CAS: 1420-49-1; (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-Octahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthrene-7,17-Dione

该化合物是一种类固醇激素,是合成以及机器人和雌激素的生物合成中的一个关键中间体,其特点是结构结构,包括三,五位置和七,十七位置的红心骨,三,五位置和红心骨的双重结合;该化合物一般是白色至白色的晶体粉,在乙醇和甲醇等有机溶剂中溶解,但水溶性有限; Androstedione在内分泌系统中起着重要作用,主要在肾上腺和甲状腺中产生;它参与各种生理过程,包括性发育和功能的调节;除了生物意义外,还研究在运动和体力建设中可能使用红心,尽管由于其腐蚀效应在许多竞争性运动中使用,它被禁止使用.

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英文名称(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-Octahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthrene-7,17-Dione
中文名称雄甾-3,5二烯-7,17-二酮
CAS编号1420-49-1
MFCD编号:MFCD28368998
FDA UNII编号:77P0LYX19T
分子式:C19H24O2
分子量:284.39
产品CID: 642890
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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产品信息参考;;
InChIKey: VHDOTNMSJDQVEE-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C19H24O2/c1-18-9-4-3-5-12(18)11-15(20)17-13-6-7-16(21)19(13,2)10-8-14(17)18/h3,5,11,13-14,17H,4,6-10H2,1-2H3/t13-,14-,17-,18-,19-/m…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点167-168°C
沸点449.3±45.0 °C at 760 mmHg
闪点167.5±25.7 °C
密度1.1±0.1 g/cm3
PSA:34.14
LogP:2.92
折射率1.569
蒸汽压0.0±1.1 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
外观形态类白色至浅米色固体
储存条件-20°C 冷藏
产品应用该化合物用于减少雌性激素生产,并可能作为抗癌剂MGC-803合成过程中的一种试剂.

MSDS等安全信息

危险描述H315-H319-H335

上下游产品

CAS号566-19-8 7-酮基去氢表雄酮 | CAS号110-87-2 3,4-二氢-2H-吡喃 | CAS号514-50-1 醋溴考尔 | CAS号897-01-8 Androst-5-en-17... | CAS号1449-61-2 7-酮基醋酸去氢表雄酮

合成工艺路线路线简述

7-Oxo-Dehydroepiandrosterone-3β-Stearate置于高氯酸体系中,用甲醇用作溶剂,化学反应 0.7H,以100%的收率获得雄甾-3,5二烯-7,17-二酮
参考文献:人体工程甾体vii:高氯酸诱导的7-氧化甾体的转化及其生物分析应用-液相色谱-质谱法研究.
标题:人体工程甾体vii:高氯酸诱导的7-氧化甾体的转化及其生物分析应用-液相色谱-质谱法研究.
摘要:通过在室温下用高氯酸在乙酸乙酯中进行溶剂分解,可以在羧酸酯存在下将7-氧代-δ(5)-甾族化合物的硫酸酯选择性地和定量地水解为相应的游离甾体.通过在65oc的甲醇中与高氯酸加热,可以将硫酸盐以及羧酸酯,甲基醚和缩酮定量转化为相应的3,5-二烯-7-一衍生物.二烯具有较强的紫外线吸收能力最大中心在284 Nm附近.这些反应已用于表征和解析结构复杂的生物基质中存在的7-氧化的delta(5)-类固醇,也可用于定量估计总的7-Oxo-Delta(5)-类固醇(在生物基质中是游离的还是结合的).
Doi:10.1016/s0045-2068(02)00010-X