CAS: 112-45-8; Undec-10-Enal

该化合物是一种不饱和的藻类,其特点是长长的碳链,具体含有11个碳原子,在10和11个炭原子之间有双重联系.其分子式为C11H20O,具有终极的甲醛功能组,有助于其反应和特性.该化合物一般是无色的,可粉色黄色液体,具有典型的脂肪味,使其在口味和香味应用中有用.10个非丁烷以其相对较低的沸点和水中的中中溶性为名,同时在有机溶剂中更易溶解为特征.它也因其在有机合成中的潜在用途以及作为生产各种化学化合物的建筑块而得到承认.此外,由于其不饱饱和性,它可以参与各种化学反应,包括氧化和聚合.安全考虑包括在通风良好的地区处理它,并使用适当的个人保护设备,因为它在与皮肤或眼睛接触时可能会引起刺激.

结构式图片

相似化合物

112-38-9 112-43-6 111-81-9

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号112-43-6 10-十一烯醇 | CAS号38460-95-6 10-十一碳烯酰氯 | CAS号4899-94-9 N,N-diethylunde... | CAS号917-54-4 甲基锂 | CAS号600710-41-6 N,N-diethyl-und... | CAS号7766-49-6 11-iodoundec-1-ene | CAS号103680-94-0 undec-10-yn-1-al | CAS号79-37-8 草酰氯 | CAS号40244-98-2 11-nitroundec-1-ene | CAS号24928-46-9 10-Undecenamide... | CAS号56683-54-6 顺式-11-十六烯-1-醇 | CAS号22725-63-9 triacontanal | CAS号34010-21-4 (Z)-11-十六碳烯-1-乙酸盐 | CAS号593-50-0 三十烷醇 | CAS号53939-28-9 顺-11-十六烷烯醛 | CAS号112-38-9 十一烯酸 | CAS号112-43-6 10-十一烯醇 | CAS号35289-31-7 11-十二烯醇 | CAS号35237-64-0 (Z)-11-十四碳烯醛

合成工艺路线路线简述

    12-羟基十二酸置于fdh,Alcohol Dehydrogenase From Escherichia Coli,Fatty Acid Decarboxylase Cytochrome P450 Olet From Jeotgalicoccus Sp. Atcc 8456,甲酸铵,Nicotinamide Adenine Dinucleotide,Catalase体系中,用 Aq. Phosphate Buffer,乙醇,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 20.0H,反应生成10-十一烯醛
    参考文献:基于脂肪酸脱羧酶oletje的生物和金属催化剂多步反应序列中的生物基α,ω功能化烃
    标题:基于脂肪酸脱羧酶oletje的生物和金属催化剂多步反应序列中的生物基α,ω功能化烃
    摘要:葡萄球菌的oletsp.Atcc 8456催化ω-官能化脂肪酸脱羧成相应的烯醇,后者本身可作为合成聚合物和精细化学品的原料.为了显示可能的反应的多功能性,开发了一系列体外反应级联,其中可以将由ω-羟基脂肪酸脱羧生成的烯醇进一步转化为烯基胺和二醇.通过将olet与醇脱氢酶或醇氧化酶以及氨基转氨酶偶联,可以进行氧化脱羧,然后氧化末端醇,然后进行还原性氨基转移反应.通过使用不同的辅因子或电子源,可以依次或同时进行反应.
    Doi:10.1002/cctc.201701804

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-3836544-A
    优先权日:1972-04-25
    标 题:Synthesis of zearalanes ii and related compounds and intermediates useful in the syntheses thereof
    发明人:URRY W; MULLENBACH G
    权利人:COMMERCIAL SOLVENTS CORP
    摘要:THIS INVENTION PROVIDES A NEW SYNTHESIS FOR NORZEARALANE II AND RELATED COMPOUNDS WHICH RELATED COMPOUNDS AND NORZEARALANE II ARE REPRESENTED BY THE FORMULA 1,5-DI(HO-),2,3-(-CO-O-CH2-(CH2)X-)-BENZENE WHERE X IS AN INTEGER HAVING A VALUE FROM 1 TO 13 INCLUSIVE. THE ANABOLIC AGENT NORZEARALANE II, IN WHICH X=9 IN THEFOREGOING FORMULA, IS PREPARED BY A TOTAL CHEMICAL SYNTHESIS INVOLVING THE REACTION OF 10-UNDECENAL WITH MALONIC ACID TO PRODUCE TRANS-2,12-TRIDECADIENOIC ACID; TREATING THE ACID SO FORMED WITH DIAZOMSTHANE TO YIELD METHYL TRANS-2,12-TRIDECADIENOATE; REACTING THE METHYL ESTER WITH ETHYL ACETOACETATE AND SODIUM ETHOXIDE TO FORM THE SODIUM SALT OF ETHYL 6-(9-DECENYL)-B-DIHYDRORESORCYLATE; BROMINATING THE DIHYDRORESORCYLATE TO PREPARE ETHYL 3-BROMO- 6 - (9-DECENYL)-B-DIHYDRORESOCRYLATE; DE-HYDROBROMINATING THE FOREGOING BROMO DERIVATIVE TO GIVE ETHYL 6-(9-DECENYL)-B-RESORCYLATE; REACTING THE RESORCYLATE ESTER WITH BENZYL CHLORIDE TO PRODUCE ETHYL 6-(9-DECENYL)-BRESORCYLATE DIBENZYL ETHER; SUBJECTING THE BENZYLATED ESTER TO THE ACTION OF DIBORANE, WATER AND HYDROGEN PEROXIDE TO FORM ETHYL 2,4-BIS (BENZYLOXY)-6-(10-HYDROXYDECYL)BENZOATE; TREATING THE FOREGOING BENZOATE WITH SODIUM ETHOXIDE TO PREPARE NORZEARALANE II DIBENZYL ETHER, ONE ALSO TO PREPARE AS A BY-PRODUCT THE DIMERIC DILACTONE OF 2,4-BIS(BENZYLOXY)-6-(10-HYDROXYDECYL)-BENZOIC ACID; HYDROGENATING NORZEARALANE II DIBENZYL ETHER TO FORM NORZEARALANE II. IN GENERAL, A HOMOLOGUE OF NORZEARALANE II AND/OR OF THE CORRESPONDING DIMERIC DILACTONE IS PREPARED BY SUBSTITUTING FOOR 10-UNDECENAL IN THE FOREGOING SEQUENCE OF REACTIONS AN UNSATURATED ALDEHYDE HAVING THE FORMULA CH2=CH-(CH2)X-1-CHO WHERE X IS AN INTEGER WHICH MAY HAVE THE VALUE 1,2,3,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 OR 13 SPECIFICALLY ZEARALANE II (WHERE X=10) IS PREPARED STARTING WITH 11-DODECENAL AND THE DIMERIC DILACTONE FROM 6-(5-HYDROXYPENTYL-B-RESORCYCLIC ACID DIBENZYL ETHER IS PREPARED WHEN THE STARTING ALDEHYDE IS 5-HEXENAL (WHERE X= 4) THE INVENTION ALSO COVERS PHYSIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS RELATED TO THE ZEARALANES II AND KNOW AS DIMERIC DILACTONES HAVING THE FORMULA, 1,5-DI(RO-),2,3-(-CO-O-CH2-(CH2)X-(3,5-DI(RO-)-1,6-PHENYL ENE)-CO-O-CH2-(CH2)X-)-BENZENE X IS AN INTEGER WHICH MAY HAVE THE VALUE 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12 OR 13 AND WHERE R IS EITHE HYDROGEN OR A BENZYL RADICAL (C6H5CH2-). MORE PARTICULARLY, THIS INVENTION RELATES TO NOVEL INTERMEDIATES PRODUCED IN THE SYNTHESIS OF THE ABOVE COMPOUNDS AND TO PROCESSES FOR MAKING THESE INTERMEDIATES.

    专利号:US-4895996-A
    优先权日:1988-10-17
    标 题 :Synthesis of alkenes from enamines via hydroboration
    发明人:GORALSKI CHRISTIAN T; SINGARAM BAKTHAN; BROWN HERBERT C
    权利人:PURDUE RESEARCH FOUNDATION; DOW CHEMICAL CO
    摘要:Alkenes are prepared by the hydroboration of enamines followed by an elimination reaction to form the alkene. This process has wide applicability and is useful for the stereospecific synthesis of [Z] isomers. It is preferred to use 9-borabicyclo[3.3.1 nonane as the hydroborating agent and to use methanol to catalyze the elimination reaction.

    专利号:US-3903115-A
    优先权日:1972-04-25
    标 题 :Synthesis of zearalanes II and related compounds and intermediates useful in the syntheses thereof
    发明人:URRY WILBERT H; MULLENBACH GUY TOWNS
    权利人:COMMERCIAL SOLVENTS CORP
    摘要:This invention provides a new synthesis for norzearalane II and related compounds which related compounds and norzearalane II are represented by the formula where X is an integer having a value from 1 to 13 inclusive. The anabolic agent norzearalane II, in which X 9 in the foregoing formula, is prepared by a total chemical synthesis involving the reaction of 10-undecenal with malonic acid to produce trans-2,12-tridecadienoic acid; treating the acid so formed with diazomethane to yield methyl trans-2,12tridecadienoate; reacting the methyl ester with ethyl acetoacetate and sodium ethoxide to form the sodium salt of ethyl 6-(9-decenyl)- Beta -dihydroresorcylate; brominating the dihydroresorcylate to prepare ethyl 3-bromo-6-(9-decenyl)- Beta dihydroresorcylate; de-hydrobrominating the foregoing bromo derivative to give ethyl 6-(9-decenyl)- Beta -resorcylate; reacting the resorcylate ester with benzyl chloride to produce ethyl 6-(9-decenyl)- Beta -resorcylate dibenzyl ether; subjecting the benzylated ester to the action of diborane, water and hydrogen peroxide to form ethyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-(10hydroxydecyl)-benzoate; treating the foregoing benzoate with sodium ethoxide to prepare norzearalane II dibenzyl ether, and also to prepare as a by-product the dimeric dilactone of 2,4bis(benzyloxy)-6-(10-hydroxydecyl)-benzoic acid; hydrogenating norzearalane II dibenzyl ether to form norzearalane II.

    专利号:US-4567265-A
    优先权日:1984-01-16
    标题:Cyclopropanoid cyanoesters and method of making same
    发明人:BABLER JAMES H
    权利人:UNIV LOYOLA CHICAGO
    摘要:Cyclopropanoid cyanoesters of the formula: where R' is -CH3 or -CH2CH3, and A is (a) -H, or (b) A, B represents an aliphatic group joined to a carbon atom on the cyclopropanoid ring, thereby forming a spiro group, A, B being selected from structures having the formula: (i) -(CH2)n-, wherein n=3, 4, or 5, and (ii) -(CH2)2-Y-(CH2)2-, wherein Y is NCH3, O, or S); and, when A is -H, B is selected from the group consisting of: +TR (CH3)2CHCH2. are disclosed. These compositions are useful in the synthesis of pyrethroids. A process for synthesis of cyclopropanoid cyanoesters by reacting 2-nitropropane with cyanoesters of the general formula: is also disclosed and claimed.

    专利号:US-6995291-B2
    优先权日:2002-01-29
    标 题:Process for the oxidation of unsaturated alcohols
    发明人:WALTHER ERIC
    权利人:FIRMENICH & CIE
    摘要:The present invention relates to the field of organic synthesis and more precisely to a process for the synthesis of an unsaturated aldehyde or ketone by oxidation of the corresponding alcohol. The oxidation is performed by a hypochlorite salt and a catalytic amount of a N-(2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidinyl-N-oxyl)-2-amino-1,3,5-triazine compound, preferably a N-oxyl derivative of one of the polymers known under the trademark Chimassorb® 944 or 2020.

    专利号:US-7279605-B2
    优先权日:2004-11-11
    标 题:Synthesis of cyclopentenones
    发明人:JACOBY DENIS; KELLER FABRICE
    权利人:FIRMENICH & CIE
    摘要:The invention relates to a process for the preparation, in a single step, of substituted 2-cyclopenten-1-ones by reacting a substituted enone with an aldehyde in the presence of a catalytic system. The catalytic system consists of a metal complex, such as a Ti(Cl) 3 (alkoxy), and a co-ingredient, such as a carboxylic acid anhydride or an anhydrous salt.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Shigeru Kobayashi, Et Al. Preparation And Diastereomeric Separation Of An (S)- And (R)-1-(Methoxycarbonyl)Tridec-10-Yl Glucoside Derivative, A Precursor For A Monosaccharide Constituent Of Resin Glycosides. Carbohydr Res. 2002 Jun 5;337(11):1047-53.

    合成参考文献


    摘要:Roy, K.-M., Science of Synthesis, (2010) 47, 1135.
    摘要:Michalak, M.; Gulajski, L.; Grela, K., Science of Synthesis, (2010) 47, 354.
    摘要:Molander, G. A.; Beaumard, F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 3, 132.
    摘要:Lubell, W. D.; St-Cyr, D. J.; Dufour-Gallant, J.; Hopewell, R.; Boutard, N.; Kassem, T.; Dörr, A.; Zelli, R., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 1, 383.
    摘要:Vil’, V. A.; Bityukov, O. V.; Terent’ev, A. O., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 3, 412.
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