CAS: 220497-66-5; (1S,3R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)Cyclopentanecarboxylic Acid

该化合物是一种以环丙烷为基础的氨酸衍生物,以环丙烷为主,其成分为防爆的矿物质组,其硬质环丙烷脊椎具有符合性限制,在石化设计和医药化学中对调节二级结构和增强稳定性很有价值.(1S,3R)立体化学确保了准确的空间方向,而Fmoc组则为固相平聚(SPPS)提供正方形保护.这种化合物特别有助于建造足部和受限制的,其结构僵硬性可以改善紧凑性和代谢抗药性.高抗血清和与标准混合试剂的兼容性进一步提高了其在合成应用中的效用.

英文名称(1S,3R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)Cyclopentanecarboxylic Acid
中文名称(1S,3R)-N-Fmoc-3-氨基环戊烷甲酸
IUPAC名称(1S,3R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylic acid
其它别名(+)-(1S,3R)-N-Fmoc-3-氨基环戊烷甲酸; (+)-(1S,3R)-N-Fmoc-3-Aminocyclopentanecarboxylic Acid
CAS编号220497-66-5
MFCD编号:MFCD01311757
EINECS号:805-201-4
分子式:C21H21NO4
分子量:351.4
产品CID: 1143914
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: BHDMUBZVWRSQOT-UONOGXRCSA-N
InChI=1S/C21H21NO4/c23-20(24)13-9-10-14(11-13)22-21(25)26-12-19-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)19/h1-8,13-14,19H,9-12H2,(H,22,25)(H,23,24…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2可旋转键数4

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险等级IRRITANT
危险品标志Xi
安全声明24/25

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(-)-trans-(1R,3R)-3-amin°Cyclopentane-1-carboxylic acid N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide (1R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylic acid (1S,3R)-3-amin°Cyclopentanecarboxylic acid

合成工艺路线路线简述

(1S,3R)-3-氨基环戊羧酸,9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯置于三乙胺体系中,用水,乙腈用作溶剂,化学反应 2.0H,以38%的收率获得(+)-(1S,3R)-N-Fmoc-3-环亮氨酸
参考文献:将氨基环戊烷羧酸接枝到rgd三肽序列上会产生低纳摩尔浓度的alphavbeta3 / Alphavbeta5整联蛋白双结合剂.
标题:将氨基环戊烷羧酸接枝到rgd三肽序列上会产生低纳摩尔浓度的alphavbeta3 / Alphavbeta5整联蛋白双结合剂.
摘要:以手性非外消旋形式制备了11个γ-氨基环戊烷羧酸(acpca)平台,包括四个二羟基代表分子(19-22),三个羟基类似物(34-36)和四个脱氧衍生物(30-33).然后通过混合固相/溶液方案将这些简单的单元嫁接到arg-Gly-Asp(rgd)三肽构架上,从而提供11种环-[-Arg-Gly-Asp-Acpca-]型大环类似物的集合体-11.评价各个化合物对αvbeta3和αvbeta5整联蛋白受体的结合亲和力.与参考化合物emd121974和st1646相比,类似物10表现出非常有趣的活性谱(ic50 / Alphavbeta3 = 1.5 Nm; Ic50 / Alphavbeta5 = 0.59 Nm).密切相关的同类物6,8 和9也被证明是出色的双重粘合剂,其活性水平在低纳摩尔范围内.确定了三维(3D)NMR溶液结构,并在选定的类似物上与参照化合物emd121974进行了整合素α
Doi:10.1021/jm050698X