CAS: 13739-02-1; 4,5-Diacetoxy-9,10-Dioxo-9,10-Dihydroanthracene-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种半合成的炭疽蛋白衍生物,具有抗炎和免疫性循环特性,其行动机制包括抑制异丙胺合成,导致不同组织中的炎症减少. 在对骨髓炎和风湿性关节炎等疾病的临床试验中,Diacerein的功效得到了证明.

英文名称4,5-Diacetoxy-9,10-Dioxo-9,10-Dihydroanthracene-2-Carboxylic Acid
中文名称1,8-二乙酰基-3-羧基蒽醌
IUPAC名称4,5-diacetoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
其它别名Diacerein; Diacerhein; Diacetylrhein; Artrodar; Fisiodar; 1,8-Diacetoxy-3-Carboxyanthraquinone; Diacerin; Verboril; Zondar; Diora; 4,5-Diacetyloxy-9,10-Dioxoanthracene-2-Carboxylic Acid; M01Ax21; 2-Anthracenecarboxylic Acid, 4,5-Bis(Acetyloxy)-9,10-
CAS编号13739-02-1
MFCD编号:MFCD00468030
EINECS号:237-310-2
分子式:C19H12O8
分子量:368.3
产品CID: 581244
产品分类原料药 → 影响免疫功能药 → 免疫抑制药

相似结构搜索
InChIKey: TYNLGDBUJLVSMA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C19H12O8/c1-8(20)26-13-5-3-4-11-15(13)18(23)16-12(17(11)22)6-10(19(24)25)7-14(16)27-9(2)21/h3-7H,1-2H3,(H,24,25)…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数1.0可旋转键数5.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P305+P351+P338
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明26-36
危险类别码36/37/38
WGK Germany3.0

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Diacerein 主要起始原料 Rhein And Acetic Anhydride
(文献来源)合成步骤主要原料 Rhein 和 Acetic Anhydride

1,8-Diacetoxy-3-Methyl-Anthraquinone置于chromium(Vi) Oxide,乙酸酐,溶剂黄146体系中,用84%的收率获得双醋瑞因
参考文献:大黄酸和双醋瑞因的合成:一种利用岛状talaromyces Islandicus 蒽酚还原酶的化学酶法
标题:大黄酸和双醋瑞因的合成:一种利用岛状talaromyces Islandicus 蒽酚还原酶的化学酶法
摘要:在此,我们报告了两种使用化学酶法合成骨关节炎药物大黄酸及其前药双醋瑞因的方法.该策略依赖于使用talaromyces Islandicus (Arti-2)的 Nadph 依赖性蒽酚还原酶,它介导蒽醌的区域选择性和还原性脱氧.这项工作进一步暗示了真菌中大黄酸的类似生物合成.
Doi:10.1039/d1Ob02202D

海关参考信息

2906210000-苄醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
2912210000-苯甲醛
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1: Aziz DE, Abdelbary AA, Elassasy AI. Investigating superiority of novel bilosomes over niosomes in the transdermal delivery of diacerein: In vitro characterization, ex vivo permeation and in vivo skin deposition study. J Liposome Res. 2018 Jan
21:1-40. doi: 10.1080/08982104.2018.1430831. [Epub ahead of print] eCollection 2017.
3: Chueakula N, Jaikumkao K, Arjinajarn P, Pongchaidecha A, Chatsudthipong V, Chattipakorn N, Lungkaphin A. Diacerein alleviates kidney injury through attenuating inflammation and oxidative stress in obese insulin-resistant rats. Free Radic Biol Med. 2018 Feb 1;115:146-155. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2017.11.021. Epub 2017 Nov 28. doi: 10.1371/journal.pone.0186554. eCollection 2017.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1016/j.tetlet.2007.07.218

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