CAS: 108549-23-1; Dibenzyl Diisopropylphosphoramidite

该化合物是一种化学化合物,其特征是磷酰胺功能组,通常用于有机合成,特别是在核聚醚化学领域;该化合物有两种苯基和两种亚异丙基化合物组,附于磷原子,造成其不育成份并影响其反应性;该化合物一般在室内温度下是无色的,不光彩黄色液体,而且众所周知,它能够作为保护核糖核聚醚和核核聚醚氢氟化物功能的团体;磷酰胺混合物的存在,使得形成磷酰胺联结,使其成为DNA和RNA序列合成中的关键试剂;此外,二苯并二异丙丙基磷酰胺对水和空气敏感,需要在惰性条件下小心地处理和储存;其应用范围超出核酸合成的范围,将各种有机转化的潜在用途纳入各种有机转化,并成为磷化合物开发中的建筑块.

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17176-77-1 1623-08-1 50651-75-7

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3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propanol N,N-diisopropylphosphoramide dichloride benzyl alcohol benzyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite3'-azido-3'-deoxythymidine-5'-O-(dibenzyl phosphate) 1L-1,2,4-tri-O-benzyl-3,5,6-tris-O-dibenzyloxyphosphoryl-myo-inositol DL-2,3,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol 1-Hexadecanoate 4,5-Bis(dibenzyl phosphate) °Ctabenzyl 1D-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Dibenzyl Diisopropylphosphoramidite 主要起始原料 Diisopropylphosphoramidous Dichloride And Benzyl Alcohol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Diisopropylphosphoramidous Dichloride 和 Benzyl Alcohol
二异丙胺置于三乙胺,三氯化磷体系中,用 乙醚,正己烷 用作溶剂,化学反应 13.5H,反应生成二苯基n,N'-二异丙基亚磷酰胺
参考文献:通过含磷酸的n-羧酰氨基合成磷酸多肽:在酶诱导的自组装和碳酸钙矿化中的应用.
标题:通过含磷酸的n-羧酰氨基合成磷酸多肽:在酶诱导的自组装和碳酸钙矿化中的应用.
摘要:开发了一种简单的合成策略,可以使用简单的伯胺引发剂来合成磷酸官能化的氨基酸n-羧基酸酐(nca),以获得分子量和分子量分布受控的均聚物和嵌段磷酸多肽.该方法扩展到合成末端功能化的同型多肽(15至50个重复单元),并与peg(0.7 K,2 K和5 K)和糖多肽(15单位甘露糖糖多肽)合为一体封闭共多肽.的块.脱保护的完全水溶性的基于阴离子磷酸根的多肽显示出具有20%的螺旋含量的ph依赖的螺旋构象,由于加入了碱性磷酸酶(alp),由于去磷酸化作用,其进一步变为β-折叠.含有peg作为嵌段之一的嵌段共多肽导致其自组装成胶体结构,例如具有约250Nm水动力直径的囊泡,这是由于脱磷酸作用时形成了两亲嵌段共聚物.形成的胶体结构的性质可以通过去磷酸化的程度在时间上控制.最后,磷酸多肽用作碳酸钙矿化的模板,具有多种多晶型物和形态.
Doi:10.1002/cplu.202000322

专利信息


专利号:US-2024327447-A1
优先权日:2021-12-20
标题 :Chemical synthesis of cytidine-5'-monophospho-n-glycyl-sialic acid
发明人:JOSEPH SHAJI; BODENMÜLLER ARTHUR
权利人:89BIO INC
摘要:Aspects of the present disclosure provide methods for the chemical synthesis of cytidine-5′-monophospho-N-glycyl-sialic acid (GSC).

专利号:US-11858953-B2
优先权日:2018-04-04
标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

专利号:WO-2007064291-A1
优先权日:2005-11-30
标 题:Method and compounds for rna synthesis
发明人:CHATTOPADHYAYA JYOTI
权利人:CHATTOPADHYAYA JYOTI
摘要:The 2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) as a new 2'-OH protecting group is reported for the RNA synthesis on the solid support using the phosphoramidite chemistry. The usefulness of the 2'-0-TEM group is exemplified by the synthesis of 12 different oligo-RNAs of various sizes (14-38nt long). The stepwise coupling yield varied from 97 - 99 % with an optimized coupling time of 120s. Synthesis of all four pure phosphoramidite building blocks are also described. Two new reliable parameters, δc2' - δc3s and δn2' - δH3' have been suggested for the characterization of isomeric 2'-0-TEM and 3'-0-TEM as well as other isomeric mono 273 '-protected ribonucleoside derivatives. The most striking feature of this strategy is that the crude RNA prepared using our 2'-0-TEM strategy is sufficiently pure (>90 %) for molecular biology research without any additional purification step, thereby making oligo-RNAs easily available at a relatively low cost, saving both time and lab resources.

专利号:WO-0032615-A1
优先权日:1998-11-27
标 题 :Carbohydrates and methods for their synthesis
发明人:MARTIN-LOMAS MANUEL; KHIAR EL WAHABI NOUREDDINE; MOSQUERA MARIA FLORES
权利人:RADEMACHER GROUP LIMITED; MARTIN LOMAS MANUEL; KHIAR EL WAHABI NOUREDDINE; MOSQUERA MARIA FLORES
摘要:The synthesis of carbohydrates using chiro-inositol as a starting material is described, and especially to the synthesis of chiro-inositol containing IPG mimetics such as compound C4 (chiro-inositol containing oligosaccharide is 1D-6-0-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-chiro-inositol 1-phosphate). The compounds are the products of a glycosylation reaction between a glycosyl acceptor produced from chiro-inositol and a glycosyl donor.

专利号:US-2008300418-A1
优先权日:2004-11-08
标 题:Synthesis of Cardiolipin Analogues and Uses Thereof
发明人:AHMAD MOGHIS U; UKKALAM MURALI K; ALI SHOUKATH M; AHMAD IMRAN
权利人:AHMAD MOGHIS U; UKKALAM MURALI K; ALI SHOUKATH M; AHMAD IMRAN
摘要:The invention provides novel synthetic methodologies for preparing cardiolipin, migrated caridiolipin (1,2-positional isomer of cardiolipin) and their analogues having varying fatty acids and/or alkyl chains with varying length and degrees of saturation/unsaturation. The method comprises (a) reacting an optically pure 1,2-O-dialkyl-sn-glycerol or 1,2-O-dialkyl-sn-glycerol with one or more phosphoramidite reagent(s), wherein a phosphite triester is produced; (b) coupling the product of (a) with glycerol, wherein a protected cardiolipin is produced; and (c) deprotecting the protected cardiolipin, such that cardiolipin is prepared. The cardiolipins and analogues thereof, prepared by the present methods, can be incorporated into liposomes, which can also include active agents such as hydrophobic or hydrophilic drugs, antisense nucleotides or diagnostic agents. Such liposomes can be used to treat diseases or can be used in diagnostic and/or analytical assays.

专利号:US-2024190924-A1
优先权日:2021-03-01
标 题 :Synthesis of Gamma Peptide Nucleic Acid Monomers and Oligomers, and Applications Therefor
发明人:LY DANITH H; THADKE SHIVAJI A; DHAMI ISHA
权利人:UNIV CARNEGIE MELLON
摘要:Provided herein are methods of preparing gamma-peptide nucleic acid monomers, and methods of synthesizing gamma-peptide nucleic acid oligomers.
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主要参考文献

[参考文献]: D L Clemm, Et Al. Differential Hormone-Dependent Phosphorylation Of Progesterone Receptor A And B Forms Revealed By A Phosphoserine Site-Specific Monoclonal Antibody. Mol Endocrinol. 2000 Jan;14(1):52-65.
[参考文献]: D M Andrews, Et Al. Solid-Phase Synthesis Of A Range Of O-Phosphorylated Peptides By Post-Assembly Phosphitylation And Oxidation. Int J Pept Protein Res. 1991 Nov;38(5):469-75.
[参考文献]: Jie Xue, Et Al. A New Reaction For The Direct Conversion Of 4-Azido-4-Deoxy-D-Galactoside Into A 4-Deoxy-D-Erythro-Hexos-3-Ulose. Org Lett. 2004 Apr 29;6(9):1365-8.
[参考文献]: Sang Min Lim, Et Al. Therapeutic Targeting Of Oncogenic K-Ras By A Covalent Catalytic Site Inhibitor. Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jan 3;53(1):199-204.

合成参考文献


摘要:Stankevič, M.; Pietrusiewicz, K. M., Science of Synthesis, (2009) 42, 295.
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