CAS: 1006376-62-0; (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropanecarboxamide

该化合物是一种化学化合物,其特点是环丙烷结构,这是一个由三名成员组成的碳环.该化合物的特点是一个碳丙胺功能组,表明存在碳基(C=O)与氮原子结合(N),该物质又附于环丙烷,3,4-二氟苯基组的存在表明,该化合物有两种氟原子替代在苯环上,这可以对其化学特性,包括极地性和再活动产生重大影响.该化合物的立体化学特性规定为(1R,2R),表明环丙烷环周围的亚组成部分的空间安排,这可能影响其生物活动和相互作用.该化合物由于其独特的结构特征,可能对医药化学和药物开发感兴趣,这可能有助于具体的药理特性.与许多有机化合物一样,其溶解性,稳定性和再活性取决于周围的条件和其他功能组的存在.

英文名称(1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropanecarboxamide
中文名称替卡格雷中间体
IUPAC名称(1R,2R)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropane-1-carboxamide
其它别名(1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropane-1-Carboxamide; (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropane Carboxamide; Cyclopropanecarboxamide, 2-(3,4-Difluorophenyl)-, (1R,2R)-; (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)-1-Cyclopropanecarboxamide; Ticagrelor (1R,2R)-Carboxamide; (1R, 2R) -2- (3, 4-Difluorophenyl) Carboxamide; (1R, 2S) -2- (3,4-Difluorophenyl) Cyclopropamide; (1R, 2R) -2- (3,4-Difluorophenyl) Cyclopropane Formamide
CAS编号1006376-62-0
MFCD编号:MFCD22380631
EINECS号:0
FDA UNII编号:NR7M7ZW2Y9
分子式:C10H9F2NO
分子量:197.18
产品CID: 14354
产品分类有机原料 → 氨基化合物 → 酰胺类化合物

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InChIKey: PYEJQVYISBUGDU-NKWVEPMBSA-N
InChI=1S/C10H9F2NO/c11-8-2-1-5(3-9(8)12)6-4-7(6)10(13)14/h1-3,6-7H,4H2,(H2,13,14)/t6-,7+/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点145 - 147°C
沸点347.9±42.0 °C(预测)
密度1.366±0.06 g/cm3(预测)
pKa:16.43±0.40(预测)
PSA:44.08
LogP:1.2
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用作以下迹象:-治疗患有急性冠状冠状综合症的成年病人,以减少心血管死亡,心肌梗塞和中风的风险;-降低在接受静脉注射的癌症病人中出现血栓症的风险; 预防高风险冠状动脉疾病病人中发生初心肌炎或中风;-同阿司匹林相结合,减少急性中风或高风险中风性心血管感染患者随后的中风风险.

上下游产品

(1R,2S)-Rel-2-(3,4-二氟苯基)环丙基甲酸 (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropane Carboxylic Acid 220352-36-3
Trans-(1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropanecarbonyl Chloride 376608-70-7
Methyl (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropanecarboxylate 1459720-02-5
替卡格雷中间体 (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropanecarbonitrile 1450916-28-5
(1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙烷羧酸乙酯 Ethyl (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropyl Carboxylate 1006376-61-9

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropane Carboxamide 主要起始原料 (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropanecarboxylic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 (1R,2R)-2-(3,4-Difluorophenyl)Cyclopropanecarboxylic Acid

1,2-二氟苯置于aluminum (III) Chloride,Sodium Tetrahydroborate,草酰氯,硼酸三甲酯,(S)-(+)-Alpha,Alpha-二苯基脯氨醇,Sodium Hydroxide,Sodium T-Butanolate体系中,用二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯用作溶剂,化学反应 20.3H,反应生成替卡格雷中间体
参考文献:一种替格瑞洛的制备方法
标题:一种替格瑞洛的制备方法
摘要:本发明公开了一种替格瑞洛的制备方法,包括如下步骤:(1)替格瑞洛中间体产品1‑tk‑酸的制备;(2)替格瑞洛中间体产品2‑tk‑酰胺的制备;(3)替格瑞洛中间体产品3‑tk‑氨基物盐酸盐的制备;(4)替格瑞洛中间体产品4‑tk‑氨基物r‑酒石酸盐的制备;(5)替格瑞洛中间体产品5‑tk‑氨基物l‑扁桃酸盐的制备;(6)替格瑞洛‑tk的制备;本发明的优点在于:成本优势,工艺成熟稳定,产品质量稳定,生产工艺安全可靠.

专利信息

专利号:EP-2644590-A1
优先权日:2012-03-30
标题:Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
权利人:LEK PHARMACEUTICALS
摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

专利号:US-2018148745-A1
优先权日:2015-05-26
标题:Hemoprotein catalysts for improved enantioselective enzymatic synthesis of ticagrelor
发明人：ARNOLD FRANCIS H; RENATA HANS; MCINTOSH JOHN A; LEWIS RUSSELL D; KAN SEK BIK JENNIFER; HERNANDEZ KARI; COELHO PEDRO; ROZZELL DAVID; ZHANG CHEN
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN; PROVIVI INC
摘要:The present invention provides methods by which trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine and related cyclopropane compounds are prepared using synthetic strategies that include a biocatalytic cyclopropanation step.

专利号:EP-2628721-A1
优先权日:2012-02-20
标题 :Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid

专利号:WO-2016191612-A2
优先权日:2015-05-26
标题 :Hemoprotein catalysts for improved enantioselective enzymatic synthesis of ticagrelor

专利号:WO-2013144295-A1
优先权日:2012-03-30
标题 :Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts

专利号:WO-2013124280-A1
优先权日:2012-02-20
标题 :Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid