CAS: 1820-81-1; 5-Chlorouracil

该化合物是分子生物学中重要应用的合成核糖酸类似物,可有效抑制DNA合成中的关键酶,即甲状腺素合成酶,在复制过程中将其纳入DNA,导致链条终止,成为研究基因调节的宝贵工具,并成为潜在的抗菌剂. 5-Chlorouracil 提供高纯度和稳定性,确保可靠的实验结果.

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相似化合物

16018-87-4 66-22-8 51-21-8

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上下游产品

CAS号66-22-8 尿嘧啶 | CAS号42821-92-1 2,4-二羟基嘧啶-5-甲酸甲酯 | CAS号65906-87-8 5-chloro-6-hydr... | CAS号123551-49-5 5-氯-2,4-二甲氧基嘧啶 | CAS号128-09-6 N-氯代丁二酰亚胺 | CAS号106146-79-6 5-chloro-2-ethy... | CAS号50-90-8 CldU(5-氯-2'-脱氧尿苷) | CAS号40338-28-1 1-乙酰嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | CAS号108-24-7 乙酸酐 | CAS号64-19-7 冰醋酸 | CAS号111854-28-5 5-chloro-1,3-bi... | CAS号50-90-8 CldU(5-氯-2'-脱氧尿苷) | CAS号65-71-4 胸腺嘧啶 | CAS号120-89-8 仲班酸 | CAS号19186-12-0 2,4,5(3H)-Pyrim... | CAS号5750-76-5 2,4,5-三氯嘧啶 | CAS号1137-90-2 2,4(1H,3H)-Pyri... | CAS号58990-53-7 5-氯-2,4-双三甲基甲硅烷氧基-嘧啶

合成工艺路线路线简述

    尿嘧啶置于chloroperoxidase Potassium Phosphate,Potassium Chloride,双氧水体系中,用7%的收率获得5-氯尿嘧啶
    参考文献:氯过氧化物酶催化的嘧啶碱基卤化
    标题:氯过氧化物酶催化的嘧啶碱基卤化
    摘要:在氯过氧化物酶的存在下,在 Ph 3.0 的磷酸钾缓冲溶液中,用 H2O2 和卤化钾处理尿嘧啶或胞嘧啶导致底物卤化,而通过类似的处理,胸腺嘧啶没有发生反应.
    Doi:10.1246/cl.1987.2311

    专利信息


    专利号:US-12188072-B2
    优先权日:2018-03-19
    标题 :Compositions and methods for rapid in vitro synthesis of bioconjugate vaccines in vitro via production and N-glycosylation of protein carriers in detoxified prokaryotic cell lysates
    发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
    权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
    摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated carrier proteins. The glycosylated carrier proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated carrier proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated carrier proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

    专利号:US-12365930-B2
    优先权日:2016-07-14
    标题:Method for rapid in vitro synthesis of glycoproteins via recombinant production of N-glycosylated proteins in prokaryotic cell lysates
    发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
    权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
    摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated proteins. The glycosylated proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

    专利号:WO-2023039068-A1
    优先权日:2021-09-08
    标题:Compositions and methods for synthesis of peptide nucleic acid intermediates
    发明人:COULL JAMES M; GILDEA BRIAN D
    权利人:NEUBASE THERAPEUTICS INC
    摘要:The present disclosure provides intermediates for the synthesis of peptide nucleic acid (PNA) backbones and monomers, such as cyclic intermediates, and methods of making the same.

    专利号:US-10973847-B2
    优先权日:2017-06-30
    标题 :Core-to-surface polymerization for the synthesis of star polymers and uses thereof
    发明人:JOHNSON JEREMIAH A; GOLDER MATTHEW R
    权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    摘要:Disclosed are methods, compositions, reagents, systems, and kits to prepare star polymers, as well as compositions and uses thereof. Various embodiments show that synthesis of these polymers contain low metal concentration to provide polymers for diverse biomedical applications including in vivo applications.

    专利号:US-2019323050-A1
    优先权日:2016-12-21
    标题 :Modulation of Enzymatic Polynucleotide Synthesis Using Chelated Divalent Cations
    发明人:GRISWOLD JR KETTNER JOHN FREDERICK; LEE HOWON; CHURCH GEORGE M
    权利人:HARVARD COLLEGE
    摘要:Methods and apparatus of modulating polynucleotide synthesis are provided. The methods include delivering reagents comprising enzymes, nucleotides and ions to oligonucleotide primers wherein the reagents catalyze incorporation of the nucleotides to 3′ ends of the oligonucleotide primers, and modulating incorporation of the nucleotides to the 3′ ends of the oligonucleotide primers. Polynucleotide synthesis is modulated by modulating presence or absence of catalytic cation cofactors to provide sequence defined synthesis of polynucleotides. In certain embodiments, the polynucleotides encode information.

    专利号:US-2008206850-A1
    优先权日:2007-02-28
    标 题:Methods and compositions for DNA synthesis
    发明人:DELLINGER DOUGLAS J; DELLINGER GERALDINE F; CARUTHERS MARVIN H
    权利人:DELLINGER DOUGLAS J; DELLINGER GERALDINE F; CARUTHERS MARVIN H
    摘要:In some embodiments, the present disclosure relates to new phosphoramidite compositions, that have Silyl-containing carbonate or thiocarbonate or ether as 5′-hydroxyl protecting groups useful of the synthesis of DNA, and in particular for the synthesis of long sequences of DNA (e.g., >50 mer). In some embodiments, there are provided methods for simultaneous oxidation of the internucleoside phosphate triester linkages and removal of the 5′-hydroxyl-protecting group, making this process a new 2-step DNA synthesis, that involves the use of peroxyanions in combination with fluoride anions.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Cherine H Kim, Et Al. Polymerase Incorporation And Miscoding Properties Of 5-Chlorouracil. Chem Res Toxicol. 2010 Apr 19;23(4):740-8.
    [参考文献]: Christine Suquet, Et Al. Comparative Study Of Hocl-Inflicted Damage To Bacterial Dna Ex Vivo And Within Cells. Arch Biochem Biophys. 2010 Jan 15;493(2):135-42.
    [参考文献]: F Ferreira Da Silva, Et Al. Electron Transfer Processes In Potassium Collisions With 5-Fluorouracil And 5-Chlorouracil. Phys Chem Chem Phys. 2011 Dec 28;13(48):21621-9.
    [参考文献]: Joseph I Kang Jr, Et Al. Synthesis And Characterization Of Oligonucleotides Containing 5-Chlorocytosine. Chem Res Toxicol. 2004 Sep;17(9):1236-44.
    [参考文献]: Junko Takeshita, Et Al. Myeloperoxidase Generates 5-Chlorouracil In Human Atherosclerotic Tissue: A Potential Pathway For Somatic Mutagenesis By Macrophages. J Biol Chem. 2006 Feb 10;281(6):3096-104.

    合成参考文献


    摘要:Mase, N., Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis, (2012) 1, 191.
    摘要:K. Berens and D. Shugar, Acta Biochim. Pol. 10, 25 (1963).
    参考文献:10.1021/jm00154a011
    摘要:Béres J, Bentrude WG, Kálmán A, Párkányi L, Balzarini J, De Clercq E. Synthesis, structure, and antitumor and antiviral activities of a series of 5-halouridine cyclic 3',5'-monophosphates. J Med Chem. 1986 Apr;29(4):488–93. doi: 10.1021/jm00154a011.
    参考文献:10.2165/00003495-200464010-00003
    摘要:Gill S, Goldberg RM. First-line treatment strategies to improve survival in patients with advanced colorectal cancer. Drugs. 2004;64(1):27–44. doi: 10.2165/00003495-200464010-00003.
    参考文献:10.1007/s00280-004-0888-9
    摘要:Goldberg RM, Gill S. Recent phase III trials of fluorouracil, irinotecan, and oxaliplatin as chemotherapy for metastatic colorectal cancer. Cancer Chemother Pharmacol. 2004 Sep;54 Suppl 1():S57–64. doi: 10.1007/s00280-004-0888-9.
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