CAS: 1839-18-5; 2-Chloro-7H-Purin-6-Amine

该化合物是一种纯衍生物和卤代烷胺,其特点是在环的2个位置上存在氯原子,其分子式为C5H5ClN4,其分子重量约为158.57克/摩尔.该化合物一般为白色至非白色固体,在水和二甲基硫氧化物(DMSO)等极地溶剂中可溶解. 2-氯罗麦展示生物活动,特别是核核素类比,并研究其在调控各种生物化学途径(包括与细胞信号和新陈代谢有关的路径)方面的潜在作用.该化合物可作为某些酶的抑制剂,使其在药理学研究中具有意义.此外,由于其结构上与亚丁相似,它可干扰核酸合成和功能,这在治疗和研究方面都有影响.在处理和使用方面,应参考安全数据,作为化学物质的处理和使用.

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上下游产品

CAS号5451-40-1 2,6-二氯嘌呤 | CAS号146-77-0 2-氯腺苷 | CAS号883731-41-7 Adenosine, 2-ch... | CAS号4291-63-8 克拉利宾 | CAS号123318-82-1 克罗拉滨 | CAS号4291-63-8 克拉利宾 | CAS号3373-53-3 异鸟嘌呤 | CAS号28128-30-5 2-甲氧基-7H-嘌呤-6-胺 | CAS号123318-82-1 克罗拉滨 | CAS号115044-75-2 2-chloro-3'-deo... | CAS号24723-77-1 2-甲氧基腺苷 | CAS号7013-21-0 2-氯-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺 | CAS号7674-36-4 SQ 21137 | CAS号5404-92-2 9H-Purin-6-amin... | CAS号56046-25-4 9-苄基-2-氯腺嘌呤

合成工艺路线路线简述

    克拉屈滨置于溶剂黄146体系中,用 水 用作溶剂,化学反应生成2-氯-6-氨基嘌呤
    参考文献:Determination Of 2-Chloro-2'-Deoxyadenosine (Antileukemic Agent) And Related Compounds By Electrochemical Method
    标题:Determination Of 2-Chloro-2'-Deoxyadenosine (Antileukemic Agent) And Related Compounds By Electrochemical Method
    摘要:Electrochemical Method For Determination Of 2-Chloro-2'-Deoxyadenosine And Related Compounds Modified In Exocyclic 6-Nh2 Group Is Described. Electrochemical Detection Of Investigated Compounds,Based On The Electrooxidation Process Of The Adenine Moiety,Has Been Performed In Aqueous Solutions,In The Ph Range 2-9,On A Glassy Carbon Electrode.
    Doi:10.1080/15257779908041649

    专利信息


    专利号:EP-1709057-B1
    优先权日:2004-01-21
    标 题:Synthesis of spongosine
    发明人:OUZMAN JACQUELINE VALERIE ANNE
    权利人:CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD
    摘要:Reaction of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with 2-methoxyadenine to form 9-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine, then deprotection of the 9-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-methoxyadenine to form spongosine is described. Synthesis of intermediates for use in the synthesis of spongosine is also described.

    专利号:US-2023212204-A1
    优先权日:2020-01-16
    标题:Reagents and their use for modular enantiodivergent synthesis of c-p bonds
    发明人:XU DONGMIN; RIVAS-BASCÓN NAZARET; KNOUSE KYLE W; PADIAL NATALIA; ZHENG BIN; VANTOUROUT JULIEN; SCHMIDT MICHAEL; EASTGATE MARTIN D; BARAN PHI
    权利人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO; SCRIPPS RESEARCH INST
    摘要:The disclosure describes chiral P(V)-based reagents and their uses for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines, phosphine oxides and particular oligonucleotides.

    专利号:US-4849513-A
    优先权日:1983-12-20
    标 题 :Deoxyribonucleoside phosphoramidites in which an aliphatic amino group is attached to the sugar ring and their use for the preparation of oligonucleotides containing aliphatic amino groups
    发明人:SMITH LLOYD M; FUNG STEVEN; KAISER ROBERT J
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:The invention consists of compounds and methods for the synthesis of oligonucleotides which contain one or more free aliphatic amino groups attached to the sugar moieties of the nucleoside subunits. The synthetic method is versatile and general, permitting amino groups to be selectively placed at any position on oligonucleotides of any composition or length which is attainable by current DNA synthetic methods. Fluorescent dyes or other detectable moieties may be covalently attached to the amino groups to yield the corresponding modified oligonucleotide.

    专利号:US-5118802-A
    优先权日:1983-12-20
    标 题:DNA-reporter conjugates linked via the 2' or 5'-primary amino group of the 5'-terminal nucleoside
    发明人:SMITH LLOYD M; FUNG STEVEN; KAISER JR ROBERT J
    权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
    摘要:The invention consists of compounds and methods for the synthesis of oligonucleotides which contain one or more free aliphatic amino groups attached to the sugar moieties of the nucleoside subunits. The synthetic method is versatile and general, permitting amino groups to be selectively placed at any position on oligonucleotides of any composition or length which is attainable by current DNA synthetic methods. Fluorescent dyes or other detectable moieties may be covalently attached to the amino groups to yield the corresponding modified oligonucleotide.

    专利号:US-2015376219-A1
    优先权日:2014-06-30
    标题 :Selective Preparations of Purine Nucleosides and Nucleotides: Reagents and Methods
    发明人:ZHONG MINGHONG
    权利人:ZHONG MINGHONG
    摘要:A process of regiospecific synthesis of N-9 purine nucleoside analogs in either solution or solid phase synthesis is described. The introduction of the sugar moiety or its analogue on to a 6-heteroarylium purine or its mesomeric betaine so that formation of only the N-9 position regioisomers of the purine nucleoside analogs (either D or L enantiomers) is obtained. This regiospecific introduction of the sugar moiety allows the synthesis of purine nucleoside analogs in high yields without formation of the N-7-positional regioisomers, while the 6-heteroaryliums are leaving groups facilitated for nucleophilic displacement. Solid supported 6-heterarylium purine bases can be used for purine based library synthesis and synthesis of nucleotide monophosphates and polyphosphates. Processes for providing novel 6-heteroarylium purines and their corresponding mesomeric betaines for the regiospecific synthesis of N-9 purine nucleoside analogs and nucleotides are described.

    专利号:US-2024084295-A1
    优先权日:2020-12-08
    标 题:Novel Synthesis of Phosphorodithioate Oligonucleotides
    发明人:BOLLMARK MARTIN; SEHGELMEBLE TORREJON WALTER FERNANDO; SLADOJEVICH FILIPPO; TEDEBARK ULF
    权利人:HOFFMANN LA ROCHE
    摘要:The invention provides the use of a compound of formula (I), as defined, for the preparation of an oligonucleotide comprising at least one phosphorodithioate internucleoside linkage. Various synthesis methods using compounds of formula (I) are provided.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Bauta, We, Schulmeier, Be, Bur The , Bj, Et Al.A New Process For Antineoplastic Agent Clofarabineorg. Proc. Res. Dev.8(6)889-896(2004)
    [参考文献]: Bontemps, F., Delacauw, A., Cardoen, S., Et Al. Metabolism And Cytotoxic Effects Of 2-Chloroadenine, The Major Catabolite Of 2-Chloro-29-Deoxyadenosine Biochem. Pharmacol.59(10)1237-1243(2000)
    [参考文献]: F Bontemps, Et Al. Metabolism And Cytotoxic Effects Of 2-Chloroadenine, The Major Catabolite Of 2-Chloro-2'-Deoxyadenosine. Biochem Pharmacol. 2000 May 15;59(10):1237-43.
    [参考文献]: Kiran Kumar Akula, Et Al. Rofecoxib, A Selective Cyclooxygenase-2 (Cox-2) Inhibitor Increases Pentylenetetrazol Seizure Threshold In Mice: Possible Involvement Of Adenosinergic Mechanism. Epilepsy Res. 2008 Jan;78(1):60-70.
    [参考文献]: Laura Willems, Et Al. Age-Related Changes In Ischemic Tolerance In Male And Female Mouse Hearts. J Mol Cell Cardiol. 2005 Feb;38(2):245-56.

    合成参考文献


    摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 286.
    摘要:Liang, Y.; Wen, Z.; Cabrera, M.; Howlader, A. H.; Wnuk, S. F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 290.
    摘要:Mase, N., Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis, (2012) 1, 191.
    摘要:Oroz-Guinea, I.; Fernández-Lucas, J.; Hormigo, D.; García-Junceda, E., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 474.
    参考文献:10.1081/ncn-120026636
    摘要:Doláková P, Masojídková M, Holý A. Synthesis of base substituted 2-hydroxy-3-(purin-9-yl)-propanoic acids and 4-(purin-9-yl)-3-butenoic acids. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2003 Dec;22(12):2145–60. doi: 10.1081/ncn-120026636.
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