CAS: 452972-09-7; (5-Bromopyridin-3-yl)Boronic Acid

该化合物是一种多用途的boron酸衍生物,通常用于铃木-Miyaura交叉相交反应,这是形成有机合成中碳-碳联结的关键方法,化合物的特征是:一种碳酸化合物,以及一种在环上的溴代二苯替代物,在不同的地点可以有选择地实现功能化;其稳定性和反应性使其在制药和材料科学研究中具有价值,特别是对于建立复杂的热循环框架而言.溴的混合物能够通过卤素交换或金属催化联结进一步衍生,而溴酸化合物组则促进与丙烯或乙烯卤化物的结合,这种双重功能增强了其作为药用化学和农用化学发展的一个建筑块的效用.

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452972-13-3 852228-14-9 223463-14-7

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CAS号407-20-5 3-溴-5-氟吡啶 | CAS号625-92-3 3,5-二溴吡啶 | CAS号452972-07-5 3-溴-5-(4-甲氧基苯基)吡啶 | CAS号286007-27-0 3-溴-5-(3-甲基噻吩-2-基)吡啶 | CAS号74115-13-2 3-溴-5-羟基吡啶 | CAS号719268-92-5 5-氟吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯 | CAS号920036-20-0 3-bromo-5-(3-ch...

合成工艺路线路线简述

    3,5-二溴吡啶置于正丁基锂,硼酸三异丙酯体系中,用 乙醚,正己烷 作为反应溶剂,化学反应 4.0H,以74%的收率获得产物5-溴吡啶-3-硼酸
    参考文献:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
    标题:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
    摘要:新合成的稳定的吡啶硼酸具有以下特点:溴锂交换反应随后与三异丙基硼酸酯(tipb)反应,反应生成了2-氟-5-吡啶硼酸(4),3-溴-5-吡啶硼酸(5)和2-乙氧基-5-吡啶硼酸(6);导向锂化反应后与三甲基硼酸酯(tmb)或tipb反应,得到了2-甲氧基-3-吡啶硼酸(8),3-溴-6-甲氧基-4-吡啶硼酸(11)和3-溴-6-乙氧基-4-吡啶硼酸(12).将吡啶硼酸4,6,8和11与3-溴喹啉进行交叉偶联反应([cs2Co3,Pd(Pph3)2Cl2,1,4-二氧烷,95 oc]),得到吡啶基喹啉衍生物13和15-17,产率为50-77%;5的类似反应由于产物14的进一步原位反应,产率较低.将12与2-溴-5-硝基噻吩进行交叉偶联,得到3-溴-4-(5-硝基-2-噻吩基)-6-乙氧基吡啶(18).
    DOI:10.1055/s-2003-39158

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