基组(EurosCH=CH2),该物质组有助于其再活动,特别是在核循环替代和交叉反应方面;溴原子的存在增强了其在有机合成中的效用,允许采用各种功能组.该化合物一般是色素无色的黄色液体,具有独特的气味,并且易溶于乙醚和二氯甲烷等有机溶剂中.重要的是要谨慎地处理2-Bromovinyltrimithysilane,因为它可能具有反应性和潜在危险性.在合成化学中,它作为制作更复杂的分子的宝贵中间体,特别是在制药和材料科学领域.应当遵循适当的储存和处理规程,以确保安全和稳定.

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(2-bromo-vinyl)-trichloro-silane methylmagnesium chloride cis-2-bromo-vinyl)-trimethyl-silane(cis-2-bromo-vinyl)-trimethyl-silane (E)-1,2-bis(trimethylsilyl)ethene (E)-1,3-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene trans,trans-1,5-Bis-(trimethylsinyl)-1,4-pentadien-3-on (1E,3E)-1-trimethylsilyl-5,5-dimethyl-1,3-hexadiene (E)-1-(trimethylsilyl)-1-decene

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-(Bromovinyl)Trimethylsilane 主要起始原料 Trimethylsilylacetylene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Trimethylsilylacetylene
三甲基乙炔基硅置于过氧化氢苯甲酰,氢溴酸体系中,化学反应 1.0H,反应生成 2-溴乙烯基三甲基硅烷
参考文献:通过 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排和该环系统的构象分析控制 4,5-Dihydrooxepins C4 和 C5 的相对立体化学
标题:通过 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排和该环系统的构象分析控制 4,5-Dihydrooxepins C4 和 C5 的相对立体化学
摘要:顺式 2,3-二乙烯基环氧化物的 Cope 重排用于控制 4,5-Dihdrooxepins置于c4 和 C5 处的相对立体化学.wadsworth-Horner-Emmons 烯化 (4E)-Cis-2,3-Epoxy-5-(Trimethylsilyl)-4-Pentenal (3) 或 (5E)-Cis-3,4-Epoxy-6-(Trimethylsilyl)-5-Hexen-2-One (4) 提供了本研究中使用的顺式环氧化物
DOI:10.1021/ja00038A032

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9783549-B2
优先权日:2013-11-04
标题:Macrocyclization reactions and intermediates useful in the synthesis of analogs of halichondrin B
发明人:FANG FRANCIS G; KIM DAE-SHIK; CHOI HYEONG-WOOK; CHASE CHARLES E; LEE JAEMOON
权利人:EISAI R&D MAN CO LTD
摘要:The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Homer-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

专利号:US-8722886-B1
优先权日:2012-11-13
标题:Methods for the total chemical synthesis of enantiomerically-pure 7-(2′-trimethylsilyl)ethyl camptothecin
发明人:CHEN XINGHAI; HAUSHEER FREDERICK H; MALAKHOV ANDREY; KOCHAT HARRY
权利人:CHEN XINGHAI; HAUSHEER FREDERICK H; MALAKHOV ANDREY; KOCHAT HARRY; BIONUMERIK PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention discloses and claims five (5) novel, highly efficient synthetic routes for the total synthesis of enantiomerically-pure (i.e., 99%) 7-(2′-trimethylsilyl)ethyl camptothecin (BNP1350; Karenitecin; Cositecan). These aforementioned synthetic schemes are the first to disclose the total syntheses of 7-(2′-trimethylsilyl)ethyl camptothecin using a highly novel direct, non-linear and convergent synthetic strategy which involves annealing the key C7-(trimethylsilyl)ethyl side chain-bearing A ring key synthons to an enantiomerically-pure tricyclic pyridone; rather than through the conventional methodology which incorporates the C7-(trimethylsilyl)ethyl side chain as the final synthetic step on a totally synthesized camptothecin parent compound. The current novel synthetic approaches reported herein since utilize desirably functionalized A-ring with preinstalled trimethyl silyl ethyl side chain, the aforementioned synthetic methodologies have a wider scope of making wide range of pharmaceutically relevant A-ring substituted BNP1350 analogs by substituting desirably functionalized nitro or protected amino phenyl carboxy A-ring as the starting material.

专利号:US-2019144463-A1
优先权日:2013-11-04
标题:Macrocyclization reactions and intermediates and other fragments useful in the synthesis of analogs of halichondrin b

专利号:US-11643418-B2
优先权日:2013-11-04
标题:Macrocyclization reactions and intermediates and other fragments useful in the synthesis of analogs of halichondrin B

专利号:US-10934307-B2
优先权日:2013-11-04
标题 :Macrocyclization reactions and intermediates and other fragments useful in the synthesis of analogs of halichondrin B

专利号:EP-3066102-A1
优先权日:2013-11-04
标题:Macrocyclization reactions and intermediates useful in the synthesis of analogs of halichondrin b
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摘要:Negishi, E.; Wang, G., Science of Synthesis, (2010) 47, 937.
摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 47.
摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 81.
摘要:Fairlamb, I. J. S.; Kapdi, A. R., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 850.
摘要:Sandrock, D. L., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 1, 354.
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