CAS: 132945-76-7; (R)-Tert-Butyl 3-Cyanopyrrolidine-1-Carboxylate

该化合物是一种属于丙烯衍生物类别的手性化合物,其特点是存在一种三丁基碳酸(Boc)保护组和一个环芳功能组.Boc组通常用于有机合成以保护氨,允许有选择的反应而不受矿能的干扰.Cyano组引入了硝酸盐功能,可以参与各种化学反应,包括核生殖添加和循环添加.该化合物通常用于制药和生物活性分子的合成,因为其结构特征可以影响生物活动.其(R)结构的特征在医药化学中具有重大意义,因为具体的立体化学学可以影响化合物与生物目标的相互作用.此外,(R)-1-Boc-3-cyonyillillidine可能表现出有机溶液的溶解性,使其适合各种合成应用.

英文名称(R)-Tert-Butyl 3-Cyanopyrrolidine-1-Carboxylate
中文名称(R)-1-Boc-3-氰基吡咯烷
IUPAC名称tert-butyl (R)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
其它别名1-Boc-3-Cyanopyrrolidine, (R)-; (R)-Tert-Butyl 3-Cyanopyrrolidine-1-Carboxylate; (R)-N-Boc-Cyanopyrrolidine; 1-Pyrrolidinecarboxylic Acid, 3-Cyano-, 1,1-Dimethylethyl Ester, (3R)-
CAS编号132945-76-7
MFCD编号:MFCD05863904
EINECS号:674-616-9
FDA UNII编号:6XCF5J248W
分子式:C10H16N2O2
分子量:196.25
产品CID: 495522
产品分类医药中间体

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InChIKey: VDDMCMFPUSCJNA-QMMMGPOBSA-N
InChI=1S/C10H16N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-5-4-8(6-11)7-12/h8H,4-5,7H2,1-3H3/t8-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数0.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点38-41°C
沸点307.9±35.0 °C at 760 mmHg
闪点140.0±25.9 °C
密度1.1±0.1 g/cm3
pKa:-3.73±0.40(预测)
PSA:53.33
LogP:0.49
折射率1.489
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
外观形态固体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于制备1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-NE-2-CARBOXYYLIC酸化合物作为抗微生物剂.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xn
安全声明26-36
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (R)-1-Boc-3-Cyanopyrrolidine 主要起始原料 Sodium Cyanide And (S)-1-Boc-3-Methanesulfonyloxy-Pyrrolidine
(文献来源)合成步骤主要原料 Sodium Cyanide 和 (S)-1-Boc-3-Methanesulfonyloxy-Pyrrolidine

(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷置于三乙胺体系中,用二氯甲烷,二甲基亚砜用作溶剂,化学反应 48.0H,反应生成(R)-1-Boc-3-氰基吡咯烷
参考文献:(S)-和 (R)-β-脯氨酸的高效合成
标题:(S)-和 (R)-β-脯氨酸的高效合成
摘要:以反式-4-羟基-为原料,简便,高效,经济地合成两种β-脯氨酸对映体我-报道了脯氨酸.光促进的巴顿自由基脱羧和在 C4 处引入腈,然后水解,得到高光学纯度的所需产物.这些途径应该会引起那些寻求经济地获得 β-脯氨酸用于多种应用的人的兴趣.
Doi:10.1055/a-2145-5470