CAS: 15663-27-1; Cis-Diaminodichloroplatinum(Ii)

该化合物是一种基于白金的抗乳粉剂,对各种固态肿瘤有效. 它的主要优势包括广谱效果,可管理的副作用和既定临床记录. 硅酸盐通过形成白金-DNA吸附管道来进行细胞毒性活动,从而抑制DNA复制和转录. 它通常与其他乳胶化剂结合使用,以提高治疗结果.

英文名称Cis-Diaminodichloroplatinum(Ii)
中文名称顺铂
IUPAC名称(SP-4-2)-diamminedichloroplatinum; platinum, diaminedichloro-, cis-
其它别名cis-Diaminedichloroplatinum(II)
CAS编号15663-27-1
MFCD编号:MFCD00011623
EINECS号:239-733-8
分子式:Cl2H6N2Pt
分子量:300.05
产品CID: 781504
产品分类原料药 → 抗肿瘤药 → 其它抗肿瘤药

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产品信息参考;;
InChIKey: DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L
1S/2ClH.2H3N.Pt/h2*1H;2*1H3;/q;;;;+2/p-2…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点270 °C (文献)
沸点340 °C (分解)(文献)
密度3,7 g/cm 3
PSA:24.72
LogP:2.0243
溶解性Soluble In DMF. Insoluble In Most Common Solvents
敏感性PLATINOL is incompatible with oxidizing agents. It is also incompatible with aluminum. It may react with sodium bisulfite and other antioxidants. (NTP, 1992)
外观形态黄色结晶
储存条件2-8°C
产品应用该品能与DNA结合,引起交叉联结,从而破坏DNA的功能,并抑制细胞有丝分裂,为一种细胞非特异性药物.该品抗瘤谱较广,用于头颈部鳞癌,卵巢癌,胚胞性癌,精原性细胞瘤,肺癌,甲状腺癌,淋巴肉瘤及网状细胞肉瘤等.
性质描述橙黄色或黄色结晶性粉末.熔点268-272°C(分解).微溶于水,易溶于二甲基甲酰胺.在水溶液中可逐渐转化成反式和水解.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS06 & GHS05;
注释: Health hazard & Skull and crossbones & Corrosion
危险类别致癌性类别1B
急性毒性类别2(经口)
严重眼损伤类别1
Muta. 1B
生殖毒性类别1B
急性毒性类别1(经皮)
严重眼刺激类别2
呼吸道致敏类别1
皮肤致敏类别1
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
致癌性类别1A
Muta. 1A
特定目标器官毒性-单次接触类别1
特定目标器官毒性-重复接触类别1
皮肤腐蚀类别1
急性毒性类别2(经皮)
急性毒性类别3(吸入)
急性毒性类别3(经口)
金属腐蚀物类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H350 |可能致癌.
H300 |吞咽致命.
H318 |造成严重眼损伤.
H340 |可能导致遗传缺陷.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H310 |皮肤接触致命.
H319 |造成严重眼刺激.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H370 |损害器官.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
H360FD |可能损害生育能力. 可能对胎儿造成损害.
H331 |吸入会中毒.
H301 |吞咽会中毒.
H290 |可能对金属造成腐蚀.
防范说明P201-P280-P301+P310-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338
危险等级6.1(a)
UN编号UN 3288 6.1/PG 2
危险品标志T
包装等级II
安全声明53-26-39-45-99-36/37/39-22
危险类别码45-25-41-60-46-42/43-36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

ammonia cis-diaminedinitroplatinum(II) chloridecis-diammineoxalatoplatinum(II) cis-diaminediaqua platinum(II) dinitrate cis-diaminedinitroplatinum(II) 2en}Cl2{Pta2en}Cl2

合成工艺路线路线简述

在维生素 C体系中,化学反应 24.0H,反应生成顺铂
参考文献:一种基于pt(iv)的单硝基-萘二甲酰亚胺共轭物,可通过双重dna损伤方法克服顺铂耐药性,从而将针对dna损伤反应的副作用降至最低.
标题:一种基于pt(iv)的单硝基-萘二甲酰亚胺共轭物,可通过双重dna损伤方法克服顺铂耐药性,从而将针对dna损伤反应的副作用降至最低.
摘要:铂(pt)(II)药物和新的pt(iv)药物由于dna损伤修复而导致细胞凋亡失调,因此在抗药性肿瘤的治疗中效果较差.在此,据报道,具有副作用最小的单硝基萘二甲酰亚胺pt(iv)复合物10B通过双重dna损伤方法克服顺铂耐药性而靶向dna损伤反应.与顺铂(52.88%)相比,图10B显示了显着评估的体内抗肿瘤活性(70.10 %).A549Cisr细胞的最高倍数增加(fi)(5.08),而a549最低的(0.72)表明10B优先积累在抗性细胞系中.可能的分子机理表明10B以与现有pt药物完全不同的方式靶向耐药细胞.来自10B的基因组dna中的细胞蓄积和pt水平几乎是顺铂和奥沙利铂的5倍,这表明10B中的萘二甲酰亚胺部分优先显示dna损伤.使用5'-Dgmp作为dna模型,在抗坏血酸(5 Mm)存在下10B(1 Mm)与5'-Dgmp(3 Mm)的dna结合特性推论出顺铂联合产生了10B用抗坏
Doi:10.1016/j.Bioorg.2020.104011

专利信息

专利号:US-12378196-B2
优先权日:2018-12-11
标题 :Synthesis of (S)-6-hydroxytryptophan and derivatives thereof
发明人：SIMON WERNER; WERNER-SIMON SUSANNE; MÃ¼LLER CHRISTOPH
权利人:HEIDELBERG PHARMA RES GMBH
摘要:The present invention relates to novel methods and compounds for synthesizing amanitin derivatives. The invention in particular relates to methods for synthesizing (S)-6-hydroxy-tryptophan derivatives which can be used as building blocks for synthesizing amanitin derivatives or amatoxin drug conjugates. The invention further relates to intermediate compounds of said synthesis pathways for use in amanitin derivative and amatoxin drug conjugate synthesis, and to the use of particular catalysts suited for mediating said synthesis pathways.

专利号:CN-113166057-B
优先权日:2018-12-11
标题 :Synthesis of (S) -6-hydroxytryptophan and derivatives thereof

专利号:US-2025179018-A1
优先权日:2018-12-11
标题:Synthesis of (s)-6-hydroxytryptophan and derivatives thereof

专利号:US-2022024870-A1
优先权日:2018-12-11
标题:Synthesis of (S)-6-Hydroxytryptophan and Derivatives Thereof

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1: de Godoy Torso N, Pereira JKN, Visacri MB, Vasconcelos PENS, Loren P, Saavedra K, Saavedra N, Salazar LA, Moriel P. Dysregulated MicroRNAs as Biomarkers or Therapeutic Targets in Cisplatin-Induced Nephrotoxicity: A Systematic Review. Int J Mol Sci. 2021 Nov 25;22(23):12765. doi: 10.3390/ijms222312765.
2: Hu X, Ma Z, Wen L, Li S, Dong Z. Autophagy in Cisplatin Nephrotoxicity during Cancer Therapy. Cancers (Basel). 2021 Nov 10;13(22):5618. doi: 10.3390/cancers13225618.
3: Rahimi A, Asadi F, Rezghi M, Kazemi S, Soorani F, Memariani Z. Natural products against cisplatin-induced male reproductive toxicity: A comprehensive review. J Biochem Mol Toxicol. 2021 Nov

合成参考文献

摘要:Massart C, Gibassier J, Le Gall F, Raoul ML, Leclech G, Lucas C. [Modulation of cisplatin cytotoxicity by amphotericin B in six human cell lines of medullary thyroid cancer]. Bull Cancer. 1996 Aug;83(8):619–25.
参考文献:10.1093/genetics/165.4.1929
摘要:Gorski MM, Eeken JCJ, de Jong AWM, Klink I, Loos M, Romeijn RJ, van Veen BL, Mullenders LH, Ferro W, Pastink A. TheDrosophila melanogasterDNALigase IVGene Plays a Crucial Role in the Repair of Radiation-Induced DNA Double-Strand Breaks and Acts Synergistically WithRad54. 2003 Dec 01;165(4):1929–41. doi: 10.1093/genetics/165.4.1929.
参考文献:10.1016/0027-5107(94)90042-6
摘要:Marcucci L, Petrinelli P, Antonelli A, Elli R. Expression of genes carried by pR plasmid in damaged E. coli and mouse cells. Mutation Research - Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. 1994 Aug;309(1):53–61. doi: 10.1016/0027-5107(94)90042-6.
参考文献:10.18926/amo/31616
摘要:Yamamoto J, Miyagi Y, Kawanishi K, Yamada S, Miyagi Y, Kodama J, Yoshinouchi M, Kudo T. Effect of cisplatin on cell death and DNA crosslinking in rat mammary. Adenocarcinoma in vitro. Acta Med Okayama. 1999 Oct;53(5):201–8. doi: 10.18926/amo/31616.

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