CAS: 497-76-7; (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(4-Hydroxyphenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是天然产生的氢奎宁衍生物,产自熊莓植物(Arctostaphylo uva-ursi)和其他植物来源. 它显示出极好的皮肤发光性,抑制了梅林生产,而通常被认为安全用于皮肤学应用.

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欧盟法规

欧盟化妆品法规附录三-限用物质清单ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenylbenzoate UDP-glucose hydroquinone(4-hydroxyphenoxy)acetic acid 4-methoxy-phenol hydroquinone p-benzoquinone

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Arbutin 主要起始原料 Arbutin Pentaacetate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Arbutin Pentaacetate
A-无水葡萄糖酯置于甲醇,三氟化硼乙醚,Sodium Methylate,Sodium Acetate,三乙胺体系中,用 二氯甲烷,甲苯 作为反应溶剂,15.0~130.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 19.0H,反应生成 熊果苷
参考文献:β-熊果苷的制备方法
标题:β-熊果苷的制备方法
摘要:本发明涉及精细化工领域,提供一种β‑熊果苷的制备方法.本发明以无水葡萄糖为原料,醋杆作为乙酰化试剂,反应产物经蒸去醋酸和醋酐后,采用乙醇直接结晶处理,制得β‑五乙酰葡萄糖.以三氟化硼乙醚和三乙胺作为催化剂,甲苯和二氯甲烷作作为反应溶剂,β‑五乙酰葡萄糖与对苯二酚缩合,制得β‑四乙酰熊果苷,再乙酰化,得到β‑五乙酰熊果苷.β‑五乙酰熊果苷经过甲醇,甲醇钠脱乙酰基,制得β‑熊果苷粗品,再通过活性炭脱色,石油醚洗涤,乙醇和水得合溶剂重结晶处理,得到本发明产品β‑熊果苷.本发明β‑熊果苷含量纯度达99.8%,苯二甲酚小于2Ppm,重金属含量小于10Ppm.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10925977-B2
优先权日:2006-10-05
标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

专利号:US-6083976-A
优先权日:1998-01-12
标 题 :Method of synthesis of derivatives of aloesin
发明人:PADMAPRIYA ABEYSINGHE; JONES KENNETH N
权利人:UNIVERA PHARM INC
摘要:The present invention discloses a method for the synthesis of derivatives of aloesin, alkylated at the C-7 hydroxyl group. The present invention includes the modified aloesins produced by the method of this invention and the use of these compounds as skin whitening agents.

专利号:US-4413145-A
优先权日:1981-02-11
标 题 :Process for the synthesis of 3-keto-cyclopentene-5-oxy derivatives having insecticide activity
发明人:PIANCATELLI GIOVANNI; SCETTRI ARRIGO; MAURIZIO D AURIA
权利人:CONSIGLIO NAZIONALE RICERCHE
摘要:Process for the synthesis of the 3-keto-cyclopentene-5-oxy derivatives (rethrolones) having the general formula: ##STR1## wherein: R 1 is hydrogen, saturated or unsaturated C 1 -C 10 alkyl. n R 2 is saturated or unsaturated C 1 -C 10 alkyl. n R 3 is hydrogen or benzoyl characterized as having insecticide activity. n The process comprises as a basic operation the photoisomerization of a transenedicarbonylic intermediate to the corresponding cis form and then its cyclization to a rethrolone.

专利号:US-6123959-A
优先权日:1998-04-24
标题:Aqueous composition comprising active ingredients for the de-pigmentation of the skin
发明人:JONES KENNETH; PADMAPRIYA ABEYSINGHE; TEICHMUELLER ERNST E; BLUME GABRIELE
权利人:UNIVERA PHARM INC; ROVI GMBH
摘要:The present invention discloses aqueous compositions comprising liposomes of phospholipids, and at least one competitive inhibitor of an enzyme for the synthesis of melanin, in combination with at least one non-competitive inhibitor of an enzyme for the synthesis of melanin. The invention also includes the use of the compositions of this invention for the de-pigmentation of skin.

专利号:WO-2022218171-A1
优先权日:2021-04-16
标 题:Application of pineapple extract composition in whitening
发明人:LIU JITAO; WU DI; AN QUAN; LIU PINGPING; QUAN QIANGHUA; WANG CHANGTAO; SHI XIUQIN
权利人:Yunnan baiyao group health products co ltd; YUNNAN BAIYAO GROUP CO LTD; BEIQINGJIAHUA HUANGSHAN TECH CO LTD
摘要:An application of a pineapple extract composition in the preparation of a product having a whitening effect, the pineapple extract composition being prepared and obtained by extracting raw materials of the following components: pineapples, oat, highland barley, coix seeds, tremella polysaccharides and water. It has been proven by means of experimentation that the pineapple extract composition has an inhibiting effect on the activity of tyrosinase after acting on B16-F10 melanoma cells, and has a significant inhibitory effect on melanin synthesis of B16 cells.

专利号:US-2025205158-A1
优先权日:2023-12-26
标 题 :Biodegradable lipids and formulations for delivery of mrna
发明人:ANDERSON DANIEL GRIFFITH; RUDRA ARNAB; GUPTA AKASH; REED KAELAN
权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY; CHILDRENS MEDICAL CENTER
摘要:Provided herein are compounds, such as compounds of Formulae (I), (I′), (XI), (XII), and (XIII), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, stereoisomers, and isotopically labeled derivatives thereof, and compositions, methods, uses, and kits thereof. The compounds provided herein are lipids useful for delivery of agents, including polynucleotides such as mRNA, for the treatment and/or prevention of various diseases and conditions (e.g., genetic diseases, proliferative diseases, hematological diseases, neurological diseases, liver diseases, spleen diseases, lung diseases, painful conditions, psychiatric disorders, musculoskeletal diseases, metabolic disorders, inflammatory diseases, and autoimmune diseases). Also provided herein are methods of synthesis of compounds of Formulae (I′), (XI), (XII), (XIII), and (VIII).
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主要参考文献


1: Tai A, Ohno A, Ito H. Isolation and Characterization of the 2,2'-Azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) Radical Cation-Scavenging Reaction Products of Arbutin. J Agric Food Chem. 2016 Sep 28;64(38):7285-90. doi: 10.1021/acs.jafc.6b02847. Epub 2016 Sep 16. Epub 2014 Aug 22. doi: 10.1016/j.jbiotec.2016.05.022. Epub 2016 May 18. doi: 10.1186/s13104-016-2047-x.
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14: SCCS., Degen GH. Opinion of the Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS)--Opinion on the safety of the use of β-arbutin in cosmetic products. Regul Toxicol Pharmacol. 2015 Dec;73(3):866-7. doi: 10.1016/j.yrtph.2015.10.008. Epub 2015 Oct 19. doi: 10.1007/s10495-014-1032-x. doi: 10.1007/s00449-013-0980-9. Epub 2013 May 31. doi: 10.1007/s11274-013-1302-8. Epub 2013 Mar 1. doi: 10.1016/j.jchromb.2013.01.013. Epub 2013 Jan 24. doi: 10.1186/1471-2091-15-23.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s11418-010-0396-7
摘要:Kusuma IW, Arung ET, Rosamah E, Purwatiningsih S, Kuspradini H, Syafrizal, Astuti J, Kim Y, Shimizu K. Antidermatophyte and antimelanogenesis compound from Eleutherine americana grown in Indonesia. Journal of Natural Medicines. 2010 Feb 13;64(2):223–6. doi: 10.1007/s11418-010-0396-7.
参考文献:10.1155/2011/824104
摘要:Cao H, He S, Wei R, Diong M, Lu L. Bacillus amyloliquefaciens G1: A Potential Antagonistic Bacterium against Eel‐Pathogenic Aeromonas hydrophila. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. 2011 Jan;2011(1). doi: 10.1155/2011/824104.
参考文献:10.1021/jf202119m
摘要:Chung YM, Wang HC, El-Shazly M, Leu YL, Cheng MC, Lee CL, Chang FR, Wu YC. Antioxidant and tyrosinase inhibitory constituents from a desugared sugar cane extract, a byproduct of sugar production. J Agric Food Chem. 2011 Sep 14;59(17):9219–25. doi: 10.1021/jf202119m.
参考文献:10.4103/0019-5154.82498
摘要:Zhang R, Zhu W. Phytophotodermatitis due to chinese herbal medicine decoction. Indian J Dermatol. 2011 May;56(3):329–31.
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