CAS: 76116-20-6; (R)-2-Bromo-Alpha-Methylbenzyl Alcohol

该化合物是一种手性二次酒精,在苯zylic 位置上有一个溴替代苯组,该化合物因其立体中心和功能多功能性,对不对称合成和制药中间体感兴趣,溴原子的存在增强了其在交叉反应中的回动性,如铃木或Negishi联动,而氢氧基组则允许进一步衍生,包括氧化或消化.其对应纯度对于需要精确立体化学控制的应用很有价值.该化合物通常在惰性条件下处理,以保持稳定性,并用于开发光活分子的研究环境.

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1-(2-溴苯基)乙醇 1-(2-Bromophenyl)Ethanol 5411-56-3
2-溴乙苯 1-Bromo-2-Ethylbenzene 1973-22-4
2'-溴苯乙酮 2-Bromoacetophenone 2142-69-0

合成工艺路线路线简述

    2'-溴苯乙酮置于次磷酸钠一水合物,[ruthenium(II)(η6-1-Methyl-4-Isopropyl-Benzene)(Chloride)(μ-Chloride)]2,(1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺体系中,用 2-甲基四氢呋喃,甘油 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以75%的收率获得产物(R)-(+)-2-溴-α-甲基苯甲醇
    参考文献:使用次磷酸钠作为氢供体的双相甘油/2-Methf,钌催化的酮的对映选择性转移氢化
    标题:使用次磷酸钠作为氢供体的双相甘油/2-Methf,钌催化的酮的对映选择性转移氢化
    摘要:在 [rucl2(P-Cymene)]2 和 2,2'-联吡啶存在于水中的脂肪族和芳香族酮的转移氢化中,次磷酸钠已被用作有效的氢供体.相应的醇以中等至极好的收率 (39-95%) 分离.在未还原酮中的酯,腈和卤化物官能团的情况下观测到非常好的化学选择性.已经开发了使用 [rucl(P-Cymene){(R,R)-Tsdpen}] 作为催化剂在甘油/2-Methf 双相溶剂混合物中的反应的对映选择性版本,并允许使用出色的化学和对映选择性(高达 97 % Ee).
    DOI:10.1002/ejoc.201300506

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    摘要:Zaidlewicz, M.; Pakulski, M. M., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 2, 90.
    摘要:Stoltz, B. M.; Wright, A. C.; Ebner, D. C.; Park, N., Science of Synthesis: Catalytic Oxidation in Organic Synthesis, (2017) 1, 580.
    摘要:Yamamoto, K.; Kuriyama, M.; Onomura, O., Science of Synthesis: Special Topics, (2021) 1, 364.
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