CAS: 1350636-82-6; (3Ar,4R,5R,7S,8S,9R,9As,12R)-8-Hydroxy-4,7,9,12-Tetramethyl-3-Oxo-7-Vinyldecahydro-4,9A-Propanocyclopenta[8]Annulen-5-Yl 2-(((1R,2R,4R)-4-Amino-2-Hydroxycyclohexyl)Thio)Acetate Acetate

该化合物是一种半合成抗生素,主要用于治疗细菌感染,特别是由抗抗抗菌素造成的细菌感染,主要用于治疗抗菌素,其作用是通过与细菌性脊髓炎杆菌的乳母转移酶中心结合,抑制蛋白合成,从而防止细菌的生长和繁殖.利法穆林的乙酸盐形式增强了其溶解性和生物利用率.该化合物的特征是其广泛频谱性活动,使其有效防治各种病原体,包括抗其他抗生素的病原.莱法穆林乙酸盐通常通过静脉注射或口服途径进行,这取决于配方.其致癌性特性包括有利的分布特征和相对较长的半衰期,可以方便地施药.与任何抗生素发展的潜力一样,在临床环境中都需要谨慎使用.

英文名称(3Ar,4R,5R,7S,8S,9R,9As,12R)-8-Hydroxy-4,7,9,12-Tetramethyl-3-Oxo-7-Vinyldecahydro-4,9A-Propanocyclopenta[8]Annulen-5-Yl 2-(((1R,2R,4R)-4-Amino-2-Hydroxycyclohexyl)Thio)Acetate Acetate
中文名称醋酸来法莫林
IUPAC名称(3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate acetate
其它别名[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-Ethenyl-3-Hydroxy-2,
CAS编号1350636-82-6
MFCD编号:MFCD28963990
EINECS号:695-920-8
FDA UNII编号:HDN0B924X4
分子式:C30H49NO7S
分子量:567.79
产品CID: 534140
同类组份化合物CAS1061337-51-6 (free base)1350636-82-6 (acetate)
产品分类Inhibitors/Agonists → Anti-infection → Antibacterial

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InChIKey: WSMXIQXWHPSVDE-ZPJPNJFZSA-N
WSMXIQXWHPSVDE-IHBHSJRLNA-N…
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数4.0可旋转键数6.0

物理性质

溶解性DMSO:100.0(Max Conc. mg/mL);176.12(Max Conc. Mm)
外观形态白色至类白色固体
储存条件储存在 -20°C
产品应用该化合物用于细菌感染(如细菌肺炎)的研究.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06 & GHS05;
注释: Skull and crossbones & Corrosion
危险类别急性毒性类别2(吸入)
急性毒性类别4(经口)
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼损伤类别1
皮肤致敏类别1B
水生慢性毒性类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H330 |吸入致命.
H302 |吞咽有害.
H315 |造成皮肤刺激.
H318 |造成严重眼损伤.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H411 |对水生生物有毒并具有长期持续影响.
防范说明P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P280-P305+P351+P338-P310-P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P260-P271-P284-P304+P340-P310-P320-P403+P233-P405-P501

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Lefamulin Acetate 主要起始原料 (R)-(+)-3-Cyclohexenecarboxylic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 (R)-(+)-3-Cyclohexenecarboxylic Acid

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905399002-1,4-丁二醇
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

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主要参考文献

1: Tang HJ, Lai CC. Lefamulin for treating community-acquired bacterial pneumonia in adult patients aged < 65 years. Clin Infect Dis. 2019 Dec 11. pii: ciz1173. doi: 10.1093/cid/ciz1173. [Epub ahead of print] doi: 10.1007/s40265-019-01219-5. Review. doi: 10.1001/jama.2019.16482. Review. pii: E386. doi: 10.3390/microorganisms7100386.
9: Perry W, Golan Y. Therapeutic potential of lefamulin in the treatment of community-acquired pneumonia. Future Microbiol. 2019 Jul;14:927-939. doi: 10.2217/fmb-2019-0027. Epub 2019 Jul 23. doi: 10.1093/jac/dkz084.
11: Zhang L, Wicha WW, Bhavnani SM, Rubino CM. Prediction of lefamulin epithelial lining fluid penetration after intravenous and oral administration using Phase 1 data and population pharmacokinetics methods. J Antimicrob Chemother. 2019 Apr 1;74(Supplement_3):iii27-iii34. doi: 10.1093/jac/dkz088.