CAS: 51543-39-6; (S)-2-(2-Fluoro-[1,1'-Biphenyl]-4-yl)Propanoic Acid

该化合物是氟正丙酮的(S)抗生素,一种具有强效环氧酶(COX)抑制性活动的非类固醇抗炎药物(NSAID),作为生物活性形式,(S)-氟正丙酮与(R)抗生素相比,在减少炎症和疼痛方面表现出更高的功效.它有选择地针对具有更高亲近性的COX-2,最大限度地减少与非选择性COX抑制作用相关的肠胃肠副作用.该化合物被广泛用于药物研究,用于研究对应选择性药物新陈代谢和手服药物开发的药物研究,其高纯度和定义明确的立体化学学使得它对于机械学研究和临床前应用具有价值. (S)-Flurbrofen还被用作分析方法的参考标准,确保药物配方的准确量化和质量控制.

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(S)-3-O-(2-(2-fluoro-4-biphenyl)propionyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose methyl 2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionate fluorobiprofen methanol 2-(2-fluoro-4'-hydroxy-biphenyl-4-yl)-propionic acid fluorobiprofen (R)-flurbiprofen 5′-(S)-[(2-Fluoro-1,1′-biphenyl-4-yl)propanoyl]-thymidine

合成工艺路线路线简述

    (R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬 以 乙醇,水 作为反应溶剂,化学反应生成 艾氟洛芬
    参考文献:简单羧酸的自发振荡体外手性转化及其可能机理
    标题:简单羧酸的自发振荡体外手性转化及其可能机理
    摘要:在较早的研究中,我们收集了溶解在70%乙醇水溶液中的简单羧酸的自发振荡体外手性转化的实验证据(主要来自薄层色谱法和旋光法).为了阐明这种现象,我们开发了两个链接模板的简单理论模型.最近,基于缩二脲测试(氨基酸),高效液相色谱和13,我们获得了手性羧酸自发缩合的其他实验证据.13 C NMR光谱(脯氨酸和羟基酸).我们在现有文献的背景下简要描述了我们的实验结果,并概述了针对这些现象的改进的理论模型.我们的系统在某些方面类似于有机硅烷醇的振荡缩合反应.在这里,关键的反应是羧酸衍生的烯醇的形成.最后,我们讨论了简单羧酸的振荡手性转化对于生物化学,药理学和相关生命科学的重要性.版权所有©2010 John Wiley&sons,Ltd.
    DOI:10.1002/poc.1739

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2012029226-A1
    优先权日:2009-02-06
    标题:Method for the synthesis of chiral alpha-aryl propionic acid derivatives
    发明人:KAPTEIN BERNARDUS; VLIEG ELIAS; NOORDUIN WILLEM LIEUWE
    权利人:KAPTEIN BERNARDUS; VLIEG ELIAS; NOORDUIN WILLEM LIEUWE
    摘要:The present invention provides a method for the synthesis of optically pure α-aryl propionic acid derivatives comprising subjecting the corresponding racemic α-aryl propionic acid derivatives to high sheer or impact forces, such as grinding.

    专利号:US-6953678-B1
    优先权日:1999-07-26
    标题 :Use of orthoesters for the synthesis of chiral acids in biocatalyzed irreversible esterification processes
    发明人:MORRONE RAFFAELE; NICOLOSI GIOVANNI; PIATTELLI MARIO
    权利人:CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE
    摘要:A process for the resolution of enantiomeric mixtures of a chiral carboxylic acid, including an esterification reaction of the carboxylic acid in an organic solvent, in the presence of a stereoselective hydrolase, characterized in that an orthoester of the formula R 1 —C(OR 2 ) 3 , in which R 1 is selected from H and C 1 –C 4 alkyl and R 2 is C 1 –C 8 alkyl or —CH 2 —C 6-10 aryl, is used as the esterification reactive.

    专利号:US-8148527-B1
    优先权日:2011-01-18
    标 题:Resolution of 1-(4-methoxybenzyl)-octahydro-isoquinoline
    发明人:DIVI MURALI KRISHNA PRASAD; PENDYALA SRINIVAS RAO; RAMANA LAVU VENKATA
    权利人:DIVI MURALI KRISHNA PRASAD; PENDYALA SRINIVAS RAO; RAMANA LAVU VENKATA; DIVIS LAB LTD
    摘要:The resolution of racemic 1-(4-methoxybenzyl)-octahydro-isoquinoline, a key intermediate in the synthesis of the antitussive agent dextromethorphan, is reported using (R)-2-(6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid in good yields. The resolving agent and the undesired isomer of the octahydro-isoquinoline have been recovered in good yield.

    专利号:US-7807837-B2
    优先权日:2004-05-07
    标 题 :Scalable synthesis of imidazole derivatives
    发明人:JONES TODD K; MANI NEELAKANDHA
    权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
    摘要:Imidazole derivatives, compositions containing them, methods of preparing them, including regioselective scale-up synthetic methods, and methods of using them.

    专利号:US-7507756-B2
    优先权日:2004-05-07
    标 题 :Scalable synthesis of imidazole derivatives

    专利号:US-2009143591-A1
    优先权日:2004-05-07
    标 题 :Scalable synthesis of imidazole derivatives
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    主要参考文献


    1: Calvo-Rodríguez M, García-Durillo M, Villalobos C, Núñez L. Aging Enables Ca2+ Overload and Apoptosis Induced by Amyloid-β Oligomers in Rat Hippocampal Neurons: Neuroprotection by Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs and R-Flurbiprofen in Aging Neurons. J Alzheimers Dis. 2016 Jul 22;54(1):207-21. doi: 10.3233/JAD-151189. pii: E1035. doi: 10.3390/ijms17071035.
    3: Zhang Y, Wang X, Wang Q, Ge H, Tao L. Propofol depresses cisplatin cytotoxicity via the inhibition of gap junctions. Mol Med Rep. 2016 Jun;13(6):4715-20. doi: 10.3892/mmr.2016.5119. Epub 2016 Apr 13. doi: 10.1021/acs.jpca.5b11816. Epub 2016 Feb 12. doi: 10.3109/03639045.2015.1132226. Epub 2016 Jan 20. doi: 10.1124/jpet.115.229104. Epub 2015 Dec 9. doi: 10.4103/0253-7613.165201.
    8: Karlsson J, Morgillo CM, Deplano A, Smaldone G, Pedone E, Luque FJ, Svensson M, Novellino E, Congiu C, Onnis V, Catalanotti B, Fowler CJ. Interaction of the N-(3-Methylpyridin-2-yl)amide Derivatives of Flurbiprofen and Ibuprofen with FAAH: Enantiomeric Selectivity and Binding Mode. PLoS One. 2015 Nov 13;10(11):e0142711. doi: 10.1371/journal.pone.0142711. eCollection 2015.

    合成参考文献


    摘要:Bertau, M.; Jeromin, G. E., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 178.
    摘要:González-Granda, S.; Gotor-Fernández, V., Science of Synthesis, (2022) , 220.
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