CAS: 34381-71-0; (S)-(-)-1-Methyl-2-Pyrrolidinemethanol

该化合物是一种手性丙烯二醇衍生物,其特征是2位置的氢氧化甲基组和氮的甲基替代物,该化合物是有机合成的多用途中间体,特别是在制药和生物活性分子的制作方面.其立体特性(S)配置使其对不对称合成和手性解析过程具有价值.氢氧化亚甲基组增强再活性,进一步发挥功能,而盐片则有助于药物设计的结构多样性.该化合物在极地溶剂中表现出良好的溶解性,便利其在各种反应条件下的使用.其稳定性和定义明确的立体化学学使其成为医药化学和催化剂发展的可靠建筑块.

结构式图片

相似化合物

148625-77-8 170491-63-1 53912-80-4

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号147-85-3 脯氨酸 | CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号23356-96-9 L-脯氨醇 | CAS号59936-29-7 (S)-1-叔-丁基-2-甲基... | CAS号475-11-6 N-甲基-L-脯氨酸 | CAS号13200-83-4 N-甲酰基-L-脯氨酸 | CAS号1148-11-4 N-CBZ-L-脯氨酸 | CAS号5211-23-4 N-Z-L-脯氨酸甲酯 | CAS号27957-91-1 (S)-Methyl1-met... | CAS号191161-15-6 3-hex-1-ynyl-5-... | CAS号102156-75-2 (1-methylpyrrol... | CAS号161417-05-6 2-methyl-5-[[(2... | CAS号28808-26-6 (3R)-1-甲基哌啶-3-醇 | CAS号852324-29-9 (S)-1-Methyl-py...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Methyl-L-Prolinol 主要起始原料 L-Proline
  • (文献来源)合成步骤主要原料 L-Proline
N-甲基-L-脯氨酸甲酯置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应生成 N-甲基-L-脯氨醇
参考文献:新型t型钙通道拮抗剂的设计,合成和生物学评估.
标题:新型t型钙通道拮抗剂的设计,合成和生物学评估.
摘要:本文描述了几种抑制钙流入细胞的新型t型钙通道拮抗剂的合成,后者又调节了细胞周期途径中负责细胞增殖的未知方面.合成了化合物文库,并将描述简要的结构活性关系.从这些研究中,我们已经确定了一种化合物(1),在多种癌细胞系中都具有低微摩尔范围的抗增殖活性.
DOI:10.1016/j.Bmcl.2004.05.011

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7825244-B2
优先权日:2005-06-10
标题:Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators, and related methods of synthesis
发明人:BAINDUR NAND; GAUL MICHAEL DAVID; KREUTTER KEVIN DOUGLAS; XU GUOZHANG
权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
摘要:The invention is directed to alkylquinoline and alkylquinazoline compounds of Formula C: n nwherein R 1 , R 2 , R 99 , and X are as defined herein, the use of such compounds in the synthesis of protein tyrosine kinase inhibitors, particularly inhibitors of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB.

专利号:US-9206222-B2
优先权日:2009-06-29
标题:Solid phase peptide synthesis of peptide alcohols
发明人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN
权利人:CAUSSIL-AMBLARD MURIEL; MARTINEZ JEAN; TAILHADES JULIEN; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:The present invention relates to the synthesis of depsipeptides on solid phase support. Said depsipeptides are then implicated in a solution phase O—N acyl shift enabling to obtain the corresponding peptide alcohols.

专利号:US-12172982-B2
优先权日:2020-08-12
标 题:Synthesis of quinazoline compounds
发明人:LIM NGIAP-KIE; SHEN JEFF; SIROIS LAUREN ELIZABETH; TIMMERMAN JACOB C; TRACHSEL ETIENNE; WHITE NICHOLAS ANDREW; XU JIE; ZHANG HAIMING; BACHMANN STEPHAN; BIGLER RAPHAEL; CLAGG KYLE BRADLEY PASCUAL; DIPASQUALE ANTONIO GIOVANNI; GOSSELIN FRANCIS; ORCEL UGO JONATHAN; MEIER ROLAND CHRISTOPH
权利人:GENENTECH INC; HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Provided herein are methods of synthesizing quinazoline compounds comprising at least one atropisomeric center.

专利号:US-2024400558-A1
优先权日:2021-09-09
标题 :Processes and intermediates for synthesis of adagrasib
发明人:SCATTOLIN THOMAS; CHEN CHENG; GHARBAOUI TAWFIK; GAN YONGHONG; ACHMATOWICZ MICHAL; SNEAD DAVID
权利人:MIRATI THERAPEUTICS INC
摘要:The present invention relates to improved synthetic routes of synthesizing adagrasib. The invention also provides intermediates used in the provided synthetic routes.

专利号:US-12071422-B2
优先权日:2022-02-07
标 题 :Process for synthesis of quinazoline compounds
发明人:LEBL RENE; LIM NGIAP KIE; MEIER ROLAND CHRISTOPH; ORCEL UGO JONATHAN; SEDELMEIER JOERG; SHEN JEFF; SIROIS LAUREN ELIZABETH; TIMMERMAN JACOB C; TRACHSEL ETIENNE; WHITE NICHOLAS ANDREW; XU JIE; ZHANG HAIMING; BACHMANN STEPHAN; BASS THOMAS MICHAEL; BIGLER RAPHAEL; BURKHARD JOHANNES ADRIAN; CLAGG KYLE BRADLEY PASCUAL; GOSSELIN FRANCIS; HAN CHONG; KALDRE DAINIS; KELLY SEAN M; HEROLD SEBASTIAN; LEITNER CHRISTIAN
权利人:GENENTECH INC; HOFFMANN LA ROCHE
摘要:Provided herein are methods to synthesize compounds useful in the treatment of cancer where such compounds comprise a quinazolinyl core moiety and at least one stereoisomeric or atropisomeric moiety.

专利号:WO-2023205074-A1
优先权日:2022-04-18
标 题:Processes and intermediates for synthesis of adagrasib
发明人:SCATTOLIN THOMAS; GAN YONGHONG; CHEN CHENG; CHEN CHENGSHENG
权利人:MIRATI THERAPEUTICS INC
摘要:The present invention relates to new synthetic routes of synthesizing adagrasib. The invention also provides intermediates used in the provided synthetic routes.
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合成参考文献


摘要:Yorimitsu, H., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 3, 15.
摘要:Marek, I.; Basheer, A., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 359.
摘要:Masson, G.; Zhu, J., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 738.
摘要:Benohoud, M.; Hayashi, Y., Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis, (2012) 1, 426.
摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
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