CAS: 68786-66-3; 6-Chloro-5-(2,3-Dichlorophenoxy)-2-(Methylthio)-1H-Benzo[d]Imidazole

该化合物是一种双联氨酸衍生物,主要用于治疗肝脏流感,特别是Fasciola 肝炎和Fascionla巨型肝炎引起的寄生虫感染,其行动机制包括抑制微囊聚合,干扰寄生虫能源新陈代谢,导致瘫痪和死亡.三联苯甲醇的一个主要优势是,它具有高效力,能够防止这些寄生虫的不成熟和成人阶段,减少重复治疗的需要.它表现出良好的生物利用率,并经常在兽医和人类医学中口服.建议对抗药性进行监测,因为家畜方面的报告不断出现.正确使用和遵守管制准则对于最佳治疗结果至关重要.

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CAS号68828-69-3 5-chloro-6-(2,3... | CAS号77-78-1 硫酸二甲酯 | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号118353-04-1 4-氯-5-(2,3-二氯苯氧... | CAS号576-24-9 2,3-二氯苯酚 | CAS号5462-30-6 N-(4,5-二氯-2-苯胺)乙酰胺 | CAS号139369-42-9 4-氯-5-(2,3-二氯苯氧... | CAS号100648-13-3 三氯苯达唑亚砜

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Triclabendazole 主要起始原料 5-Chloro-6-(2,3-Dichorophenoxy)-2-Thio-1H-Benzimidazole And Iodomethane
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5-Chloro-6-(2,3-Dichorophenoxy)-2-Thio-1H-Benzimidazole 和 Iodomethane
二氯-苯酚置于sodium Tetrahydroborate,Palladium 10% On Activated Carbon,Potassium Methanolate,Potassium Hydroxide体系中,用 乙醇,水,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 44.0H,反应生成 三氯苯哒唑
参考文献:一种动物肝吸虫病药物三氯苯哒唑的制备方法
标题:一种动物肝吸虫病药物三氯苯哒唑的制备方法
摘要:本发明涉及一种新型兽药动物肝吸虫病药物三氯苯哒唑的制备方法,以2,3‑二氯苯酚和3,4‑二氯‑5‑硝基苯胺为原料,经过醚化,还原反应,环化和甲基化反应步骤获得三氯苯哒唑.醚化反应步骤,采用碱性更强的乙醇钾或甲醇钾替代了现有技术中的氢氧化钾,并且同时采用微波辐射加热,实现了无需分步制备酚钾盐的步骤,也无需相转移催化剂,通过"一步法"实现醚化反应步骤,并且醚化反应收率可达96%以上,并且产品纯度可达98%以上,满足了工业化应用的需求.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2025056767-A1
优先权日:2023-09-15
标题 :Process for the preparation of enantiomerically enriched aliphatic amines
发明人:BOU HAMDAN FARHAN; GODINEAU EDOUARD; SMEJKAL TOMAS; DUMEUNIER RAPHAEL; BOUSSEMGHOUNE MOHAMED ABDELOUAHAB; BLUM MATHIAS
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched cyclobutylamines of formula (I) from α-tertiary cyclobutanones and reacting said enantiomerically enriched cyclobutylamines to enantiomerically enriched cyclobutylamides. Such compounds are useful intermediates in the synthesis of microbiocidal thiazole compounds.

专利号:WO-2021074309-A1
优先权日:2019-10-16
标 题:1-(3-quinolyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivatives as fungicides for combating specific phytopathogens
发明人:WEISS MATTHIAS; QUARANTA LAURA; BOU HAMDAN FARHAN; MAHAJAN ATUL; WILLIAMS SIMON; KILARU JAGADEESH; SEN INDIRA; BIERI STEPHANE; DIGGELMANN MARTIN
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:1-(3-quinolyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivatives of formula (I) as well as a method of combating, preventing or controlling the phytopathogens Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici), Fusarium culmorum, Gibberella zeae (Fusarium graminearum) and Monographella nivalis (Microdochium nivale), which comprises applying to the phytopathogen, to the locus of the phytopathogen, or to a plant susceptible to attack by the phytopathogen, or to propagation material thereof, a fungicidally effective amount of a 1-(3-quinolyl)-3,4-dihydroisoquinoline derivative of formula (I). The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, formulation examples, relevant biological data (antifungal activity against Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici), Fusarium culmorum, Gibberella zeae (Fusarium graminearum) and Monographella nivalis (Microdochium nivale) when spayed on plants), as well as comparative data against three prior art compounds (e.g. pages 52 to 85; formulation examples; examples A1 to A3; table E; compounds E.01 to E.187; biological examples). Exemplary compounds are e.g.: 5-bromo-1-(8-fluoro-3-quinolyl)spiro[4H-isoquinoline-3,1'- cyclopropane] (example A1) 5-bromo-1-(8-fluoro-3-quinolyl)-3,3-dimethyl-4H-isoquinoline (example A2) 1-(8-fluoro-3-quinolyl)-3,3-dimethyl-4H-isoquinoline-5-carbonitrile (example A3)

专利号:WO-2021074311-A1
优先权日:2019-10-16
标题:1-(3-quinolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as fungicides for combating specific phytopathogens
发明人:WEISS MATTHIAS; QUARANTA LAURA; BOU HAMDAN FARHAN; MAHAJAN ATUL; WILLIAMS SIMON; KILARU JAGADEESH; BIERI STEPHANE; DIGGELMANN MARTIN
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:1-(3-quinolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) as well as a method of combating, preventing or controlling the phytopathogens Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici), Fusarium culmorum, Gibberella zeae (Fusarium graminearum) and Monographella nivalis (Microdochium nivale), which comprises applying to the phytopathogen, to the locus of the phytopathogen, or to a plant susceptible to attack by the phytopathogen, or to propagation material thereof, a fungicidally effective amount of a 1-(3-quinolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I). The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, formulation examples, relevant biological data (antifungal activity against Mycosphaerella graminicola, Monographella nivalis, Fusarium culmorum and/or Gibberella zeae when spayed on plants) (e.g. pages 47 to 55; examples A1 and A2; compounds E.01 to E.17; table E). An exemplary compounds is e.g.: 3-(5-bromo-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1 H-isoquinolin-1-yl)-8-fluoro- quinoline (example A1)

专利号:US-5278181-A
优先权日:1992-05-12
标 题 :Soluble alkyl[5-[amino (phenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl] carbamate anthelmintics
发明人:TOWNSEND LEROY B; WISE DEAN S; RAM SIYA
权利人:REGENTS ACTING ON BEHALF OF TH
摘要:Soluble alkyl (5-(amino (phenyl)methyl)-2H-benzimidazol-2-yl)carbamates, their enantiomorphic forms, and acid addition salts thereof are well absorbed and possess curative anthelmintic activity, especially against filarial worms, when administered orally or parenterally. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of employing the compounds in methods of treating helminth infections in mammals are also disclosed, together with methods of synthesis.

专利号:CN-100586936-C
优先权日:2007-01-24
标 题 :Chemical synthesis of albendazole-sulfoxide

专利号:WO-2021009026-A1
优先权日:2019-07-12
标 题 :Methyl 2-[(4-methoxyimino-tetralin-6-yl]prop-2-enoate derivatives, chromane, isochromane, 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene, 1h-isobenzofurane and indane analogues thereof, and similar compounds, as agrochemical fungicides
发明人:WEISS MATTHIAS; WILLIAMS SIMON; RENDINE STEFANO; BOU HAMDAN FARHAN; HOFFMAN THOMAS; QUARANTA LAURA
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:Compounds of formula (I): (Formula (I)) Formula (I) encompasses e.g. tetraline, chromane, isochromane, 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene, 1H-isobenzofurane and indane derivatives. The compounds of formula (I) are useful as a pesticides, especially as fungicides. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as biological data thereof (e.g. pages 53 to 78; examples 1 to 10; table T1; compounds 1.1 to 1.54; examples A and B). Preferred compounds are e.g.: Methyl (E)-3-methoxy-2-[(4E)-4-methoxyimino-7-methyl-tetralin-6- yl]prop-2-enoate (example 2; compound 1.6 of table T1): (Formula (A)). Methyl (E)-3-methoxy-2-[(4Z)-4-methoxyiminoisochroman-6-yl]prop-2- enoate (example 6; compound 1.39 of table T1): (Formula (B))
上海齐奥化工科技有限公司
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主要参考文献


1: Real D, Orzan L, Leonardi D, Salomon CJ. Improving the Dissolution of Triclabendazole from Stable Crystalline Solid Dispersions Formulated for Oral Delivery. AAPS PharmSciTech. 2019 Dec 5;21(1):16. doi: 10.1208/s12249-019-1551-4. doi: 10.1093/trstmh/trz093.
3: Ramadan HK, Hassan WA, Elossily NA, Ahmad AA, Mohamed AA, Abd-Elkader AS, Abdelsalam EMN, Khojah HMJ. Evaluation of nitazoxanide treatment following triclabendazole failure in an outbreak of human fascioliasis in Upper Egypt. PLoS Negl Trop Dis. 2019 Sep 25;13(9):e0007779. doi: 10.1371/journal.pntd.0007779. eCollection 2019 Sep.
4: Viviani P, Lifschitz AL, Luque SE, Lloberas MM, Maté ML, Cardozo PA, Lanusse CE, Virkel GL. Pharmacologic interaction between oxfendazole and triclabendazole: In vitro biotransformation and systemic exposure in sheep. Exp Parasitol. 2019 Sep;204:107718. doi: 10.1016/j.exppara.2019.107718. Epub 2019 Jun 12. doi: 10.4269/ajtmh.19-0060.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s00436-011-2538-6
摘要:Dias AS, Araújo JV, Braga FR, Araujo JM, Puppin AC, Fernandes FM, Ramos RF, Bertonceli RM, da Silva RG, Perboni WR. Biological control of Fasciola hepatica eggs with the Pochonia chlamydosporia fungus after passing through the cattle gastrointestinal tract. Parasitol Res. 2012 Feb;110(2):663–7. doi: 10.1007/s00436-011-2538-6.
参考文献:10.5152/tpd.2011.29
摘要:Deveci U, Oztürk T, Ustün C. [A case of radiologically diagnosed pediatric Fasciola hepatica]. Turkiye Parazitol Derg. 2011;35(2):117–9. doi: 10.5152/tpd.2011.29.
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