CAS: 3543-74-6; Ethyl 4-(5-(Bis(2-Hydroxyethyl)Amino)-1-Methyl-1H-Benzo[d]Imidazol-2-yl)Butanoate

该化合物是一种化学化合物,其结构复杂,含有苯并氨基甲酸,以其多种生物活动著称.该化合物通常具有在室内温度下固体等特性,由于其酯类功能组而有可能溶于有机溶剂,而该化合物的存在表明它可能从事氢结合,影响其溶解性和再活性.该化合物的结构表明,由于苯并胺在各种治疗剂中的作用,该化合物在药物设计中可能具有潜在用途,特别是在药物设计方面.此外,乙基甲酸酯组可能提高脂性,影响其生物利用率和药用量和药用对力.

英文名称Ethyl 4-(5-(Bis(2-Hydroxyethyl)Amino)-1-Methyl-1H-Benzo[d]Imidazol-2-yl)Butanoate
中文名称[1-甲基-2-(4’-丁酸乙酯基)-5-N, N-二(2’-羟基乙基)]-1H-苯并咪唑
IUPAC名称ethyl 4-(5-(bis(2-hydroxyethyl)amino)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)butanoate
其它别名Ethyl 4-(5-(Bis(2-Hydroxyethyl)Amino)-1-Methyl-1H-Benzo[d]Imidazol-2-yl)Butanoate；bendamustine Related Compound C
CAS编号3543-74-6
MFCD编号:MFCD09840918
EINECS号:680-672-5
FDA UNII编号:AUL5NUY9I0
分子式:C18H27N3O4
分子量:349.42
产品CID: 1361922
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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InChIKey: SJYOJVBTSZGDQH-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C18H27N3O4/c1-3-25-18(24)6-4-5-17-19-15-13-14(7-8-16(15)20(17)2)21(9-11-22)10-12-23/h7-8,13,22-23H,3-6,9-12H2,1-2H3…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数2.0可旋转键数11.0

物理性质

熔点98-101°C
沸点580.6±50.0 °C at 760 mmHg
闪点305.0±30.1 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
pKa:14.26±0.10(预测)
PSA:87.82
LogP:1.6
折射率1.573
蒸汽压0.0±1.7 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至棕色固体
储存条件密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
产品应用该化合物是本德穆斯硫化氢合成中的中间体.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS07;
注释: Health hazard & Exclamation mark
危险类别致癌性类别2
Muta. 1B
生殖毒性类别1A
急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
致突变性类别2
生殖毒性类别2
急性毒性类别3(经口)
生殖毒性类别1B
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H351 |怀疑致癌.
H340 |可能导致遗传缺陷.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H341 |怀疑导致遗传缺陷.
H361fd |怀疑会影响生育能力. 怀疑对胎儿造成损害.
H301 |吞咽会中毒.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P201-P202-P264-P270-P280-P301+P310
危险品标志Xn
安全声明H303+H313+H333
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 5-[bis(2-Hydroxyethyl)Amino]-1-Methyl-1H-Benzimidazole-2-Butanoic Acid Ethyl Ester 主要起始原料 Ethylene Oxide And 1-Methyl-5-Amino-1H-Benzimidazole-2-Butanoic Acid Ethyl Ester
(文献来源)合成步骤主要原料 Ethylene Oxide 和 1-Methyl-5-Amino-1H-Benzimidazole-2-Butanoic Acid Ethyl Ester

2,2'-[(4-氟-3-硝基苯基)亚氨基]双乙醇置于盐酸,氢气体系中,用乙醇,水作为反应溶剂,23.0~70.0 °C,413.7 Kpa 条件下,反应 14.0H,反应生成 [1-甲基-2-(4'-丁酸乙酯基)-5-N,N-二(2'-羟基乙基)]-1H-苯并咪唑
参考文献: Process For Making Bendamustine[fr] Procédé De Fabrication De Bendamustine
标题: Process For Making Bendamustine[fr] Procédé De Fabrication De Bendamustine
摘要:本发明涉及一种新的工艺和中间体,用于制备药用产品苯达莫司汀(bendamustine)的公式(1)或其药用可接受盐,其中该工艺基于使用公式(13)化合物作为起始物质.

海关参考信息

2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
2909110000-乙醚
2912110000-甲醛
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-9643932-B2
优先权日:2011-09-26
标题:Process for the preparation of bendamustine hydrochloride
发明人：MISHRA BHUWAN BHASKAR; KACHHADIA NIKUNJ SHAMBHUBHAI; TOMAR VINOD SINGH; LAHIRI SASWATA
权利人:FRESENIUS KABI ONCOLOGY LTD
摘要:The present invention relates to an improved process for the synthesis of bendamustine, in particular, bendamustine hydrochloride of the formula (VI) and its intermediate 1-methyl-5-[bis(2-chloroethyl)amino]-1H-benzimidazol-2-yl]lithium butanoate of formula (V), both having a purity of â‰§99%, which is simple, convenient, economical, does not use hazardous chemicals and is industrially viable.