CAS: 4487-59-6; 2-Bromo-5-Nitropyridine

该化合物是一种有机化合物,其特征是其环,这是一个六人组成的芳香热循环,含有一个氮原子;第二位置有溴原子,而五位置有硝质组,使该化合物具有独特的反应性和特性;它通常看起来像一种黄色至褐色固体,在乙醇和丙酮等有机溶剂中可溶解;该化合物对各个领域,包括制药和农用化学品感兴趣,因为它有可能成为生物活性分子合成的中间体;溴代基子可参与核分裂替代反应,而硝基罗集团则可以作为进一步实现功能化的场所.此外,2-Bromo-5-亚硝托巴里丁可展示出有趣的电子特性,因为硝酸组的电潮湿性质会影响其反应和化学反应中的相互作用.在处理该化合物时,应当采取安全防范措施,因为它可能构成健康风险.

英文名称2-Bromo-5-Nitropyridine
中文名称2-溴-5-硝基吡啶
IUPAC名称2-bromo-5-nitropyridine
其它别名5-硝基-2-溴吡啶; 2溴5硝基吡啶
CAS编号4487-59-6
MFCD编号:MFCD00006222
EINECS号:224-777-2
分子式:C5H3BrN2O2
分子量:202.99
产品CID: 1455198
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: HUUFTVUBFFESEN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C5H3BrN2O2/c6-5-2-1-4(3-7-5)8(9)10/h1-3H…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数0.0可旋转键数1.0

相似化合物

13534-97-9 55304-80-8 15862-36-9

物理性质

熔点139-141°C
沸点289.3°C at 760 mmHg
闪点122.2±21.8 °C
密度1.8±0.1 g/cm3
pKa:-3.24±0.10(预测)
PSA:56.03
LogP:1.7523
折射率1.614
蒸汽压0.0±0.5 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform, Hot Methanol
敏感性常温常压下稳定，强黄色固体
外观形态淡黄色至浅棕色结晶粉末
储存条件惰性气氛,2-8°C
产品应用该化合物用于合成2-苯丙基类,由SONOGASHIRA2-溴-5-5-氮丙烯与乙酰酯的合成合成.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06;
注释: Skull and crossbones
危险类别急性毒性类别3(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
急性毒性类别4(经口)
严重眼刺激类别2A
警示词Danger(危险)
危险描述H301 |吞咽会中毒.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H302 |吞咽有害.
H336 |可能引起嗜睡或头晕.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501
危险等级6.1
UN编号2811.0
危险品标志Xn,Xi
风险等级Irritant/Keep Cold
包装等级Ⅲ
安全声明26-37/39-22-36
危险类别码22-36/37/38-20/21/22
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

2-羟基-5-硝基吡啶置于四磷十氧化物,四丁基溴化铵体系中,用苯作为反应溶剂,化学反应 1.0H,以48%的收率获得产物2-溴-5-硝基吡啶
参考文献:Nitropyridines: X. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Of 2-Bromo-5-Nitropyridine With Terminal Acetylenes
标题:Nitropyridines: X. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Of 2-Bromo-5-Nitropyridine With Terminal Acetylenes
摘要:Substituted 5-Nitro-2-Ethynylpyridines Were Synthesized By The Sonogashira Reaction Of 2-Bromo-5-5-Nitropyridine With Terminal Acetylenes. Desilylation,Oxidative Decarbonylation,And The Retro-Favorskii Reaction Of The Cross-Coupling Products Of 2-Bromo-5-Nitropyridine With Trimethylsilylacetylene,Prop-2-Ynyl Alcohol,And 2-Methylbut-3-Yn-2-Ol,Respectively,Gave 2-Ethynyl-5-Nitropyridine. The Hydration Of 2-Ethynyl-5-Nitropyridine And 5-Nitro-2-(Phenylethynyl)Pyridine According To Kucherov Afforded 2-Acetyl-5-Nitropyridine And 5-Nitro-2-Phenacylpyridine,Respectively.
DOI:10.1134/s1070428010120109

海关参考信息

2933310010-吡啶
2904209090-其他仅含硝基或亚硝基衍生物
2939800000-其他生物碱
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-8926801-B2
优先权日:2009-01-16
标题 :Methods of electrospray chemical synthesis and device for use therein
发明人：REHMAN ATIQ
权利人:REHMAN ATIQ; CANAM BIORES INC
摘要:The present invention relates to methods of production of chemical bonds and subsequent molecules by electrospray ionization and the design of an electrospray chemical synthesizer, for use in chemical synthesis and expedited organic chemical reactions.

专利号:US-2012012453-A1
优先权日:2009-01-16
标题:Methods of electrospray chemical synthesis and device for use therein

专利号:US-2015196889-A1
优先权日:2009-01-16
标题:Methods of electrospray chemical synthesis

专利号:WO-2010081236-A1
优先权日:2009-01-16
标题:Methods of electrospray chemical synthesis and device for use therein

专利号:CN-112961152-B
优先权日:2020-02-26
标题 :Synthesis method of palbociclib impurity

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主要参考文献

[参考文献]: Hashim Motiwala, Et Al. Exploration Of Pyridine Containing Heteroaryl Analogs Of Biaryl Ureas As Dgat1 Inhibitors. Bioorg Med Chem Lett. 2011 Oct 1;21(19):5812-7.

合成参考文献

摘要:Spitzner, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 1, 204.
摘要:Zhang, J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 4, 256.
摘要:Virieux, D.; Ayad, T.; Pirat, J.-L.; Volle, J.-N., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 1, 266.
摘要:Puylaert, P.; Savini, A.; Hinze, S., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2018) 2, 333.
摘要:Xu, C.; Shao, X.; Shen, Q., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry , (2024) 1, 30.

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