CAS: 473-98-3; (1R,3As,5Ar,5Br,7Ar,9S,11Ar,11Br,13Ar,13Br)-3A-(Hydroxymethyl)-5A,5B,8,8,11A-Pentamethyl-1-(Prop-1-En-2-yl)Icosahydro-1H-Cyclopenta[a]Chrysen-9-Ol
该化合物是一种从Birch 树皮中提取的三叶类化合物,具有独特的抗微生物和抗炎特性组合,其潜在用途包括化妆品和药品中的天然防腐剂,以及工业配方中合成表面活性剂的可持续替代品.
- 英文名称(1R,3As,5Ar,5Br,7Ar,9S,11Ar,11Br,13Ar,13Br)-3A-(Hydroxymethyl)-5A,5B,8,8,11A-Pentamethyl-1-(Prop-1-En-2-yl)Icosahydro-1H-Cyclopenta[a]Chrysen-9-Ol
- 中文名称桦木醇
- IUPAC名称(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(Hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
- 其它别名2,2,2-Trichloro-1,1-Bis(4-Chlorophenyl)Ethanol; 2-Amino-2-Ethylpropanediol; Trochol; Cp Betulin; Lup-20(30)-Ene-3.Beta.,28-Diol; Betuline; Betulinol (Obsol.); Diphesatin
- CAS编号473-98-3
- MFCD编号:MFCD00016802
- EINECS号:207-475-5
- FDA UNII编号:6W70HN7X7O
- 分子式:C30H50O2
- 分子量:442.73
- 产品CID: 1467320
- 产品分类天然产物 → 氧杂蒽酮
物理性质
- 熔点256-257 °C(文献)
- 沸点522.3±23.0 °C at 760 mmHg
- 闪点210.9±17.2 °C
- 密度1.0±0.1 g/cm3
- PH:D15 +20° (c = 2 in pyridine)
- pKa:15.10±0.10(预测)
- PSA:40.46
- LogP:9.01
- 折射率1.525
- 蒸汽压0.0±3.1 mmHg at 25°C
- 溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- 敏感性按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触
- 外观形态浅棕色类白色粉末
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物用于制作贝图林酸,显示抗艾滋病毒,抗疟和抗炎活动.
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS08;
注释: Health hazard - 危险类别STOT SE 2
急性毒性 类别4(吸入)
急性毒性 类别4(经皮)
急性毒性 类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触 类别3
皮肤腐蚀/刺激 类别2
严重眼刺激 类别2 - 警示词Warning(警告)
- 危险描述H371 |可能损害器官.
H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激. - 防范说明P260-P264-P270-P308+P311-P405-P501
- UN编号NONH for all modes of transport
- 危险品标志Xn,Xi
- 安全声明36/37-36-26
- 危险类别码36/37/38-20/21/22-68/20/21/22-68
- WGK Germany3
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
CAS号1721-69-3 桦木脑二乙酸 | CAS号2259-06-5 桦木酸甲酯 | CAS号472-15-1 白桦脂酸 | CAS号13159-28-9 白桦脂醛 | CAS号292638-85-8 丙烯酸甲酯 | CAS号27686-35-7 28-Acetoxy-betulin | CAS号107-13-1 丙烯腈 | CAS号472-15-1 白桦脂酸 | CAS号13159-28-9 白桦脂醛 | CAS号4481-62-3 路路通酸 | CAS号38736-77-5 表白桦脂酸 | CAS号488-23-3 1,2,3,4-四甲基苯 | CAS号2131-43-3 1,2,5,6-四甲基萘 | CAS号486-34-0 Naphthalene, 1,... | CAS号582-16-1 2,7-二甲基萘 | CAS号545-47-1 羽扇豆醇合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 Betulin 主要起始原料 Betulinic Acid
- (文献来源)合成步骤主要原料 Betulinic Acid
白桦脂酸置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,化学反应生成 白桦脂醇
参考文献:有机光化学-第二部分,天然存在的三萜内酯,3β-羟基lupan-28,13β-内酰胺的光化学合成
标题:有机光化学-第二部分,天然存在的三萜内酯,3β-羟基lupan-28,13β-内酰胺的光化学合成
摘要:标题内酯的光化学合成是通过在单独的乙酸铅(iv)或乙酸铅(iv)+碳酸钙+碘或氧化汞+碘的存在下进行辐照而实现的.对该内酯和其他相关内酯的整脊测量(cd)提供了令人信服的证据来支持内酯环结构.
DOI:10.1016/s0040-4039(00)99143-3
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905141000-异丁醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:WO-2012142141-A1
优先权日:2011-04-13
标 题 :Synthesis and use of glycoside pro-drug analogs
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主要参考文献
1: Ci X, Zhou J, Lv H, Yu Q, Peng L, Hua S. Betulin exhibits anti-inflammatory activity in LPS-stimulated macrophages and endotoxin-shocked mice through an AMPK/AKT/Nrf2-dependent mechanism. Cell Death Dis. 2017 May 18;8(5):e2798. doi: 10.1038/cddis.2017.39.
2: Ra HJ, Lee HJ, Jo HS, Nam DC, Lee YB, Kang BH, Moon DK, Kim DH, Lee CJ, Hwang SC. Betulin suppressed interleukin-1β-induced gene expression, secretion and proteolytic activity of matrix metalloproteinase in cultured articular chondrocytes and production of matrix metalloproteinase in the knee joint of rat. Korean J Physiol Pharmacol. 2017 Jan;21(1):19-26. doi: 10.4196/kjpp.2017.21.1.19. Epub 2016 Dec 21. Erratum in: Korean J Physiol Pharmacol. 2017 Mar;21(2):275.
3: Cheng W, Ji S, Zhang H, Han Z, Liu Q, Wang J, Ping H. mTOR activation is critical for betulin treatment in renal cell carcinoma cells. Biochem Biophys Res Commun. 2017 Jan 22;482(4):1030-1036. doi: 10.1016/j.bbrc.2016.11.153. Epub 2016 Nov 28. doi: 10.1038/aps.2016.102. Epub 2016 Oct 31.
合成参考文献
参考文献:10.4103/0974-7796.82172
摘要:Singh I, Bishnoi I, Agarwal V, Bhatt S. Prospective randomized clinical trial comparing phytotherapy with potassium citrate in management of minimal burden (≤8 mm) nephrolithiasis. Urol Ann. 2011 May;3(2):75–81.
参考文献:10.1055/s-2005-873125
摘要:Luo Y, Zhou M, Qi H, Li B, Zhang G. Novel cadinane and norcadinane sesquiterpenes and a new propanoate from Goldfussia psilostachys. Planta Med. 2005 Nov;71(11):1081–4. doi: 10.1055/s-2005-873125.
参考文献:10.1124/mol.111.072785
摘要:Chowdhury S, Mukherjee T, Sengupta S, Chowdhury SR, Mukhopadhyay S, Majumder HK. Novel betulin derivatives as antileishmanial agents with mode of action targeting type IB DNA topoisomerase. Mol Pharmacol. 2011 Oct;80(4):694–703. doi: 10.1124/mol.111.072785.
参考文献:10.1155/2011/783976
摘要:Fon Tacer K, Rozman D. Nonalcoholic Fatty liver disease: focus on lipoprotein and lipid deregulation. J Lipids. 2011;2011():783976.
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