CAS: 6790-58-5; (3Ar,5As,9As,9Br)-3A,6,6,9A-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-B]Furan

该化合物是双环有机化合物,以其独特的紫丁香芳香为名,在香味工业中成为有价值的成分,是Ambrein的衍生物,它是香味鲸消化系统中产生的一种物质. (-)-安布罗克斯的特征是其复杂的分子结构,包括多个手性中心,有助于其立体异构体特性.该化合物一般没有色色,属于黄色,在有机溶剂中可溶解,但水溶性有限.在各种条件下,该化合物的稳定性适于用于香水和个人护理产品中.此外,(-)-安布罗克斯展示潜在的生物活动,包括抗微生物特性,这可能进一步增强其在各个领域的应用.

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470-67-7 2060059-25-6 2059974-48-8

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上下游产品

CAS号38419-75-9 香紫苏二醇 | CAS号564-20-5 香紫苏内酯 | CAS号320756-17-0 biscyclohomofar... | CAS号41747-05-1 (1R,2S,4aS,8aS)... | CAS号121067-50-3 [1R-(1α,2β,4aβ,... | CAS号152185-80-3 8α,12-epoxy-13,... | CAS号121067-46-7 [1R-(1α,2β,4aβ,... | CAS号564-20-5 香紫苏内酯

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Ambroxane 主要起始原料 Naphtho[2,1-B]Furan, 1,2,3A,4,5,5A,6,9,9A,9B-Decahydro-3A,6,6,9A-Tetramethyl-, (3Ar,5As,9As,9Br)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Naphtho[2,1-B]Furan, 1,2,3A,4,5,5A,6,9,9A,9B-Decahydro-3A,6,6,9A-Tetramethyl-, (3Ar,5As,9As,9Br)-
Sclareol Diacetate置于氢氧化钾,碘苯二乙酸,碘,Calcium Carbonate体系中,用 乙醇,水,异丙醇,苯 作为反应溶剂,化学反应 90.5H,反应生成 降龙涎香醚
参考文献:通过烷氧基自由基裂解合成十二氢-3A,6,6,9A-四甲基萘[2,1-B]呋喃.
标题:通过烷氧基自由基裂解合成十二氢-3A,6,6,9A-四甲基萘[2,1-B]呋喃.
摘要:几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β-断裂反应以提供十氢-1-(2-卤代乙基)-2,5,5-,8α四甲基-2-萘酚乙酸酯(,),其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯.
DOI:10.1016/s0040-4020(01)90335-7

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1: Thapa P, Hazoor S, Chouhan B, Vuong TT, Foss FW Jr. Flavin Nitroalkane Oxidase Mimics Compatibility with NOx/TEMPO Catalysis: Aerobic Oxidization of Alcohols, Diols, and Ethers. J Org Chem. 2020 Jul 17;85(14):9096-9105. doi: 10.1021/acs.joc.0c01013. Epub 2020 Jul 1. 50(1):79-84. doi: 10.1007/s42770-019-00040-2. Epub 2019 Jan 15.
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5: Laudadio G, Govaerts S, Wang Y, Ravelli D, Koolman HF, Fagnoni M, Djuric SW, Noël T. Selective C(sp3 )-H Aerobic Oxidation Enabled by Decatungstate Photocatalysis in Flow. Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Apr 3;57(15):4078-4082. doi: 10.1002/anie.201800818. Epub 2018 Mar 12.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1021/jo980211a
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