CAS: 11041-94-4; 1-(4-Hydroxybenzyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-Isoquinolinediol Hydro Chloride (1:1)

该化合物是一个化学化合物,其特征为异丙基结构,具有双环芳香系统,含有氢氧基化合物,具有作为药用活性剂的潜力;四氢己基苯基苯基混合物的存在表明,该化合物经历了部分氢化,可影响其再活性和生物活动;该化合物也是盐,提高了其在水中的溶性,使其适合各种用途,包括医药化学用途;该化合物的结构特征表明与生物目标可能发生相互作用,这可能与药物开发有关;4-氢氧基苯基甲基混合物可能具有其他特性,例如抗氧化活动或调节某些生物途径的能力.

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CAS号838-96-0 4-苄氧基苯乙腈 | CAS号1699-54-3 3,4-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯 | CAS号39188-62-0 4-苄氧基苯乙酰氯 | CAS号6547-53-1 4-苄氧基苯乙酸 | CAS号1699-56-5 3,4-二苄氧基苯乙胺 盐酸盐 | CAS号23428-48-0 N-(3,4-dibenzyl... | CAS号23428-49-1 6,7-bisbenzylox...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Higenamine Hydrochloride 主要起始原料 4-Benzyloxyphenylacetic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Benzyloxyphenylacetic Acid
3,4-Bis(Benzyloxy)-β-Nitrostyrene置于palladium On Activated Charcoal 盐酸,Sodium Tetrahydroborate,Lithium Aluminium Tetrahydride,氢气,碳酸氢钠,三氯氧磷体系中,用 四氢呋喃,甲醇,乙醇,二氯甲烷,水,乙腈 用作溶剂,化学反应 5.92H,反应生成盐酸去甲乌头碱
参考文献:生物合成.第24部分.使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验,以及通过c 6-C 2和c 6-C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法
标题:生物合成.第24部分.使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验,以及通过c 6-C 2和c 6-C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法
摘要:研发了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物,它们是stephania Japonica植物中生物碱hasubanonine(1)和protostephanine(2)的可能的高级前体,但没有明显掺入.施用仅具有一个芳香环的各种前体分子(例如酪氨酸)已证明这两种生物碱均来自两个不同的c 6-C 2生物遗传单位.随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺,这表明(a)改性的1-苄基异喹啉或(b)三加氧的c 6-c 2中间体建筑模块.设计用于检查第一种可能性的前体,例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉,未合并到(1)和(2)中,而两个3',4',5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺.这些发现允许进一步描述对生物碱(1)和(2)的后续前体的需求.
Doi:10.1039/p19810002016

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2006111369-A1
优先权日:2004-11-10
标 题:Synthesis, characterization and biological action of optically active isomers of floxacins
发明人:SOMBERG JOHN C; RANADE VASANT V
权利人:SOMBERG JOHN C; RANADE VASANT V
摘要:Disclosed herein is the method for synthesis and separation of enantiospecific isomers of floxacins. These isomers can be used to study the antibacterial action, as well as cardiac effects, such as arrhythmogenic activity, QT internal prolongation and dispersion, and Ikr inhibition in humans. A method for the identification of chiral isolates of the floxacins that are devoid or possess less QT prolonging action and thus cause less arthropathy especially of the Torsades de pointes variety. Also disclosed are methods for assaying these isomeric compounds present in the biological fluids.

专利号:US-9006231-B2
优先权日:2008-03-03
标 题:Cephalotaxus esters, methods of synthesis, and uses thereof
发明人:GIN DAVID Y; WILMOT JEREMY; DJABALLAH HAKIM
权利人:SLOAN KETTERING INST CANCER
摘要:The present invention provides novel cephalotaxus esters, syntheses thereof, and intermediates thereto. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of proliferative diseases (e.g., benign neoplasm, cancer, inflammatory disease, autoimmune disease, diabetic retinopathy) and infectious disease. The invention further provides methods of using said compounds or compositions in the treatment of multidrug resistant cancer.

专利号:TW-202035407-A
优先权日:2019-01-19
标 题 :Synthesis of 3-bromo-5- (2-ethylimidazo [1,2-a] pyridine-3-carbonyl) -2-hydroxybenzonitrile

专利号:US-3772363-A
优先权日:1961-08-18
标题:3,4,10-trioxo octahydroanthracene-2-aminoacetic acids and derivatives thereof
发明人:CONOVER L; WOODWARD R
权利人:PFIZER
摘要:THE TOTAL SYNTHESIS OF TETRACYCLINE-TYPE ANTIBIOTICS BY A MULTISTEP PROCESS BEGINNING WITH 3,4,10-TRIOXO-1,2,3,4,4A, 9,9A,10-OCTAHYDROANTHRACENES COMPRISING: (1) AN ALDOL CONDENSATION WITH A GLYOXALIC ACID ESTER TO GIVE A 2-CARBOXYMETHYLIDENE - 3,4,10 - TRIOXO - 1,2,3,4,4A,9,9A,10OCTAHYDROANTHRACENE ESTER; (2) MICHAEL REACTION OF SAID ESTER WITH AN AMINE TO PRODUCE A 3,410-TRIOXI-1,2,3,4,4A, 9,9A,10-OCTAHYDROANTHRACENE-2-(AMINO) ACETIC ACID ESTER; (3) CONVERSION OF THE TRIKETONE TO THE CORRESPONDING 4,10DIKETONE BY (A) SELECTIVE REDUCTION OF THE MICHAEL REACTION PRODUCT TO THE CORRESPONDING 3-HYDROXY COMPOUND, FOLLOWED BY CONVERSION OF THE 3-HYDROXY COMPOUND TO THE CORRESPONDING 3-FORMYLOXY COMPOUND AND REMOVAL OF THE 3-FORMYLOXY GROUP BY TREATMENT WITH ZINC DUST TO GIVE A 4,10-DIOXO-1,2,3,4,4A,9,9A810-OCTAHYDROANTHRACENE-2-(AAMINO) ACETIC ACID ESTER; OR (B) CONVERSION OF THE HYDROCHLORIDE SALT OF THE MICHAEL REACTION PRODUCT TO A LACTONE BY REACTION WITH P-TOLUENE-SULFONIC ACID AND TREATMENT OF THE LACTONE WITH ZINC DUST FORMIC ACID; (4) CONVERSION OF THE 4,10-DIKEOT-1,2,3,4,4A,9,9A,10-OCTAHYDROANTHRACENE2-(A-AMINO) ACETIC ACID TO MIXED ANHYDRIDE; (5) FOLLOWED BY ACYLATION OF A MALONIC ACID ESTER WITH THE MIXED ANHYDRIDE; (6) CYCLIZATION OF THE ACYL MALONATE DERIVATIVE TO A 12A-DEOXYTETRACYCLINE WHICH IS THEN HYDROXYLATED TO A TETRACYCLINE. THE PREPARATION OF THE 3,4,10-TRIOXO-1,2,3, 4,4A,9,9A,10-OCTAHYDROANTHRACENES FROM BENZOYL HALIDES BY (A) FRIEDEL-CRAFTS REACTION OF A BENZOYL HALID WITH A PYROCATECHOL ETHER, E.G., A DI-(LOWER) ALKYL ETHER, TO PRODUCE A 3,4-DI-(LOWER) ALKOXYBENZOPHENONE; (B) CONVERSION OF THE BENZOPHENONE BY PARTIAL OR COMPLETE REDUCTION OF THE CARBONYL GROUP BY CHEMICAL OR CATALYTIC METHODS TO A 3,4-DI-(LOWER) ALKOXY DIPHENYL METHANOL OR 3,4-DI(LOWER) ALYKOXY DIPHENYL METHANE; OR TO A 3,4-DI-(LOWER) ALKOXY DIPHENYL ALKANE VIA A GRIGNARD REACTION AND REDUCTION OF THE THUS-PRODUCED ALKANOL; (C) OXIDATION OF THE 3,4-DI (LOWER) ALKOXY DIPHENYL ALKANE, OR THE CORRESPONDING DIHYDROXY COMPOUND, TO A DIENEDIOIC ACID ESTER OR DIENEDIOIC ACID; (D) HYDROGENATION OF THE DIENEDIOIC ACID COMPOUND TO A BENZYL ALIPIC ACID DERIVATIVE; (E) CYCLIZATION OF SAID COMPOUND TO A 2-(2-CARBALKOXYETHYL)-4-TETRALONE BY MEANS OF DEHYDRATING OR DEHYDROHALOGENATING AGENTS; (F) CYCLIZATION OF THE 4-TETRALONE DERIVATIVES BY CONDENSATION WITH A DIALKYLOXALATE TO GIVE A 2-CARBALKOXY 3,4,10-TRIOXOOCTAHYDROANTHRACENE; AND (G) REMOVAL OF THE 2-SUBSTITUENT BY DECARBOXYLATION. THE INTERMEDIATES AND FINAL PRODUCTS ARE USEFUL AS BACTERICIDES AND/OR CHELATING AGENTS.

专利号:CN-102977089-A
优先权日:2012-12-06
标 题:A preparation method of key raw material for synthesis of high-purity cefdinir antibiotic 7-position side chain

专利号:CN-101321741-A
优先权日:2005-12-05
标题 :Process for the selective synthesis of enantiomers of substituted 1-(2-amino-1-phenyl-ethyl)-cyclohexanols
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主要参考文献


1: Kato E, Iwata R, Kawabata J. Synthesis and Detailed Examination of Spectral Properties of (S) and (R)-Higenamine 4'-O-β-d-Glucoside and HPLC Analytical Conditions to Distinguish the Diastereomers. Molecules. 2017 Aug 31;22(9). pii: E1450. doi: 10.3390/molecules22091450. doi: 10.1016/j.jpba.2017.08.017. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.biopha.2017.06.044. doi: 10.1016/j.jep.2016.12.033. Epub 2016 Dec 19. Review. Epub 2016 Sep 20.
7: Deldicque L, Francaux M. Potential harmful effects of dietary supplements in sports medicine. Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 2016 Nov;19(6):439-445. Chinese. doi: 10.1038/srep24245.
10: Wu MP, Zhang YS, Zhou QM, Xiong J, Dong YR, Yan C. Higenamine protects ischemia/reperfusion induced cardiac injury and myocyte apoptosis through activation of β2-AR/PI3K/AKT signaling pathway. Pharmacol Res. 2016 Feb;104:115-23. doi: 10.1016/j.phrs.2015.12.032. Epub 2015 Dec 30.

合成参考文献


摘要:Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine., 13(489), 1982
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