CAS: 89-83-8; Thymol

该化合物是天然晶状化合物,从Tymus粗俗的油中提取. 它的主要优势包括抗菌,真菌和病毒的抗菌效率高,以及各种环境条件的稳定,使其成为药物,化妆品和食品工业应用的有效防腐剂.

英文名称Thymol
中文名称百里酚
IUPAC名称Phenol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-
其它别名2-Isopropyl-5-methyl phenol; 5-Methyl-2-(1-methylethyl)phenol
CAS编号89-83-8
MFCD编号:MFCD00002309
EINECS号:201-944-8
FDA UNII编号:3J50XA376E
分子式:C10H14O
分子量:150.22
产品CID: 1920182
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点48-51°C
沸点233°C at 760 mmHg
闪点102.222±0.00 °C
密度0.965 g/mL at 25 °C(文献)
PH:7
pKa:10.59±0.10(预测)
PSA:20.23
LogP:2.82402
折射率nD20 1.5227; nD25 1.5204
蒸汽压1 mm Hg ( 64 °C)
溶解性Ethanol: Soluble50mg/mL
外观形态白色晶体或结晶粉末
储存条件2-8°C
产品应用药物或化学指示剂.药理作用:杀菌作用麝香草酚的杀菌作用比苯酚强,且毒性低,对口腔咽喉粘膜有杀菌,杀真菌作用,对龋齿腔有防腐,局麻作用,用于口腔,咽喉的消毒杀菌,皮肤癣菌病,放射菌病及耳炎.能促进气管纤毛运动,有利于气管粘液的分泌,易起祛痰作用,再加有杀菌作用,故可用于治疗气管炎,百日咳等.有很强的杀螨作用,1％溶液半小时死亡率100％,0．03％的溶液24h杀灭100％.亦可用作驱蛔虫剂.麝香草酚0．05％～0．2％溶液有较强的杀原头蚴作用,可在5～10min内达到100％杀死原头蚴的效果,作用迅速可靠
性质描述片状结晶(醋酸乙酯,醋酸或丙酮),熔点51．5°C,沸点233～235°C.在19．4°C时溶于1176份水,极易溶于乙醇,乙醚,醋酸,氯仿和苯.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07 & GHS05 & GHS09;
注释: Exclamation mark & Corrosion & Environment
危险类别急性毒性类别4(经口)
皮肤腐蚀类别1B
严重眼损伤类别1
水生慢性毒性类别2
皮肤腐蚀类别1C
警示词Danger(危险)
危险描述H302 |吞咽有害.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
H318 |造成严重眼损伤.
H411 |对水生生物有毒并具有长期持续影响.
防范说明P260-P264-P270-P273-P280-P301+P330+P331-P304+P340-P330-P363-P391-P405-P501
危险等级8
UN编号2430.0
危险品标志C,N
包装等级Ⅲ
安全声明26-28-36/37/39-45-61-28A
危险类别码22-34-51/53
WGK Germany2

欧盟法规

统一分类与标签REACH注册ECHA物质工作场所安全标识要求欧盟农药活性物质ECHA物质C&L通报REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

quinoline 2,6-Dibromo-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone 4,7-dimethyl-coumarin pulegone2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethan-1-ol -piperidin1-(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methyl-piperidin 4-[2-(2-isopropyl-5-methyl-phenoxy)-ethyl]-morpholine [2]Furyl-(2-hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methanol

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Thymol 主要起始原料 5-Methyl-2-(Prop-1-En-2-yl)Phenol
9005-53-2 = 89-83-8 + 88-60-8 + 87-85-4 + 876-20-0 + 2219-78-5 + 1758-88-9 + 13037-79-1 + 15181-13-2 + 13632-94-5
反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium,Chromium Chloride (Crcl3) Solvents: Methanol; 4 H,2 Mpa,280 °C
标题:Insight Into The Solvent,Temperature And Time Effects On The Hydrogenolysis Of Hydrolyzed Lignin
作者:Shu,Riyang; Zhang,Qi; Ma,Longlong; Xu,Ying; Chen,Pengru; Et Al
参考文献:Bioresource Technology 日期:2016 卷标:221 页码:568-575]

18612-99-2 = 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Ethylene Glycol,Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol
标题:A Novel Route To Thymol From M-Cresol
作者:Divakar,K. J.; Dhekne,V. V.; Kulkarni,B. D.; Joshi,P. L.; Rao,A. S.
参考文献:Organic Preparations And Procedures International 日期:2000 卷标:32(1) 页码:92-94]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Iron Chloride (Fecl3)
标题:Oil Of Eucalyptus Dives
作者:Stephan,K.; Duker,Marg.
参考文献:Journal Fuer Praktische Chemie (Leipzig) 日期:1931 卷标:129 页码:145-50]

19177-04-9 = 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Boron Trifluoride Etherate
标题:Alkylation Of M-Cresol With Propylene
作者:Kharchenko,L. S.; Zavgorodnii,S. V.
参考文献:Zhurnal Prikladnoi Khimii (Sankt-Peterburg 日期:1964 卷标:37(1) 页码:165-70]

14002-90-5 = 89-83-8 + 18612-99-2
反应条件:1.1 Reagents: Ethylene Glycol,Potassium Hydroxide Solvents: Ethylene Glycol; 1 H,Reflux
标题:Ethylene Glycol As Hydrogen Donor For The Syntheses Of Thymol Analogues Via Hydrolysis Of 4-Methylcoumarins
作者:Chang,Junbiao; Wang,Shuyang; Shen,Zhenhua; Huang,Gang; Zhang,Yueteng; Et Al
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2012 卷标:53(50) 页码:6755-6757]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate,Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 60 Min,Rt
标题:Reductive Dehalogenation Of Aryl Bromides And Chlorides And Their Use As Aryl Blocking Groups
作者:Ramanathan,Ahalya; Jimenez,Leslie S.
参考文献:Synthesis 日期:2010 卷标:(2) 页码:217-220]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid Solvents: Isopropanol,Water; 0 °C; 0 °C -> 120 °C; 0.5 - 2 H,80 - 120 °C1.2 Catalysts: Aluminum Chloride Solvents: Dichloromethane; 1 H,30 - 60 °C
标题:Synthesis Of M-Thymol
作者:Sheng,Wei-Jian; Wang,Yu-Hua; Jiang,Xu-Liang; Zhu,Chang-Ming
参考文献:Zhejiang Gongye Daxue Xuebao 日期:2002 卷标:30(5) 页码:496-499]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Catalysts: Sulfuric Acid,Amberlyst 15; 30 Min,150 °C
标题:Microwave-Assisted Process Intensification Of Synthesis Of Thymol Using Carbonized Sulfonic Acidic Resin (Csa) Catalyst
作者:Ali,Asraf A.; Gaikar,Vilas G.
参考文献:Industrial & Engineering Chemistry Research 日期:2011 卷标:50(11) 页码:6543-6555]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine,Phosphorazidic Acid,Diethyl Ester Solvents: Dimethylformamide,Toluene; 30 Min,Rt; 3 H,Reflux1.2 Reagents: Potassium Hydroxide Solvents: Glycerol,Ethanol,Water; 2 H,Reflux1.3 Reagents: Citric Acid Solvents: Water; Ph 5
标题:High-Yielding Cleavage Of (Aryloxy) Acetates
作者:Spurg,Anke; Waldvogel,Siegfried R.
参考文献:European Journal Of Organic Chemistry 日期:2008 卷标:(2) 页码:337-342]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Catalysts: Tungstate(6-),Hexatriaconta-μ-Oxooctadecaoxobis[μ9-[phosphato(3-)-Ko:Ko:Ko:Ko′:... Solvents: Methanol,Tetrahydrofuran; 10 Min,20 °C
标题:Efficient Method For Tetrahydropyranylation/depyranylation Of Phenols And Alcohols Using A Solid Acid Catalyst With Wells-Dawson Structure
作者:Romanelli,Gustavo P.; Baronetti,Graciela; Thomas,Horacio J.; Autino,Juan C.
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2002 卷标:43(42) 页码:7589-7591]

= 89-83-8 [标题:Reaction Conditions
标题:Synthesis Of Thymol
作者:Yang,Zeyu; Deng,Weici
参考文献:Cuihua Xuebao 日期:1990 卷标:11(1) 页码:80-2]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Water Catalysts: P-Toluenesulfonic Acid
标题:A Selective Hydrolysis Of Aryl Acetates
作者:Blay,Gonzalo; Luz Cardona,M.; Begona Garcia,M.; Pedro,Jose R.
参考文献:Synthesis 日期:1989 卷标:(6) 页码:438-9]

29652-99-1 = 89-83-8
反应条件:1.1 Catalysts: Grubbs Second Generation Catalyst Solvents: Dichloromethane
标题:Olefin Isomerization By A Ruthenium Carbenoid Complex. Cleavage Of Allyl And Homoallyl Groups
作者:Cadot,Christine; Dalko,Peter I.; Cossy,Janine
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2002 卷标:43(10) 页码:1839-1841]

= 89-83-8
反应条件:1.1 Reagents: Lithium Aluminum Hydride Solvents: Diethyl Ether; 2 H,0 °C1.2 Reagents: Ammonium Chloride Solvents: Water
标题:Chemical Composition Of Inula Cuspidata C.B. Clarke
作者:Mathela,C. S.; Tiwari,A.; Padalia,R. C.; Chanotiya,C. S.
参考文献:Indian Journal Of Chemistry 日期:2008 卷标:(8) 页码:1249-1253]

8068-05-1 = 89-83-8 + 831-00-5 + 88-32-4 + 2219-78-5 + 13037-79-1 + 65565-33-5 + 527-18-4 + 77879-82-4 + 33963-27-8
反应条件:1.1 Catalysts: Sodium Hydroxide Solvents: Methanol; 7 H,220 °C
标题:Thermochemical Lignin Depolymerization And Conversion To Aromatics In Subcritical Methanol: Effects Of Catalytic Conditions
作者:Singh,Sunit Kumar; Et Al
参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:2016 卷标:40(4) 页码:3677-3685

4-异丙基甲苯置于(1,5-Cyclooctadiene)(Methoxy)Iridium(I) Dimer,双氧水,4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶,Sodium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,甲醇作为反应溶剂,化学反应 41.0H,反应生成百里酚
参考文献:Selective Oxidative Homo-And Cross-Coupling Of Phenols With Aerobic Catalysts
标题:Selective Oxidative Homo-And Cross-Coupling Of Phenols With Aerobic Catalysts
摘要:Simple Catalysts That Use Atom-Economical Oxygen As The Terminal Oxidant To Accomplish Selective Ortho-Ortho,Ortho-Para,Or Para-Para Homo-Couplings Of Phenols Are Described. In Addition,Chromium Salen Catalysts Have Been Discovered As Uniquely Effective In The Cross-Coupling Of Different Phenols With High Chemo-And Regioselectivity.
DOI:10.1021/ja500183Z

海关参考信息

2902600000-乙苯
2902700000-异丙基苯
2907121100-间甲酚
2908199090-其他酚的卤化衍生物
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-11667658-B2
优先权日:2021-06-30
标题:Chemical synthesis of the organoarsenical antibiotic arsinothricin
发明人：ROSEN BARRY P; YOSHINAGA MASAFUMI; WNUK STANISLAW F; HOWLADER MD ABU HASAN; SUZOL SK MD SAZZAD HOSSAIN
权利人:ROSEN BARRY P; YOSHINAGA MASAFUMI; WNUK STANISLAW F; HOWLADER MD ABU HASAN; SUZOL SK MD SAZZAD HOSSAIN; THE FLORIDA INTERNATIONAL UNIV BOARD OF TRUSTEES
摘要:The subject invention provides methods for the chemical synthesis of racemic arsinothricin (D,L-AST), the novel organoarsenical antibiotic. One is by condensation of the 2-chloroethyl(methyl)arsinic acid with acetamidomalonate, and the second involves reduction of the N-acetyl-protected derivative of hydroxyarsinothricin (AST-OH) and subsequent methylation of the resulting sodium salt of trivalent arsenic intermediate with methyl iodide. The enzyme AST N-acetyltransferase (ArsN1) was utilized to purify L-AST from racemic AST. This expedient chemical synthesis of AST provides a source of this novel antibiotic for future drug development.

专利号:WO-2023052274-A1
优先权日:2021-10-01
标题 :Synthesis of 2-isopropyl-5-methylphenyl butyrate
发明人：BONRATH WERNER; GOETZINGER ALISSA; PACE FRANCESCO; WUESTENBERG BETTINA
权利人:DSM IP ASSETS BV
摘要:The present invention relates to new specific 2-isopropyl-5-methylphenyl butyrate compounds and an improved synthesis of 2-isopropyl-5-methylphenyl butyrate compounds as well their use. Butyrate compounds are very useful compounds, either as such or as intermediates in organic synthesis.

专利号:US-6909010-B2
优先权日:2001-04-11
标题:Facile synthesis of symmetric esters of alkylenebisphosphonic acids
发明人：HERLINGER ALBERT W; STEPINSKI DOMINIQUE C
权利人:UNIV LOYOLA CHICAGO
摘要:A facile synthesis of symmetric esters of C 1 -C 10 alkylenebisphopsphonic acids is disclosed in which a C 1 -C 10 alkylenebis(phosphonic dichloride) is reacted with an alcohol in the presence of a catalytic amount of 1H-tetrazole and a base in an aprotic solvent to form a first reaction mixture. The first reaction mixture is maintained for a time period sufficient to form a C 1 -C 10 alkylenebis(chloro ester phosphonate) that is reacted under basic conditions with an excess of a hydroxylated compound to form a second reaction mixture that is itself maintained for a time period sufficient to form a C 1 -C 10 alkylenebis(ester phosphonate) partial ester, homoleptic tetraester or mixed tetraester. The material so formed can be recovered or used as is.

专利号:EP-2243763-B2
优先权日:2002-12-02
标题 :A selective synthesis of organophosphites
发明人：RITTER JOACHIM C
权利人:INVISTA TEXTILES UK LTD
摘要:Disclosed herein is a process for the selective synthesis of triorganophosphite intermediates, including mono- and di-phosphites, from phosphorus trihalides, alcohols and triorganoamines where the alcohol and the triorganoamine are added either (a) separately but concurrently and continuously, (b) separately, concurrently but discontinuously, or (c) separately, discontinuously and in alternating portions of triorganoamine and alcohol.

专利号:US-12054508-B1
优先权日:2019-04-16
标题 :Compositions and methods for sulfation of carbohydrates and peptides via electron-deficient aryl sulfate diesters
发明人：NIU JIA; LIU CHAO; YANG CANGJIE
权利人:THE TRUSTEES OF BOSTON COLLEGE
摘要:In one aspect, the disclosure relates to a facile strategy to introduce electron-deficient aryl sulfate diesters to silylated hydroxyl groups of carbohydrates and amino acids, among other substrates, wherein selective hydrolysis and the removal of an electron-deficient aromatic group allows for the efficient generation of sulfated carbohydrates, peptides, and other compounds. The incorporation of electron-deficient aryl sulfate diesters in the early stage of the synthesis of glycans, peptides, and the like, disclosed herein avoids time-consuming protecting group manipulations, simplifies the purification of sulfated products, and improves the overall yield and efficiency. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

专利号:US-2024082118-A1
优先权日:2021-05-19
标题:Topical compositions and methods of preparing the same
发明人：ABRAMOVICH SAGI; AVIDOR GAL; LANDA BENZION
权利人:LANDA LABS 2012 LTD
摘要:There is disclosed a composition comprising a water-insoluble thermoplastic compound capable of stimulating collagen synthesis (CSSC), the CSSC having a molecular weight of more than 0.6 kDa and being dispersed in a polar carrier as nano-elements having an average diameter of 200 nm or less and a viscosity of 107 mPaÂ·s or less. The nano-elements of CSSC can be capable of stimulating the synthesis of skin proteins and/or enabling the delivery of active agents upon their application to a surface to be treated therewith. Methods for preparing the compositions and uses thereof are also provided.

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上海卡博工贸有限公司

电话:021-66583399👤
上海市恒丰北路100号（林顿大厦）1905/06室

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沈阳先创化工有限公司

网址: http://www.simchoicechem.com
企业联系电话：024-23769576👤
地址:沈阳市浑南新区天赐街7-2号

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沈阳从科化工有限公司

电话:024-31047518👤
铁西区滑翔路15号

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长沙华润化工有限公司

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沈阳化学试剂厂

网址: http://www.syshiji.net
企业联系电话：024-87375999,87228199👤
地址:辽宁康平经济开发区朝阳工业园

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娄底市科创化学试剂有限公司

网址: http://www.kchxsj.com
电话:0738-8693788 8692799👤
娄底市娄星区花山办公事处山塘村

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上海九邦化工有限公司

网址: http://www.jiubangchem.com.cn
企业联系电话：021-36031288,31169627,31169935👤
地址:上海闸北区江场西路299弄6号楼1003室

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武汉肯能化工有限公司

电话:17671789179👤
武汉市硚口区古田二路长丰乡长丰村

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杭州市欣捷化工有限公司

电话:13777485487👤

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南京化工原料总公司

电话:25-83231286👤

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上海启威化工有限公司

电话:021-62141308👤
上海市中山北路2299号405室

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宁波市金立化工有限公司

电话:0574-81952667👤
宁波市中山东路116号

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武汉市华威化工有限公司

电话:027-63362688👤
武汉市江岸区二七路88号

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重庆亚翔龙生物医药有限公司

网址: http://www.yaxianglong.com
企业联系电话：023-40812010;0812523👤
地址:重庆市长寿区晏家街道育才路5号3-1

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长沙市同发化工有限公司

电话:0731-83996976👤
长沙市河西麓谷大道698号

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沈阳晟达化工有限公司

网址: http://www.sysdchem.com
企业联系电话：13840408209👤
地址:沈阳经济技术开发区中央大街25-31号

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上海彤源化工有限公司

网址: http://www.shtychem.com
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地址:上海市青浦区重固镇赵重公路2278号5号楼3层E100座

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武汉述元科技发展有限公司

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湖北省武汉市洪山区新路村工业园

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上海金锦乐实业有限公司

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大连钰鑫化学试剂有限公司

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辽宁大连市大连经济技术开发区

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上海甲美精细化工有限公司

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上海上海市水电路638号423室

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沈阳万华化工贸易有限公司

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铁西区兴华南街万华大厦258-13号

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北京鑫盛化工有限公司

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北京市丰台区文体路19号

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东莞市怡隆化工贸易有限公司

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上海华美化工有限责任公司

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上海市浦东新区花木路兰田新村H栋108号

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沈阳华威化工科技有限公司

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沈阳市铁西区马壮街华威大厦108-19号

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上海协辰进出口有限公司

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广州市鸿星化工贸易有限公司

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湖北星银赫医药化工有限公司

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武汉市江汉区振兴路25号

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上海展云化工有限公司

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江西汉弘生物科技有限公司

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尚东国际公馆

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江西景旺天然香料有限公司

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沈阳思诺达生物科技有限公司

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青岛正南贸易有限公司

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湖北景羽佰精细化工产品有限公司

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沈阳伊默克化工产品有限公司

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吉安市万亿香料油有限公司

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西安泽邦生物科技有限公司

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上海海曲化工有限公司

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1: Brito FN, Vendramin FS, Lopes CTA, Costa MPR, Ohashi OM, Maia JGS, Ferreira LM, Silva JKDRD, Miranda MDS. Proliferation of human adipose tissue-derived stem cells stimulated by oil rich in thymol of Lippia origanoides. Acta Cir Bras. 2018 May;33(5):431-438. doi: 10.1590/s0102-865020180050000005. pii: E1399. doi: 10.3390/molecules23061399. doi: 10.1016/j.ejphar.2018.06.003. [Epub ahead of print] [Epub ahead of print] doi: 10.3389/fmicb.2018.01022. eCollection 2018.
10: Kasparaviciene G, Kalveniene Z, Pavilonis A, Marksiene R, Dauksiene J, Bernatoniene J. Formulation and Characterization of Potential Antifungal Oleogel with Essential Oil of Thyme. Evid Based Complement Alternat Med. 2018 Apr 19;2018:9431819. doi: 10.1155/2018/9431819. eCollection 2018.
11: Günes-Bayir A, Kocyigit A, Güler EM. In vitro effects of two major phenolic compounds from the family Lamiaceae plants on the human gastric carcinoma cells. Toxicol Ind Health. 2018 Jan

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参考文献:10.1007/s10103-011-0959-1
摘要:Oztoprak MO, Tozlu M, Iseri U, Ulkur F, Arun T. Effects of different application durations of scanning laser method on debonding strength of laminate veneers. Lasers Med Sci. 2012 Jul;27(4):713–6. doi: 10.1007/s10103-011-0959-1.
参考文献:10.1007/s00784-011-0591-2
摘要:Mensinkai PK, Ccahuana-Vasquez RA, Chedjieu I, Amaechi BT, Mackey AC, Walker TJ, Blanken DD, Karlinsey RL. In situ remineralization of white-spot enamel lesions by 500 and 1,100 ppm F dentifrices. Clin Oral Investig. 2012 Aug;16(4):1007–14. doi: 10.1007/s00784-011-0591-2.
参考文献:10.4103/0972-124x.75913
摘要:George AM, Kalangi SK, Vasudevan M, Krishnaswamy NR. Chlorhexidine varnishes effectively inhibit Porphyromonas gingivalis and Streptococcus mutans - an in vivo study. J Indian Soc Periodontol. 2010 Jul;14(3):178–80.
参考文献:10.1007/s00359-011-0666-1
摘要:Mondet F, Goodwin M, Mercer A. Age-related changes in the behavioural response of honeybees to Apiguard®, a thymol-based treatment used to control the mite Varroa destructor. J Comp Physiol A Neuroethol Sens Neural Behav Physiol. 2011 Nov;197(11):1055–62. doi: 10.1007/s00359-011-0666-1.
参考文献:10.6026/97320630006315
摘要:Roy S, Maheshwari N, Chauhan R, Sen NK, Sharma A. Structure prediction and functional characterization of secondary metabolite proteins of Ocimum. Bioinformation. 2011 Jul 06;6(8):315–9. doi: 10.6026/97320630006315.

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CAS: 89-83-8; Thymol

该化合物是天然晶状化合物,从Tymus粗俗的油中提取. 它的主要优势包括抗菌,真菌和病毒的抗菌效率高,以及各种环境条件的稳定,使其成为药物,化妆品和食品工业应用的有效防腐剂.

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