CAS: 1129634-44-1; (S)-5-(Tert-Butoxycarbonyl)-5-Azaspiro[2.4]Heptane-6-Carboxylic Acid

该化合物是一种化学化合物,其特点是独特的环环状结构,其特点是氮原子融入一个双环框架,该化合物含有一种三氧碳基(Boc)保护组,通常用于有机合成,以保护化学反应过程中的氨;一个碳基酸功能组的存在表明,它可以参与各种化学反应,如洗涤或恐吓;分子的环球性质助长其僵硬性,并可能影响其生物活动,使其对医药化学感兴趣;此外,(S)的立体化学结构表示,该原子的具体空间安排可以严重影响化合物的再活动以及与生物目标的相互作用;

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1454843-78-7 1454843-77-6 1454843-78-7

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(6S)-5-tert-butyl 6-methyl 5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate L-4-hydroxyproline methyl ester hydr°Chloride 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate (S)-tert-butyl 6-(5-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-2-yl)-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate (S)-6-(2-(7-bromo-9,9-difluoro-9H-fluoren-2-yl)-2-oxoethyl) 5-tert-butyl 5-azaspiro[2.4]heptane-5,6-dicarboxylate

合成工艺路线路线简述

    N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯置于ruthenium Trichloride,Sodium Periodate,水,Diethylzinc,三氟乙酸,Sodium Hydroxide体系中,用 乙醇,正己烷,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 121.0H,反应生成(S)-5-(叔丁氧羰基)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸
    参考文献:新型boc保护的环丙烷修饰的脯氨酸类似物的合成
    标题:新型boc保护的环丙烷修饰的脯氨酸类似物的合成
    摘要:据报道,Boc保护的5-Azaspiro [2.4]庚烷-6-羧酸的新成员是环丙烷修饰的脯氨酸文库的一个新成员的boc衍生物的合成.从(2 S,4 R)-4-羟基脯氨酸开始,使用改良的simmons-Smith反应作为关键步骤,分六步进行了合成.仔细选择所有步骤的反应条件,以避免中间体和最终产物在手性中心发生外消旋化.
    Doi:10.1016/j.Tetlet.2012.05.020

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2024110994-A1
    优先权日:2022-11-25
    标题 :A process for the preparation of ledipasvir
    发明人:GANGARAJULA SUDHAKAR; CHENNAM RAMU; KUMARAGURU THENKRISHNAN; BABURAO RODE HARIDAS; MADDI REDDY SRIDHAR; CHADA REDDY RAJI; GHOSH SUBHASH
    权利人:COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S
    摘要:The present disclosure relates to process for the preparation of Ledipasvir (I) or of its pharmaceutically acceptable salts. The present disclosure also provides novel intermediates (IV–XI) that are used in the synthesis of Ledipasvir. The main strategies of the present invention are late-stage functionalization such as difluorination and cyclopropanation of the key intermediates of Ledipasvir (I). (Formula (I))

    专利号:US-8927739-B2
    优先权日:2011-05-18
    标 题 :Processes for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives
    发明人:QIU YAO-LING; PENG XIAOWEN; KIM IN JONG; CAO HUI; TANG DATONG; OR YAT SUN; WANG GUOQIANG; XU GUOYOU
    权利人:ENANTA PHARM INC
    摘要:The present invention relates generally to an improved process for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives which are useful intermediates in the synthesis of biologically active molecules, especially in the synthesis of hepatits C virus NS5A inhibitors. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic):

    专利号:US-9718807-B2
    优先权日:2012-06-05
    标 题 :Synthesis of antiviral compound
    发明人:SCOTT ROBERT WILLIAM; VITALE JUSTIN PHILIP; MATTHEWS KENNETH STANLEY; TERESK MARTIN GERALD; FORMELLA ALEXANDRA; EVANS JARED WAYNE
    权利人:GILEAD PHARMASSET LLC
    摘要:The present disclosure provides processes for the preparation of a compound of formula I: n nwhich is useful as an antiviral agent. The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates to compounds of formula I.

    专利号:US-8921573-B2
    优先权日:2011-10-18
    标 题:Processes for the preparation of novel benzimidazole derivatives
    发明人:TANG DATONG; XU GUOYOU; PENG XIAOWEN; YING LU; WANG CE; CAO HUI; LONG JIANG; KIM IN JONG; WANG GUOQIANG; QIU YAO-LING; OR YAT SUN
    权利人:ENANTA PHARM INC
    摘要:The present invention relates to processes and intermediates for the preparation of novel benzimidazole derivatives, especially in the synthesis of hepatitis C virus NS5A inhibitors. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of compounds of formulae (I-a):

    专利号:US-10738028-B2
    优先权日:2016-05-11
    标题:Spiro three-membered ring, spiro five-membered ring peptide deformylase inhibitor and use thereof in antibacteria and anti-tumor
    发明人:HU WENHAO; LV FENGPING; TANG YANG; LI ZIYAN; CHEN CHEN; WEI JIANHAI; DONG SUZHEN; QIAN YU
    权利人:RUDONG RUIEN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD
    摘要:Disclosed are the anti-bacterial activity and the anti-tumor activity of a class of new spiro three-membered ring and spiro five-membered ring peptide deformylase inhibitor. The spiro three-membered ring and spiro five-membered ring peptide deformylase inhibitor of the present invention, as a class of new anti-bacterial agent, are effective against many antibiotic-resistant Gram-positive strains by inhibiting the activity of the peptide deformylase required in the synthesis of bacterial proteins, and do not affect the synthetic process of the main proteins of the human body, thus selectively killing bacteria. The spiro three-membered ring and spiro five-membered ring peptide deformylase inhibitor of the present invention, as a class of new anti-bacterial agent, can affect the energy balance of the cancer cells through inhibiting the peptide deformylase of the mitochondria in the cells, so that the mitochondrial membrane is depolarized, ATP is exhausted and cell apoptosis is promoted, and has good inhibitory activities on many cancer cell strains such as colorectal cancer, leukemia, lung cancer, gastric cancer, cervical cancer, breast cancer, prostatic cancer, liver cancer and osteosarcoma at relatively lower concentrations. The structure of exemplary invention spiro three-membered ring and spiro five-membered ring peptide deformylase inhibitors are represented by one or more of:

    专利号:US-2013324740-A1
    优先权日:2012-06-05
    标题:Synthesis of antiviral compound
    杭州巴洛特生物科技有限公司
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    摘要:Folgueiras-Amador, A. A.; Wirth, T., Science of Synthesis: Flow Chemistry in Organic Synthesis, (2018) 1, 151.
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