CAS: 60142-96-3; Gabapentin

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相似化合物

227626-60-0 882847-19-0 2832911-53-0

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号4172-99-0 1-氰基环己基乙腈 | CAS号133481-09-1 1-氰基环己烷乙酸 | CAS号756486-04-1 gabapentin hydr... | CAS号3396-14-3 环丁烷-1,2-二羧酸 | CAS号277333-41-2 benzyl 1-(nitro... | CAS号277333-40-1 1-(nitromethyl)... | CAS号99189-60-3 1,1-环已基二乙酸单酰胺(CAM) | CAS号585540-04-1 2-[1-(aminometh... | CAS号478296-72-9 1-[[[[1-(2-甲基-1... | CAS号187610-56-6 B°C-1-氨基-环己烷乙酸 | CAS号227626-60-0 [1-(叔丁氧基羰基氨基-甲基... | CAS号67950-95-2 1-羧基环己烷乙酸 | CAS号64744-50-9 4,4-五亚甲基-2-吡咯烷酮 | CAS号1192-37-6 亚甲基环己烷 | CAS号7491-42-1 1-(Hydroxymethy... | CAS号882847-19-0 2-(1-(((((9H-芴-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Gabapentin 主要起始原料 Cyclobutane-1,2-Dicarboxylic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Cyclobutane-1,2-Dicarboxylic Acid
环丁烷-1,2-二甲酸 以 四氢呋喃,水 作为反应溶剂,以98%的收率获得产物加巴喷丁
参考文献:Method Of Treating Cartilage Damage
标题:Method Of Treating Cartilage Damage
摘要:该发明涉及通过给予类似gaba的类似物,例如formula1的化合物及其药学上可接受的盐,来预防或治疗软骨损伤的方法,其中r1是氢或直链或支链低碳烷基,N为4至6的整数.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-11987826-B2
优先权日:2020-01-21
标 题:Nitrilase mutant and application thereof in the synthesis of an anti-epileptic drug intermediate
发明人:XUE YAPING; XIONG NENG; Lv Peijin; ZHENG YUGUO
权利人:UNIV ZHEJIANG TECHNOLOGY
摘要:The present invention provides a nitrilase mutant protein with increased thermal stability and its application in the synthesis of an anti-epileptic drug intermediate, wherein the mutant is obtained by mutating one or two of the amino acids at position 151, 223 and 250 of the amino acid sequence shown in SEQ ID No. 2. the thermal stability of the nitrilase mutant AcN-T151V/C223A/C250G was increased by up to 1.73 folds. The yield of the final product was up to 95% using the recombinant Escherichia coli containing the nitrilase mutant to hydrolyze 1M 1-cyanocyclohexylacetonitrile to produce 1-cyanocyclohexyl acetic acid at 35° C. And the yield of the final product was up to 97% when hydrolyzing 1.2M 1-cyanocyclohexylacetonitrile at 35° C. The final yield was up to 80% when using the nitrilase mutants obtained by the present invention to synthesize gabapentin.

专利号:US-7423169-B2
优先权日:2001-06-11
标 题:Methods for synthesis of acyloxyalkyl derivatives of GABA analogs
发明人:RAILLARD STEPHEN P; ZHOU CINDY X; YAO FENMEI; MANTHATI SURESH KUMAR; XIANG JIA-NING; GALLOP MARK A
权利人:XENOPORT INC
摘要:The synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates of GABA analogs from 1-haloalkyl carbamates of GABA analogs are described. Also described are new 1-haloalkyl carbamates of GABA analogs.

专利号:US-12221452-B2
优先权日:2017-10-04
标题:Synthesis of cantharidin
发明人:DAVIDSON MATTHEW GENE; EKLOV BRIAN MATTHEW; WUTS PETER; LOERTSCHER BRAD MELVIN; SCHOW STEVEN R
权利人:VERRICA PHARMACEUTICALS INC
摘要:The invention provides synthetic methods for the preparation of cantharidin and analogs thereof. In one aspect, the invention provides an improved Diels-Alder cycloaddition to generate a key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In certain embodiments, the new Diels-Alder reaction involves reacting Compound (2) in the presence of furan, and in the absence of acid or increased pressure, in an aprotic polar solvent with slight warming, to yield Compound (1) in favorable yield and exo-endo ratio. In another aspect, the invention also provides a new Diels-Alder reaction between compounds of Formula (III) and furan to yield compounds of Formula (IV), which can then be transformed into cantharidin or analogs thereof. In yet another aspect, the invention describes a new palladium-mediated carbonylation providing another key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In addition to synthetic methods, present invention also provides compounds (i.e., intermediates) useful in the synthesis of cantharidin and analogs thereof. Compounds provided herein may have biological activity, and therefore may be used in the treatment of diseases or conditions (e.g., infectious diseases and skin conditions).

专利号:US-10005720-B2
优先权日:2013-04-05
标题:Compounds useful for the treatment of metabolic disorders and synthesis of the same
发明人:SEXTON JONATHAN Z; BRENMAN JAY E; MUSSO DAVID L
权利人:NORTH CAROLINA CENTRAL UNIV; UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL
摘要:The present invention provides compounds of Formula (I): wherein variables X, Y, Z and R1 are as described herein. Some of the compounds described herein are glutamate dehydrogenase activators. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds, uses of these compounds and compositions in the treatment of metabolic disorders as well as synthesis of the compounds.

专利号:US-12428656-B2
优先权日:2020-02-28
标题 :Nitrilase mutant and application thereof in the synthesis of 1-cyanocyclohexyl acetic acid
发明人:XUE YAPING; XIONG NENG; LI QIAN; ZHENG YUGUO
权利人:UNIV ZHEJIANG TECHNOLOGY
摘要:The present invention provides a nitrilase mutant and application thereof in the synthesis of 1-cyanocyclohexyl acetic acid, the nitrilase mutant is obtained by mutating one or two of the amino acids at position 180 and 205 of the amino acid sequence shown in SEQ ID No. 2. In the present invention, by semi-rational design and protein molecular modification, the specific enzyme activity of the nitrilase double mutant AcN-G180D/A205C was increased by up to 1.6 folds, and the conversion rate>99%. And the reaction time was shortened to a quarter of the original using the recombinant Escherichia coli containing the nitrilase mutant to hydrolyze 1-cyanocyclohexylacetonitrile at high temperature (50° C.). Therefore, the mutants obtained by the present invention have a good application prospect in efficiently catalyzing 1-cyanocyclohexylacetonitrile to synthesize gabapentin intermediate, 1-cyanocyclohexyl acetic acid.
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主要参考文献

[参考文献]: Celikyurt Ik, Et, Al. Gabapentin, A Gaba Analogue, Enhances Cognitive Performance In Mice. Neurosci Lett. 2011 Apr 1;492(2):124-8.
[参考文献]: Fink K, Et, Al. Inhibition Of Neuronal Ca(2+) Influx By Gabapentin And Subsequent Reduction Of Neurotransmitter Release From Rat Neocortical Slices. Br J Pharmacol. 2000 Jun;130(4):900-6.
[参考文献]: Meymandi Ms, Et, Al. Gabapentin Action And Interaction On The Antinociceptive Effect Of Morphine On Visceral Pain In Mice. Eur J Anaesthesiol. 2008 Feb;25(2):129-34.
[参考文献]: A Guerra, Et Al. Neural Computational Prediction Of Oral Drug Absorption Based On Codes 2D Descriptors. Eur J Med Chem. 2010 Mar;45(3):930-40.
[参考文献]: Gustav Ahlin, Et Al. Structural Requirements For Drug Inhibition Of The Liver Specific Human Organic Cation Transport Protein 1. J Med Chem. 2008 Oct 9;51(19):5932-42.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s00228-010-0784-7
摘要:Chopade AR, Mulla WA. Novel strategies for the treatment of inflammatory hyperalgesia. European Journal of Clinical Pharmacology. 2010 Feb 13;66(5):429–44. doi: 10.1007/s00228-010-0784-7.
参考文献:10.1007/s12094-010-0474-z
摘要:Gutiérrez-Gutiérrez G, Sereno M, Miralles A, Casado-Sáenz E, Gutiérrez-Rivas E. Chemotherapy-induced peripheral neuropathy: clinical features, diagnosis, prevention and treatment strategies. Clinical and Translational Oncology. 2010 Feb 20;12(2):81–91. doi: 10.1007/s12094-010-0474-z.
参考文献:10.1055/s-0029-1240891
摘要:Quintão NL, da Silva GF, Antonialli CS, Rocha LW, Cechinel Filho V, Cicció JF. Chemical composition and evaluation of the anti-hypernociceptive effect of the essential oil extracted from the leaves of Ugni myricoides on inflammatory and neuropathic models of pain in mice. Planta Med. 2010 Sep;76(13):1411–8. doi: 10.1055/s-0029-1240891.
参考文献:10.2165/11530220-000000000-00000
摘要:Michoulas A, Farrell K. Medical management of Lennox-Gastaut syndrome. CNS Drugs. 2010 May;24(5):363–74. doi: 10.2165/11530220-000000000-00000.
参考文献:10.1186/1471-2377-10-14
摘要:Liu-Ambrose T, Eng JJ, Boyd LA, Jacova C, Davis JC, Bryan S, Lee P, Brasher P, Hsiung GY. Promotion of the mind through exercise (PROMoTE): a proof-of-concept randomized controlled trial of aerobic exercise training in older adults with vascular cognitive impairment. BMC Neurol. 2010 Feb 17;10():14.
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