CAS: 182344-16-7; (4-Fluoro-2-(Trifluoromethyl)Phenyl)Boronic Acid

该化合物是一种有机有机体化合物,其特征是附于氟化芳香环上的碳酸功能组;该化合物的特征是准方位的氟原子,与boronic酸藻团相比,正方位的三氟甲基组;该碳酸组的存在具有独特的再活性,使其在各种有机合成应用中有用,特别是在铃木混合反应中有用,而铃木混合反应是形成碳结石的关键;该三氟甲基组可增强该化合物的脂性,并可影响其电子特性,有可能影响其再活动以及与生物系统的互动;此外,氟化亚组可以提高该化合物在有机溶剂中的稳定性和溶解性.

英文名称(4-Fluoro-2-(Trifluoromethyl)Phenyl)Boronic Acid
中文名称4-氟-2-三氟甲基苯硼酸
IUPAC名称(4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid
其它别名(4-氟-2-三氟甲基苯基)硼酸; 4-Fluoro-2-(Trifluoromethyl)Phenylboronic Acid
CAS编号182344-16-7
MFCD编号:MFCD08062379
EINECS号:640-449-5
分子式:C7H5BF4O2
分子量:207.92
产品CID: 939156
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: SWUPLEAGZOKLNX-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H5BF4O2/c9-4-1-2-6(8(13)14)5(3-4)7(10,11)12/h1-3,13-14H…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数2.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点183-186°C
沸点259°C at 760 mmHg
闪点110.8±30.1 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:8.25±0.58(预测)
PSA:40.46
LogP:0.5243
折射率1.446
蒸汽压0.0±0.6 mmHg at 25°C
敏感性避氧化物
外观形态灰色至红色至棕色粉末
储存条件置于阴暗处,密封, 常温干燥保存
性质描述4-氟-2-三氟甲基苯硼酸(182344-16-7)的性质:熔点:183-186°C.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

2-溴-5-氟三氟甲苯置于正丁基锂,柠檬酸体系中,用四氢呋喃,正己烷,水用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成4-氟-2-三氟甲基苯硼酸
参考文献:一种简单的按比例放大模式进行有机锂化学放大的策略:从可行性到千克数量
标题:一种简单的按比例放大模式进行有机锂化学放大的策略:从可行性到千克数量
摘要:描述了一种以连续流动模式进行有机锂化学反应的平台,涵盖了从药物化学到后期相过程开发的规模.模仿卤素化学反应规模原理的这种流动装置的使用已通过卤代甲烷/卤代烷的反应顺序进行的示例性大规模制备(4-氟-2-(三氟甲基)苯基)硼酸得到了证明.锂交换,硼化和半批处理.此外,重点介绍了从实验室环境到更高生产率的精简无缝扩展所需的关键因素和相应的实际评估.
Doi:10.1021/acs.Oprd.6B00281