CAS: 2374-03-0; 4-Amino-3-Hydroxybenzoic Acid

该化合物是一种芳香化合物,其特征是:一个氨基氨基酸化合物(-NH2)和一个氢氧基化合物(HH)存在于苯环上,特别是分别在4个和3个位置;该化合物是一种白色的,白白的,脱白的晶状粉,在水中溶解,由于其结构中的碳盒酸功能组(-COOH)而酸性弱;该产品主要用于制药业,特别是作为抗结核剂,因为它能够抑制细菌生长;氨基和氢氧氟化合物的存在有助于其生物活动,使其成为药用化学中有价值的化合物;此外,4-氨基-3-氢氧苯并呋喃可参与各种化学反应,包括电化和分氮化,这对合成其他有机化合物非常重要;其安全简介表明,它应当小心处理,如同许多化学物质一样.

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63435-16-5 619-14-7 55586-26-0

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上下游产品

3-hydroxy-4-nitro-benzoic acid 4-amino-benzoic acid 3-Carboxyphenol 4-ethoxycarbonylamino-3-hydroxy-benzoic acid 3-hydroxy-4-aminobenzoic acid methyl ester ethyl 4-amino-3-hydroxybenzoate (7)2-Hydroxy-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-carbonsaeure-(7)

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Amino-3-Hydroxybenzoic Acid 主要起始原料 3-Hydroxy-4-Nitrobenzoic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Hydroxy-4-Nitrobenzoic Acid
3-羟基-4-硝基苯甲酸置于sodium Hydroxide,锌体系中,用 水 用作溶剂,化学反应 3.0H,反应生成4-氨基-3-羟基苯甲酸
参考文献:苯甲毒素在人体内的代谢.
标题:苯甲毒素在人体内的代谢.
摘要:苯甲酸酯盐酸盐[4-氨基-3-丁氧基苯甲酸2-(二乙氨基)乙基乙酯的盐酸盐;在单次口服给药后,在人体内检查了[oxybuprocaine].该药物几乎被完全吸收,并迅速在尿液中排泄(在9小时内占剂量的92.1%).从尿液中分离出九种代谢物和未改变的药物,并通过将tlc,Gc和gc-Ms与真实化合物进行比较进行鉴定.无法检测到任何反映出苯甲酸酯的丁基侧链最初丢失的代谢物.这表明酯部分比o-丁基侧链代谢更快.苯甲酸酯的水解产物3-丁氧基-4-氨基苯甲酸主要作为葡萄糖醛酸排泄(占剂量的70-90%),与微量的甘氨酸缀合物(占剂量的0.35%)一起排泄.此外,
Doi:10.1002/jps.2600760408

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6251689-B1
优先权日:1998-05-14
标 题:Methods for the solid phase synthesis of combinatorial libraries of benzimidazoles benzoxazoles benzothiazoles and derivatives thereof
发明人:LABORDE EDGARDO; MATSUMOTO YUKIHARU
权利人:TELIK INC
摘要:The present invention provides an efficient and versatile method for the synthesis and screening of combinatorial libraries of benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles, and derivatives thereof. In order to expedite the synthesis of large arrays of compounds possessing these core structures, a general methodology for solid phase synthesis of these derivatives is provided. Arrays of benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles, and derivatives thereof useful as peptidomimetics and for the identification of agents having antifungal, antiviral, antimicrobial, anticoagulant, and antiulcer activity, or use in the treatment of inflammation, hypertension, cancer, and other conditions can be prepared by this method.

专利号:US-5714127-A
优先权日:1992-10-08
标题 :System for multiple simultaneous synthesis
发明人:DEWITT SHEILA H H; KIELY JOHN S; PAVIA MICHAEL R; SCHROEDER MEL C; STANKOVIC CHARLES J
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:A system for the multiple, simultaneous synthesis of compounds preferably uses a reaction apparatus comprising a reservoir rack having a plurality of reaction wells, a plurality of reaction tubes, usually gas dispersion tubes, having filters on their lower ends, a holder block, having a plurality of apertures, and a manifold, which has ports to allow introduction/maintenance of a controlled environment. The manifold top wall has a plurality of apertures in axial alignment with the reaction tubes and a gasket which allows penetration by a needle in order to dispense and aspirate materials from the reaction tubes. Sealing members, such as gaskets, are placed between the holder block, manifold and reservoir rack and the components are releasably fastened together. A robotic sample processor is used to automate the synthesis process using the reaction apparatus.

专利号:US-5702672-A
优先权日:1992-10-08
标 题 :Apparatus and method for multiple simultaneous synthesis
发明人:DEWITT SHEILA H H; KELL MICHAEL; PAVIA MICHAEL R; KIELY JOHN S; SCHROEDER MEL C; STANKOVIC CHARLES J; WARE STEVEN
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:An apparatus for multiple, simultaneous synthesis of compounds which consists of: a reservoir block having a plurality of wells; a plurality of reaction tubes, usually gas dispersion tubes, having filters on their lower ends; a holder block, having a plurality of apertures; and a manifold, which may have ports to allow introduction/maintenance of a controlled environment. The manifold top wall has apertures and a detachable plate with identical apertures. The apparatus is constructed from materials which will accommodate heating, cooling, agitation, or corrosive reagents. Gaskets are placed between the components. Rods or clamps are provided for fastening the components together. Apparatus operation involves placing the filters on the lower ends of the reaction tubes in the reservoir block wells, and the upper ends passing through the holder block apertures and into the manifold.

专利号:US-5766556-A
优先权日:1992-10-08
标题:Apparatus and method for multiple simultaneous synthesis
发明人:DEWITT SHEILA HELEN HOBBS; KIELY JOHN STEVEN; PAVIA MICHAEL RAYMOND; SCHROEDER MEL CONRAD; STANKOVIC CHARLES JOHN
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:An apparatus and method which provides a suitable location for multiple, simultaneous synthesis of compounds. The apparatus consists of: a reservoir block having a plurality of wells; a plurality of reaction tubes, usually gas dispersion tubes, having filters on their lower ends; a holder block, having a plurality of apertures; and a manifold, which may have ports to allow introduction/maintenance of a controlled environment. The manifold top wall has apertures and a detachable plate with identical apertures. The apparatus is constructed from materials which will accommodate heating, cooling, agitation, or corrosive reagents. Gaskets are placed between the components. Rods or clamps are provided for fastening the components together. Apparatus operation involves placing the filters on the lower ends of the reaction tubes in the reservoir block wells, and the upper ends passing through the holder block apertures and into the manifold. The apparatus provides in excess of 1 mg of each product with structural knowledge and control over each compound. The apparatus can be adapted to manual, semiautomatic or fully automatic performance. Using the apparatus a series of building blocks are covalently attached to a solid support. These building blocks are then modified by covalently adding additional different building blocks or chemically modifying some existing functionality until the penultimate structure is achieved. This is then cleaved from the solid support by another chemical reaction into the solution within the well yielding an array of newly synthesized individual compounds, which after postreaction modification, if necessary, are suitable for testing for activity.

专利号:US-5567391-A
优先权日:1992-10-08
标题 :Apparatus for multiple simultaneous synthesis
发明人:DEWITT SHEILA H H; KIELY JOHN S; PAVIA MICHAEL R; SCHROEDER MEL C; STANKOVIC CHARLES J
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:An apparatus and method which provides a suitable location for multiple, simultaneous synthesis of compounds. The apparatus consists of: a reservoir block having a plurality of wells; a plurality of reaction tubes, usually gas dispersion tubes, having filters on their lower ends; a holder block, having a plurality of apertures; and a manifold, which may have ports to allow introduction/maintenance of a controlled environment. The manifold top wall has apertures and a detachable plate with identical apertures. The apparatus is constructed from materials which will accommodate heating, cooling, agitation, or corrosive reagents. Gaskets are placed between the components. Rods or clamps are provided for fastening the components together. Apparatus operation involves placing the filters on the lower ends of the reaction tubes in the reservoir block wells, and the upper ends passing through the holder block apertures and into the manifold. The apparatus provides in excess of 1 mg of each product with structural knowledge and control over each compound. The apparatus can be adapted to manual, semiautomatic or fully automatic performance. Using the apparatus a series of building blocks are covalently attached to a solid support. These building blocks are then modified by covalently adding additional different building blocks or chemically modifying some existing functionality until the penultimate structure is achieved. This is then cleaved from the solid support by another chemical reaction into the solution within the well yielding an array of newly synthesized individual compounds, which after postreaction modification, if necessary, are suitable for testing for activity.

专利号:WO-9630393-A1
优先权日:1995-03-27
标 题:A method for the synthesis of mixtures of compounds
发明人:BECKER KATHERINE; DEWITT SHEILA HOBBS
权利人:WARNER LAMBERT CO
摘要:Described is a method of synthesizing a plurality of compounds in a plurality of wells comprising the steps of: (a) providing a plurality of test wells in a plurality of arrays of the wells; (b) reacting in at least a one step reaction a first reagent with a plurality of reagents called building blocks in the test well to obtain a unique product designed to be the same in each array; and (c) continuing to react reagents such that there are multiple reagents resulting in mixtures of multiple different products in each well.
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主要参考文献

[参考文献]: Chao-Bin Xue, Et Al. 3D-Qsar And Molecular Docking Studies Of Benzaldehyde Thiosemicarbazone, Benzaldehyde, Benzoic Acid, And Their Derivatives As Phenoloxidase Inhibitors. Bioorg Med Chem. 2007 Mar 1;15(5):2006-15.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.bbrc.2003.12.111
摘要:Murakami S, Sawami Y, Takenaka S, Aoki K. Cloning of a gene encoding 4-amino-3-hydroxybenzoate 2,3-dioxygenase from Bordetella sp. 10d. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2004 Feb;314(2):489–94. doi: 10.1016/j.bbrc.2003.12.111.
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