CAS: 17302-46-4; Methyl 2-Hydroxy-5-Nitrobenzoate

该化合物是一种硝酸芳香酯,主要用作有机合成和制药研究的中间体,其主要优点包括:由于硝基和酯功能组的反作用作用,它作为准备更复杂的分子的多功能构件的作用;化合物在标准条件下具有稳定性,便于处理和储存;其明确界定的结构允许对合成途径进行精确的修改,使其对开发具有潜在生物活动的衍生物具有价值;硝基化合物进一步增强电子动力特性,使定向化学变异能够有选择地作出反应.

英文名称Methyl 2-Hydroxy-5-Nitrobenzoate
中文名称2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯
IUPAC名称methyl 2-hydroxy-5-nitrobenzoate
其它别名5-硝基水杨酸甲酯; Methyl-5-Nitrosalicylate
CAS编号17302-46-4
MFCD编号:MFCD00024695
EINECS号:241-330-7
FDA UNII编号:1BZI3G8JIL
分子式:C8H7NO5
分子量:197.15
产品CID: 885000
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: UUBFELFUKFJSRD-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H7NO5/c1-14-8(11)6-4-5(9(12)13)2-3-7(6)10/h2-4,10H,1H3…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点114-117°C
沸点328.7°C at 760 mmHg
闪点152.6±23.7 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:6.82±0.22(预测)
PSA:89.67
LogP:1.087
折射率1.590
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform, Dcm, Methanol
敏感性常温常压下稳定避免的物料：氧化物
外观形态白色固体
储存条件密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物用作实验室研究与开发以及化学生产过程中的有机中间体和制药中间体.
性质描述2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯(17302-46-4)的性状:本品的熔点是114-117H.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明26-36
危险类别码36/37/38

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

5-硝基水杨酸 5-Nitrosalicylic Acid 96-97-9
5-氨基水杨酸甲酯 Methyl 5-Amino-2-Hydroxybenzoate 42753-75-3
3-硝基苯甲酸甲酯 Methyl 3-Nitrobenzoate 618-95-1
5-硝基水杨醛 5-Nitrosalicylaldehyde 97-51-8
3-羟基-5-硝基苯甲酸 3-Hydroxy-5-Nitrobenzoic Acid 78238-14-9
5-氨基水杨酸 5-Aminosalicylic Acid 89-57-6
2-羟基-5-硝基苯甲酰氯 5-Nitrosalicyloyl Chloride 3223-20-9
水杨酸甲酯 Methyl Salicylate 119-36-8

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Methyl 5-Nitrosalicylate 主要起始原料 5-Nitrosalicylic Acid And Iodomethane
(文献来源)合成步骤主要原料 5-Nitrosalicylic Acid 和 Iodomethane

水杨酸甲酯置于copper(II) Nitrate Trihydrate体系中,用四氢呋喃用作溶剂,化学反应 1.0H,以75%的收率获得2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯
参考文献:一种在温和条件下区域选择性单硝化苯酚的实用方法
标题:一种在温和条件下区域选择性单硝化苯酚的实用方法
摘要:Cu(No 3)2.3H 2O 被证明是一种高效,区域选择性和廉价的硝化试剂,用于合成单硝基取代的酚类化合物.检查了 12 个不同酚类的例子.已经实现了非常好的收率 (67-90%).
Doi:10.3998/ark.5550190.P008.587

海关参考信息

2906210000-苄醇
2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛
2915110000-甲酸
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-2018230127-A1
优先权日:2015-08-13
标题 :Bicyclic-Fused Heteroaryl Or Aryl Compounds
发明人：ANDERSON DAVID RANDOLPH; CURRAN KEVIN JOSEPH; GAVRIN LORI KRIM; GOLDBERG JOEL ADAM; LEE ARTHUR; LOWE MICHAEL DENNIS; PATNY AKSHAY; PIERCE BETSY SUSAN; SAIAH EDDINE; TRZUPEK JOHN DAVID
权利人:PFIZER
摘要:Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of Formula (Ia) are disclosed which are inhibitors of Interleukin-1 receptor associated kinase (IRAK4). Methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed as defined in the specification.

专利号:US-9879022-B2
优先权日:2014-04-04
标题:Bicyclic-fused heteroaryl or aryl compounds
发明人：TRZUPEK JOHN DAVID; LEE KATHERINE LIN; BUNNAGE MARK EDWARD; HAN SEUNGIL; HEPWORTH DAVID; LOVERING FRANK ELDRIDGE; MATHIAS JOHN PAUL; PAPAIOANNOU NIKOLAOS; PIERCE BETSY SUSAN; STROHBACH JOSEPH WALTER; WRIGHT STEPHEN WAYNE; ZAPF CHRISTOPH WOLFGANG; GAVRIN LORI KRIM; LEE ARTHUR; ANDERSON DAVID RANDOLPH; CURRAN KEVIN JOSEPH; DEHNHARDT CHRISTOPH MARTIN; SAIAH EDDINE; GOLDBERG JOEL ADAM; WANG XIAOLUN; HUANG HORNG-CHIH; VARGAS RICHARD; LOWE MICHAEL DENNIS; PATNY AKSHAY
权利人:PFIZER
摘要:Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, n nas defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.