CAS: 106-22-9; 3,7-Dimethyloct-6-En-1-Ol

该化合物是一种多用途有机化合物,以其美味的花卉和柑橘芳香闻名,是香水中的一个关键成分,是固定和香味增强剂. Citronellol因其昆虫驱虫特性在化妆品工业中也受到重视,其高纯度和合成来源确保了一致性,成为各种应用的可靠选择.

结构式图片

相似化合物

7540-51-4 150-84-5 5949-05-3

物理性质

欧盟法规

欧盟化妆品法规附录三-限用物质清单REACH注册ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号10482-77-6 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇苯甲酸酯 | CAS号141-26-4 3,7-dimethyl°Ct... | CAS号498-81-7 氢化松油醇 | CAS号51566-62-2 香茅腈 | CAS号22460-95-3 3,7-dimethyl°Ct... | CAS号1564-99-4 3,7-dimethyl°Ct... | CAS号18419-09-5 3,7-Dimethyl-6-... | CAS号2111-53-7 (S)-(-)-香茅酸 | CAS号5949-05-3 (-)-香茅醛 | CAS号2385-77-5 (R)-(+)-香茅

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Citronellol 主要起始原料 Citronella
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Citronella
柠檬醛置于[rucl2(Benzene)]2,Sodium Formate体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 1.5H,反应生成香茅醇
参考文献:在水和聚乙二醇的混合溶剂中用ru配合物将柠檬醛氢化为香茅醇
标题:在水和聚乙二醇的混合溶剂中用ru配合物将柠檬醛氢化为香茅醇
摘要:的转移氢化柠檬醛至香茅醇与将[rucl研究2(苯)] 2在水和聚乙二醇的混合溶剂中的催化剂(h 2 ö Peg).讨论了包括氢源,溶剂,温度和活性物质在内的几个重要因素的影响.在当前条件下,香茅醇的生产选择性高于90%.所述ru配合物可以在h被固定2 ö peg相非常好,已成功与有机产品分离.此外,尽管ru络合物在回收过程中发生了分解,但在第一次运行后仍获得了稳定的催化活性.对香茅醇的选择性下降,但在回收过程中保持约60%的稳定水平.版权所有©2010 John Wiley&sons,Ltd.
Doi:10.1002/aoc.1694

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4451565-A
优先权日:1981-03-10
标 题:Enzyme-mediated synthesis of esters and lactones
发明人:GATFIELD IAN; SAND THEODOR
权利人:HAARMANN & REIMER GMBH
摘要:In the enzyme-mediated synthesis of an ester or lactone from at least one carboxylic acid of the formula R-CH2-CH2-COOH wherein R is a hydrogen atom, or a hydrocarbon radical which has 1 to 21 carbon atoms and which can be optionally substituted by hydroxyl groups or alkoxy groups with 1 to 10 carbon atoms, with at least one primary or secondary alcohol having 1 to 15 carbon atoms, the improvement which comprises employing as the enzyme the esterase from Mucor miehei and effecting the synthesis in the absence of water. Advantageously, the synthesis is effected at about room temperature, the mol ratio of carboxylic acid to alcohol is from about 1:1 to 1:1.1, and the enzyme is used in a quantity of about 3 to 20% by weight of the carboxylic acid. The absence of water facilitates recovery, as by distillation.

专利号:WO-2009003796-A1
优先权日:2007-06-29
标 题:Method for the synthesis of neral by the isomerization of isocitrals
发明人:SCHMIDT-LEITHOFF JOACHIM; JAEKEL CHRISTOPH; PACIELLO ROCCO; HEYDRICH GUNNAR; HEIDEMANN THOMAS
权利人:BASF SE; SCHMIDT-LEITHOFF JOACHIM; JAEKEL CHRISTOPH; PACIELLO ROCCO; HEYDRICH GUNNAR; HEIDEMANN THOMAS
摘要:The present invention relates to a method for the synthesis of neral and/or geranial by the isomerization of one or more isocitrals. In particular, the invention relates to a method for the synthesis of neral in pure or enriched form, starting out from a mixture of materials containing neral and geranial and one or more isocitrals.

专利号:EP-1373548-B1
优先权日:2002-04-08
标 题 :Chemo-enzymatic synthesis of optically enriched rose-oxides
发明人:TANEJA SHUBASH CHANDRA; SETHI VIJAY KUMAR; KOUL SURRINDER; ANDOTRA SAMAR SINGH; QAZI GHULAM NABI
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention relates to a process for the synthesis of optically enriched dextro- and leavo-rotatory isomers of rose oxide from racemic citronellol.

专利号:US-4056573-A
优先权日:1975-04-24
标题:Synthesis of acyclic, terpene alcohols
发明人:CLOSE RALPH E; DERFER JOHN M
权利人:SCM CORP
摘要:Shown is a process for the synthesis of acyclic, terpene alcohols, such as 3,7-dimethyloctan-1-o1 and 7-substituted hydroxy or ethoxy derivatives thereof, wherein 3-methylbut-1-yn or the 3-substituted hydroxy or ether derivative thereof is coupled with a C5 coupling reagent having the configuration X being a leaving group such as chloride, bromide, iodide, tosylate and mesylate; R being or OR', R' being a lower alkyl up to 5 carbon atoms, phenyl, substituted phenyl up to 10 carbon atoms, cycloalkyl or aralkyl up to 10 carbon atoms, followed by hydrogenation and saponification or deetherification.

专利号:WO-2023284262-A1
优先权日:2021-07-13
标 题 :3,4-fused seven-membered heterocyclic oxindole, synthesis method therefor and application thereof
发明人:Li shuai-shuai; HU FANGZHI; Ding Zhanshuai; LI XINYAO
权利人:UNIV QINGDAO AGRICULTURAL
摘要:Disclosed is a 3,4-fused seven-membered heterocyclic oxindole, a synthesis method therefor and an application thereof. A structure of a 3,4-fused seven-membered nitrogen heterocyclic oxindole is provided in the present invention. A method for synthesizing same is also provided, comprising the following steps: reacting propargyl alcohol containing an isatin framework with a nucleophile under specific conditions to prepare a 3,4-fused seven-membered nitrogen heterocyclic oxindole. A pharmaceutical composition is provided in the present invention. Also provided in the present invention is an application of a 3,4-fused seven-membered nitrogen heterocyclic oxindole in the preparation of a drug for treating cancer. Provided in the present invention is a method for efficiently synthesizing 3,4-fused seven-membered nitrogen heterocyclic oxindoles having different structures. This is the first time achieving efficient synthesis of bioactive molecules containing both benzazepine and 3,4-fused heterooxidized oxindole structures on the basis of a hydrogen migration strategy.

专利号:US-2024082118-A1
优先权日:2021-05-19
标 题:Topical compositions and methods of preparing the same
发明人:ABRAMOVICH SAGI; AVIDOR GAL; LANDA BENZION
权利人:LANDA LABS 2012 LTD
摘要:There is disclosed a composition comprising a water-insoluble thermoplastic compound capable of stimulating collagen synthesis (CSSC), the CSSC having a molecular weight of more than 0.6 kDa and being dispersed in a polar carrier as nano-elements having an average diameter of 200 nm or less and a viscosity of 107 mPa·s or less. The nano-elements of CSSC can be capable of stimulating the synthesis of skin proteins and/or enabling the delivery of active agents upon their application to a surface to be treated therewith. Methods for preparing the compositions and uses thereof are also provided.
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主要参考文献

[参考文献]: Yu Wn, Et Al. Citronellol Induces Necroptosis Of Human Lung Cancer Cells Via Tnf-α Pathway And Reactive Oxygen Species Accumulation. In Vivo. 2019 Jul-Aug;33(4):1193-1201
[参考文献]: David Olagnier, Et Al. Modifications Of The Chemical Structure Of Terpenes In Antiplasmodial And Antifungal Drug Research. Bioorg Med Chem Lett. 2007 Nov 15;17(22):6075-8.
[参考文献]: Emilie Deletre, Et Al. Electrophysiological And Behavioral Characterization Of Bioactive Compounds Of The Thymus Vulgaris, Cymbopogon Winterianus, Cuminum Cyminum And Cinnamomum Zeylanicum Essential Oils Against Anopheles Gambiae And Prospects For Their Use As Bednet Treatments. Parasit Vectors. 2015 Jun 11:8:316.
[参考文献]: Fillipe De Oliveira Pereira, Et Al. Antifungal Activity Of Geraniol And Citronellol, Two Monoterpenes Alcohols, Against Trichophyton Rubrum Involves Inhibition Of Ergosterol Biosynthesis. Pharm Biol. 2015 Feb;53(2):228-34.
[参考文献]: Hyland Cronin, Et Al. Top 10 Botanical Ingredients In 2010 Anti-Aging Creams. J Cosmet Dermatol. 2010 Sep;9(3):218-25.

合成参考文献


摘要:Chciuk, T. V.; Flowers, R. A.; Flowers, R. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 2, 228.
摘要:Braverman, S.; Cherkinsky, M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 3, 212.
摘要:Haufe, G., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 3, 168.
摘要:Zhang, Z.; Tong, R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 2, 387.
摘要:Steinfeldt, N.; Junge, K., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2017) 2, 25.
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