CAS: 91161-71-6; (E)-N,6,6-Trimethyl-N-(Naphthalen-1-Ylmethyl)Hept-2-En-4-Yn-1-Amine

该化合物是一种抗硫酸剂,能有效防治皮肤感染,包括肿瘤和青蒿素. 它的主要优势在于它能够抑制子天花,这是真菌细胞膜合成中的关键酶,因此能够以最小的系统吸收和减少副作用的潜力来进行广泛频谱活动.

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N-methyl-1-naphthalenemethylamine 3-hydroxy-6,6-dimethylhept-1-ene-4-yne tributyl(3,3-dimethyl-1-butyn-1-yl)stannane ((E)-3-Iodo-allyl)-methyl-naphthalen-1-ylmethyl-amine1-naphthaldehyde N-methyl-1-naphthalenemethylamine trans-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn-1-al formaldehyd

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Terbinafine 主要起始原料 1-Butene, 1,1-Dichloro-3,3-Dimethyl- And (E)-N-(3-Chloroallyl)-N-Methyl-N-(Naphtalin-1-Yl-Methyl)-Amine
  • 917-92-0 + 134865-58-0 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Reagents: Cuprous Iodide Catalysts: Bis(Benzonitrile)Dichloropalladium Solvents: Piperidine
    标题:Weakly Ligated Palladium Complexes Pdcl2(Rcn)2 In Piperidine: Versatile Catalysts For Sonogashira Reaction Of Vinyl Chlorides At Room Temperature
    作者:Alami,M.; Crousse,B.; Ferri,F.
    参考文献:Journal Of Organometallic Chemistry 日期:2001 卷标:624(1-2) 页码:114-123]

    917-92-0 + 134865-58-0 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Catalysts: Cuprous Iodide,Bis(Benzonitrile)Dichloropalladium Solvents: Piperidine
    标题:A Two-Step Synthesis Of Terbinafine
    作者:Alami,Mouad; Ferri,Fabiola; Gaslain,Yann
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1996 卷标:37(1) 页码:57-8]

    78629-21-7 + 65473-13-4 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: Dimethylformamide; 0 °C; Overnight,Rt
    标题:Stereoselective Methodology For The Synthesis Of An Antifungal Allylamine. Terbinafine
    作者:Gupta,Bhavna; Babu,B. Ravindra; Gyanda,Kapil; Panda,Siva S.; Jain,Subhash C.
    参考文献:Letters In Organic Chemistry 日期:2014 卷标:11(2) 页码:141-144]

    78629-21-7 + 65473-13-4 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate1.2 Solvents: Dimethylformamide
    标题:Synthesis Of Terbinafine
    作者:Han,Ying; Huang,Jizi; Tu,Shunzi
    参考文献:Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao 日期:2001 卷标:32(1) 页码:8-9]

    = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Reagents: Cuprous Iodide Catalysts: Tetrakis(Triphenylphosphine)Palladium Solvents: Dimethylformamide1.2 Solvents: Dimethylformamide
    标题:Efficient Coupling Reactions Of Lithium Alkynyl(Triisopropoxy)Borates With Aryl Halides: Application To The Antifungal Terbinafine Synthesis
    作者:Oh,Chang Ho; Jung,Seung Hyun
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2000 卷标:41(44) 页码:8513-8516]

    58064-10-1 + 116339-41-4 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Catalysts: Palladium,Bis(Acetonitrile)Dichloro- Solvents: Dimethylformamide
    标题:Synthesis Of Terbinafine. A Palladium Catalyzed Vinyl Iodide-Ethynylstannane Coupling
    作者:Rudisill,Duane E.; Castonguay,Laurie A.; Stille,J. K.
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1988 卷标:29(13) 页码:1509-12]

    14489-75-9 + 114311-73-8 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Reagents: Methanesulfonyl Chloride Catalysts: Triethylamine,4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Dichloromethane1.2 Reagents: Potassium Carbonate Solvents: Dimethylformamide
    标题:A Concise Process Of Terbinafine Synthesis
    作者:Kim,Guncheol; Seo,Myung Joon
    参考文献:Bulletin Of The Korean Chemical Society 日期:1995 卷标:16(10) 页码:1002-3]

    58064-10-1 + 116339-41-4 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Catalysts: Palladium,Bis(Acetonitrile)Dichloro- Solvents: Dimethylformamide
    标题:The Stille Reaction
    作者:Farina,Vittorio; Krishnamurthy,Venkat; Scott,William J.
    参考文献:Organic Reactions (Hoboken 日期:1997 卷标:50]

    917-92-0 + 134865-58-0 = 91161-71-6
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Catalysts: Dichlorobis[dicyclohexyl[2′,4′,6′-Tris(1-Methylethyl)[1,1′-Biphenyl]-2-Yl]Phosph... Solvents: Dirhamnolipid(2-O-α-L-Rhamnopyranosyl-α-L-Rhamnopyranosyl-β-Hydroxydecanoyl-β-Hy...; 4 H,90 °C; 2 H,90 °C
    标题:Gate To A Parallel Universe: Utilization Of Biosurfactants In Micellar Catalysis
    作者:Adamik,Reka; Herczegh,Attila R.; Varga,Imre; May,Zoltan; Novak,Zoltan
    参考文献:Green Chemistry 日期:2023 卷标:25(9) 页码:3462-3468
盐酸特比萘芬置于polyoxyethylene体系中,用 碳酸根离子 作为反应溶剂,化学反应 19.25H,反应生成 特比萘芬
参考文献:Specific Monoclonal Antibody Against Terbinafine
标题:Specific Monoclonal Antibody Against Terbinafine
摘要:本发明涉及自由基或盐形式的特比萘芬单克隆抗体,适用于制备它们的免疫原结合物,能够产生它们的杂交瘤以及相应的检测试剂盒.可以通过向适当的动物注射适当的特比萘芬衍生物与免疫原共价连接的免疫原结合物来制备这些抗体,然后回收对结合物敏感的抗体产生细胞,使其不死化,选择所得的不死化细胞系,并从中回收所得的抗体.这些抗体在测量特比萘芬在体液或组织中的浓度和分布,特别是在指甲中的应用中得到了指示.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10925977-B2
优先权日:2006-10-05
标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

专利号:US-12221452-B2
优先权日:2017-10-04
标题:Synthesis of cantharidin
发明人:DAVIDSON MATTHEW GENE; EKLOV BRIAN MATTHEW; WUTS PETER; LOERTSCHER BRAD MELVIN; SCHOW STEVEN R
权利人:VERRICA PHARMACEUTICALS INC
摘要:The invention provides synthetic methods for the preparation of cantharidin and analogs thereof. In one aspect, the invention provides an improved Diels-Alder cycloaddition to generate a key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In certain embodiments, the new Diels-Alder reaction involves reacting Compound (2) in the presence of furan, and in the absence of acid or increased pressure, in an aprotic polar solvent with slight warming, to yield Compound (1) in favorable yield and exo-endo ratio. In another aspect, the invention also provides a new Diels-Alder reaction between compounds of Formula (III) and furan to yield compounds of Formula (IV), which can then be transformed into cantharidin or analogs thereof. In yet another aspect, the invention describes a new palladium-mediated carbonylation providing another key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In addition to synthetic methods, present invention also provides compounds (i.e., intermediates) useful in the synthesis of cantharidin and analogs thereof. Compounds provided herein may have biological activity, and therefore may be used in the treatment of diseases or conditions (e.g., infectious diseases and skin conditions).

专利号:US-8557979-B2
优先权日:2004-06-10
标题 :Carbapenem antibacterials with gram-negative activity and processes for their preparation
发明人:CHOI WOO-BAEG; KOWALIK EWA
权利人:CHOI WOO-BAEG; KOWALIK EWA; FOB SYNTHESIS INC
摘要:The present invention provides β-methyl carbapenem compounds and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections and methods for treating such infections using such compounds and/or compositions. The invention includes administering an effective amount of a carbapenem compound or salt and/or prodrug thereof to a host in need of such a treatment. The present invention is also in the field of synthetic organic chemistry and is specifically provides an improved method of synthesis of β-methyl carbapenems which are useful as antibacterial agents.

专利号:US-6264962-B1
优先权日:1997-12-19
标 题:Use of cinnamic acid or of at least one of its derivatives in a cosmetic composition
发明人:BRETON LIONEL; GIRERD FLORENCE; RENAULT BEATRICE
权利人:OREAL
摘要:The invention relates to the use of cinnamic acid, or of at least one of its derivatives, in a cosmetic composition as an agent for promoting the synthesis of the skin's total lipids. n The invention also relates to a cosmetic composition comprising an effective amount of cinnamic acid or of at least one of its derivatives.

专利号:US-2024336559-A1
优先权日:2021-10-06
标 题 :Anti-fungals compounds targeting the synthesis of fungal sphingolipids
发明人:OJIMA IWAO; HARANAHALLI KRUPANANDAN; DEL POETA MAURIZIO; GARG ASHNA
权利人:UNIV NEW YORK STATE RES FOUND
摘要:The present invention provides a compound having the structure: n n n n n n n n n n n n wherein n R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are each independently, H, halogen, CN, —CF 3 , —OCF 3 , —NO 2 , alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, heterocycle, —OH, —OAc, —OR 13 , —COR 13 , —CH 2 OR 13 , —SH, —SR 13 , —SO 2 R 13 , —NH 2 , —NHR 13 , —NR 14 R 15 , —NHCOR 12 , or —CONR 14 R 15 ; n R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are each independently, H, CN, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, —OAc, —COR 13 , —SH, —SR 13 , —SO 2 R 13 , —NH 2 , —NHR 13 , —NR 14 R 15 , —NHCOR 12 , or —CONR 14 R 15 ;n wherein each occurrence of R 13 is independently alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or heteroaryl, wherein each occurrence of R 14 is independently —H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or heteroaryl, wherein each occurrence of R 15 is independently —H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or heteroaryl, n n wherein when R 14 is methyl, R 15 is not methyl; n wherein at least one of R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 is not H; n wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 is not H.

专利号:US-10933051-B2
优先权日:2017-06-09
标 题 :Carbapenem compounds and compositions for the treatment of bacterial infections
发明人:CHOI WOO-BAEG; TOMIOKA TAKASHI; JOO HYUNG-YEUL; TRUONG PHONG; MIN BRIAN
权利人:FOB SYNTHESIS INC
摘要:The present invention provides carbapenem compounds and pharmaceutical compositions useful in the treatment of bacterial infections, including drug resistant or multiple-drug resistant bacterial infections, and methods for treating such infections using such compounds and/or compositions. The invention includes administering an effective amount of a carbapenem compound or salt and/or prodrug thereof to a host in need of such a treatment.
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主要参考文献


1: Saarikoski T, Saari TI, Hagelberg NM, Backman JT, Neuvonen PJ, Scheinin M, Olkkola KT, Laine K. Effects of terbinafine and itraconazole on the pharmacokinetics of orally administered tramadol. Eur J Clin Pharmacol. 2015 Mar;71(3):321-7. doi: 10.1007/s00228-014-1799-2. Epub 2015 Jan 6. doi: 10.4103/0378-6323.158634. doi: 10.1007/s13318-014-0205-x. Epub 2014 Jun 4. doi: 10.1111/j.1468-3083.2012.04584.x. Epub 2012 May 28. Review. doi: 10.1007/s11096-014-9969-y. Epub 2014 Jul 2. Review. doi: 10.4103/0253-7613.169574.
7: Alipour M, Mozafari NA. Terbinafine susceptibility and genotypic heterogeneity in clinical isolates of Trichophyton mentagrophytes by random amplified polymorphic DNA (RAPD). J Mycol Med. 2015 Mar;25(1):e1-9. doi: 10.1016/j.mycmed.2014.09.001. Epub 2015 Jan 30. doi: 10.1007/s00105-016-3853-8. Review. German. doi: 10.1007/s40261-014-0171-8.
10: Dolton MJ, Perera V, Pont LG, McLachlan AJ. Terbinafine in combination with other antifungal agents for treatment of resistant or refractory mycoses: investigating optimal dosing regimens using a physiologically based pharmacokinetic model. Antimicrob Agents Chemother. 2014;58(1):48-54. doi: 10.1128/AAC.02006-13. Epub 2013 Oct 14.

合成参考文献


参考文献:10.1159/000089024
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