CAS: 154-87-0; 3-((4-Amino-2-Methylpyrimidin-5-yl)Methyl)-5-(2-((Hydroxy(Phosphonooxy)Phosphoryl)Oxy)Ethyl)-4-Methylthiazol-3-Ium Chloride

该化合物是维生素B1的生物活性形式,是碳水化合物新陈代谢中一种必不可少的共聚物,在氯水化合物循环中的解剖反应中发挥着关键作用,有助于将硫酸盐转化成乙酰碳酸酯,确保高效能源生产;Cocarboxylase因其稳定性和生物利用率而广泛用于生物化学研究,临床应用和药物配方;其优点包括高纯度,一致的酶活动以及与生理系统的兼容性,使其在硫胺缺乏或甲状腺功能失调等条件下进行代谢研究和治疗性干预具有价值;建议正确处理和储存以保持其功效.

英文名称3-((4-Amino-2-Methylpyrimidin-5-yl)Methyl)-5-(2-((Hydroxy(Phosphonooxy)Phosphoryl)Oxy)Ethyl)-4-Methylthiazol-3-Ium Chloride
中文名称焦磷酸硫胺素
IUPAC名称3-((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-5-(2-((hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl)oxy)ethyl)-4-methylthiazol-3-ium chloride
其它别名Thiamine diphosphate chloride; Vitamin B1; [2-[3-[(4-Amino-2-methyl-pyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethoxy-hydroxy-phosphoryl]oxyphosphonic acid chloride
CAS编号154-87-0
MFCD编号:MFCD00038740
EINECS号:205-836-1
分子式:C12H19ClN4O7P2S
分子量:460.77
产品CID: 765600
产品分类原料药 → 维生素类与矿物质类药 → 维生素B类药

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InChIKey: YXVCLPJQTZXJLH-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C12H18N4O7P2S.ClH/c1-8-11(3-4-22-25(20,21)23-24(17,18)19)26-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H4-,13,14,15,17,…
计算化学: 氢键受体数12.0氢键供体数4.0可旋转键数8.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别皮肤致敏类别1
警示词Warning(警告)
危险描述H317 |可能引起皮肤过敏反应.
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-
UN编号1759
安全声明S22,S24/25
危险类别码May cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

thiamin triphosphate Thiamine hydr°Chloride 4-methyl-5-oxyethyl thiazol diphosphate 4-amino-5-bromomethyl-2-methylpyrimidine hydrobromidethiamine monophosphate chloride 3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-4-methyl-5-(2-phosphonooxy-ethyl)-thiazolium; hydr°Chloride 1-(3-acetoxyphenyl)-5-(7-carboxy-1,1-dimethyl-3-oxaheptyl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane 1-(3-acetoxyphenyl)-5-(7-ethoxycarbonyl-1,1-dimethyl-3-oxaheptyl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Cocarboxylase 主要起始原料 2-[3-[(4-Amino-2-Methylpyrimidin-5-yl)Methyl]-4-Methyl-1,3-Thiazoniol-5-Yl]Ethyl Dihydrogen Diphosphate
(文献来源)合成步骤主要原料 2-[3-[(4-Amino-2-Methylpyrimidin-5-yl)Methyl]-4-Methyl-1,3-Thiazoniol-5-Yl]Ethyl Dihydrogen Diphosphate

维生素b1置于thiamin Pyrophosphokinase,5'-三磷酸腺苷,Magnesium Chloride体系中,用 Aq. Buffer 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成焦磷酸硫胺素
参考文献:催化活性噻唑鎓金(i)-卡宾的合成与表征
标题:催化活性噻唑鎓金(i)-卡宾的合成与表征
摘要:硫胺类似物用于在水性条件下一步合成单金(i)-卡宾衍生物.所得的噻唑鎓金(i)-卡宾在有机溶剂中催化炔属二羰基化合物的5-内挖式碳环化,以及在水性缓冲液中丙二烯的加氢烷氧基化.
Doi:10.1039/c7Cc03791K

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主要参考文献

1: Cornish VW. Ronald Breslow (1931-2017). Nature. 2017 Dec 14;552(7684):176. doi: 10.1038/d41586-017-08461-5.
3: Nakayama H, Hayashi R. Biosynthetic pathway of thiamine pyrophosphate: a special reference to the thiamine monophosphate-requiring mutant and the thiamine pyrophosphate-requiring mutant of Escherichia coli. J Bacteriol. 1972 Dec;112(3):1118-26.
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合成参考文献

参考文献:10.1021/bi0118557
摘要:Arjunan P, Nemeria N, Brunskill A, Chandrasekhar K, Sax M, Yan Y, Jordan F, Guest JR, Furey W. Structure of the pyruvate dehydrogenase multienzyme complex E1 component from Escherichia coli at 1.85 A resolution. Biochemistry. 2002 Apr 23;41(16):5213–21. doi: 10.1021/bi0118557.
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摘要:Veitch NJ, Maugeri DA, Cazzulo JJ, Lindqvist Y, Barrett MP. Transketolase from Leishmania mexicana has a dual subcellular localization. Biochem J. 2004 Sep 01;382(Pt 2):759–67.
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摘要:Li J, Wynn RM, Machius M, Chuang JL, Karthikeyan S, Tomchick DR, Chuang DT. Cross-talk between thiamin diphosphate binding and phosphorylation loop conformation in human branched-chain alpha-keto acid decarboxylase/dehydrogenase. J Biol Chem. 2004 Jul 30;279(31):32968–78. doi: 10.1074/jbc.m403611200.
参考文献:10.1021/ja801708e|10.2210/pdb3d2g/pdb
摘要:Thore S, Frick C, Ban N. Structural basis of thiamine pyrophosphate analogues binding to the eukaryotic riboswitch. J Am Chem Soc. 2008 Jul 02;130(26):8116–7. doi: 10.1021/ja801708e.