11-Tert-Butoxycarbonyl-7,11-Diazatricyclo[7.3.1.02,7]Tridec-2,4-Dien-6,10-Dione置于adam's Catalyst,氢气,碘,Magnesium体系中,用 四氢呋喃,甲醇 作为反应溶剂,-78.0~20.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 8.0H,反应生成 Alpha-萘乙酸钠
参考文献:对喹啉全生物碱的对映选择性全合成:一种模块化的"由内而外"的方法
标题:对喹啉全生物碱的对映选择性全合成:一种模块化的"由内而外"的方法
摘要:Bisquinolizidine生物碱的特征是手性联吡啶(3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷),α,N-稠合的2-吡啶酮,内-或外-α,N-环化哌啶的组合(在)e,并连接一个外烯丙基取代基.我们开发了一种模块化的"由内而外"方法,该方法允许访问该类的大多数成员.它的适用性在21种天然双喹quin嗪生物碱的不对称合成中得到了证明,其中包括十种以上的第一对映选择性全合成.关键步骤是首次成功制备c 2的两种对映体2,4,6,8-四氧代前体的不对称化制得对称的2,6-二氧杂双吡啶,使用烯胺-溴丙烯酸策略构建α,N-稠合的2-吡啶酮,以及安装内消旋或内消旋,可选地,外环化哌啶.
DOI:10.1002/anie.201712852