CAS: 578-66-5; 8-Aminoquinoline

该化合物是一种有机化合物,其特征为肾脏结构,由含有氮原子的双环芳香系统组成,其特征为氨基组(-NH2),位于quinoline环的第8碳,有助于其化学再活性和潜在应用.该化合物一般是黄到褐的固体,在乙醇和二甲基硫氧化物等有机溶剂中溶解,但水中溶液较少.8-Aminoquiline因其生物活动而闻名,特别是作为抗疟剂和各种药用化学应用中的一种,由于氮原子的存在,可以与金属离子相协调,它也可以作为协调化学的悬浮和化学协调剂.此外,还研究其在染料合成和荧光探测器中的潜在用途.安全考虑包括其潜在毒性,需要在实验室环境中适当处理和处置.

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相似化合物

607-35-2 18978-78-4 14148-44-8

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上下游产品

CAS号607-35-2 8-硝基喹啉 | CAS号23833-99-0 4-氯-8-硝基喹啉 | CAS号611-33-6 8-氯喹啉 | CAS号872-50-4 N-甲基吡咯烷酮(NMP) | CAS号148-24-3 8-羟基喹啉 | CAS号7462-74-0 2-溴异丁酰胺 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号50400-06-1 8-azidoquinoline | CAS号110177-81-6 4H-Imidazo[4,5,... | CAS号394-68-3 8-氟喹啉 | CAS号317-57-7 8-三氟甲基喹啉 | CAS号37385-01-6 8-(苄氨基)喹啉 | CAS号14148-42-6 8-肼基喹啉 | CAS号15038-39-8 Palladium,dichl... | CAS号1891-14-1 4-氯-1,10-菲咯啉 | CAS号66-71-7 1,10-菲罗啉 | CAS号23862-75-1 ethyl N-quinoli... | CAS号86-58-8 8-喹啉硼酸

合成工艺路线路线简述

    8-羟基喹啉置于盐酸,Bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel (0),Caesium Carbonate,三乙胺,1,2-双(二环己基磷基)-乙烷体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 12.0H,反应生成 8-氨基喹啉
    参考文献:镍催化通过c-o键裂解合成芳基和杂芳基伯胺
    标题:镍催化通过c-o键裂解合成芳基和杂芳基伯胺
    摘要:描述了一种镍催化的方案,用于通过c(sp 2)-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺.新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物,并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源.
    DOI:10.1021/acs.Orglett.7B00556

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7452994-B2
    优先权日:2001-09-12
    标 题 :Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
    发明人:MCEACHERN ERNEST J; BRIDGER GARY J; SKUPINSKA KRYSTYNA A; SKERLJ RENATO T; YANG WEN
    权利人:ANORMED INC
    摘要:This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

    专利号:WO-2006046949-A1
    优先权日:2004-10-22
    标 题 :SYNTHESIS AND ANTIMALARIAL ACTIVITY OF PYRROLO[3,2-f]QUINAZOLINE-1,3- DIAMINE DERIVATIVES
    发明人:AI J LIN; JIAN GUAN; QUAN ZHANG; SKILLMAN DONALD R
    权利人:WALTER REED ARMY INST OF RES W; AI J LIN; JIAN GUAN; QUAN ZHANG; SKILLMAN DONALD R
    摘要:The invention relates to derivatives of pyrroloquinazolinediamine, more specifically derivatives of 7-(substituted)-7H-pyrrolo[3,2-F] quinazoline-1,3-diamines that are non-toxic and are also effective in the treatment of malaria, including P. falciparum and P.vivax strains. The derivatives are certain carbamate derivatives, succinimide derivatives, alkylcarboxamides derivatives and acetamide derivative, phthalimides, alkylamines and all other amide and imide derivatives and their 1-hydroxy analogs,. The derivatives of the present invention are also soluble in common organic solvents to facilitate the purification in a large scale synthesis of the composition.

    专利号:WO-2023169082-A1
    优先权日:2022-10-24
    标 题:Synthesis method and application of benzothiadiazole-1-ketone compound and derivative thereof
    发明人:YI WEI; ZHOU ZHI; WU LIEXIN
    权利人:UNIV GUANGZHOU MEDICAL
    摘要:Disclosed in the present invention are a synthesis method and application of a benzoselenazole-1-ketone compound and a derivative thereof. Sulfoximine and the element selenium are used as raw materials, and by means of a rhodium catalysis direct C-H functionalization reaction, synthesis of a series of benzoselenazole-1-ketone compounds is achieved. The solution has the advantages of strong functional group compatibility, wide substrate universality, mild conditions, simple operations, and high efficiency and universality. Meanwhile, sulfoximine and the element selenium are used as initial raw materials, a direct C-H functionalization reaction is carried out, and by means of chiral phosphoric acid, synthesis of the chiral benzoselenazole-1-ketone compound is achieved. The application prospect is good, and a sulfydryl structure in biomacromolecules such as polypeptides, saccharides, drug molecules and proteins can be specifically marked. Good anti-SARS-CoV-2 virus activity is exhibited, a trastuzumab biological conjugate can effectively image HER 2 receptors on the cell surface, displays strong fluorescence, and can be applied to the preparation of an imaging reagent for the HER 2 receptor on the cell surface.

    专利号:US-7253177-B2
    优先权日:2004-10-22
    标 题:Synthesis and antimalarial activity of pyrrolo[3,2-f]quinazoline-1,3-diamine derivatives
    发明人:LIN AI J; GUAN JIAN; ZHANG QUAN; SKILLMAN DONALD R
    权利人:US ARMY
    摘要:The invention relates to derivatives of pyrroloquinazolinediamine, more specifically derivatives of 7-(substituted)-7H-pyrrolo[3,2-F] quinazoline-1,3-diamines that are non-toxic and are also effective in the treatment of malaria, including P. falciparum and P. vivax strains. The derivatives are certain carbamate derivatives, succinimide derivatives, alkylcarboxamides derivatives and acetamide derivative, phthalimides, alkylamines and all other amide and imide derivatives and their 1-hydroxy analogs. The derivatives of the present invention are also soluble in common organic solvents to facilitate the purification in a large scale synthesis of the composition.

    专利号:US-6051704-A
    优先权日:1996-07-22
    标题:Synthesis of macrocyclic tetraamido-N ligands
    发明人:GORDON-WYLIE SCOTT W; COLLINS TERRENCE J
    权利人:UNIV CARNEGIE MELLON
    摘要:New synthetic methods for the preparation of macrocyclic amido-N donor ligands are provided. The primary method of the present invention involves in general only two synthetic steps. In the first step, an α or β amino carboxylic acid is allowed to react with an optimal (approximately stoichiometric) amount of an activated malonate or oxalate derivative with mild heating. Upon completion of the double coupling reaction, hydrolysis of the reaction mixture yields a diamide containing intermediate (a macro linker). In the second step, stoichiometric amounts of a diamine, preferably an orthophenylene diamine, are added to the macro linker intermediate in the presence of a coupling agent and heat. This second double coupling reaction, is allowed to proceed for a period of time sufficient to produce a macrocyclic tetraamido compound. The substituent groups on the α or β amino carboxylic acid, the malonate, and the aryl diamine may all be selectively varied so that the resulting tetraamido macrocycle can be tailored to specific desired end uses. The macrocyclic tetraamide ligand may then be complexed with a metal, such as a transition metal, and preferably the middle and later transition metals, to form a robust chelate complex suitable for catalyzing oxidation reactions.

    专利号:US-5162495-A
    优先权日:1989-11-13
    标 题:Synthesis of quinoline and substituted quinoline copolymers
    发明人:CHIANG LONG Y; SWIRCZEWSKI JOHN W
    权利人:EXXON RESEARCH ENGINEERING CO
    摘要:The present invention is predicated on the discovery that quinoline and substituted quinoline derivatives, having substituents in positions other than the 2 and 6 position, undergo polymerization in the presence of tetrahydroquinoline or substituted tetrahydroquinolines and a transition metal sulfide catalyst to produce polymers that have repeating quinoline and substituted moieties. Thus, in one embodiment of the present invention, there is provided a novel method of preparing polymers having the formula (7) which comprises contacting a tetrahydroquinoline having the formula (8) with a quinoline compound having the formula (9) at elevated temperatures and in the presence of a transition metal sulfide catalyst wherein the metal is selected from Groups VIB, VIIB of the periodic table and mixtures thereof and wherein the Rs (i.e. R3, R4, etc.) and the R's (i.e. R'3, R'4, etc.) may be the same or different and are selected from hydrogen, halogen (especially fluoro-, chloro- and bromo-), -NO2, OH, -NH2, -SH, -CN and organic substituents. In the above polymer, x and y represent the relative proportion of bracketed structural quinoline or substituted moieties, and n is an integer equal to or greater than 2.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Brandon S Pybus, Et Al. Cyp450 Phenotyping And Accurate Mass Identification Of Metabolites Of The 8-Aminoquinoline, Anti-Malarial Drug Primaquine. Malar J. 2012 Aug 2:11:259.
    [参考文献]: Hla Y Myint, Et Al. Review: Improving The Therapeutic Index Of 8-Aminoquinolines By The Use Of Drug Combinations: Review Of The Literature And Proposal For Future Investigations. Am J Trop Med Hyg. 2011 Dec;85(6):1010-4.
    [参考文献]: Johnatan Ceccom, Et Al. Copper Chelator Induced Efficient Episodic Memory Recovery In A Non-Transgenic Alzheimer'S Mouse Model. Plos One. 2012;7(8):E43105.
    [参考文献]: Liangliang Yan, Et Al. Cytotoxic Palladium(Ii) Complexes Of 8-Aminoquinoline Derivatives And The Interaction With Human Serum Albumin. J Inorg Biochem. 2012 Jan;106(1):46-51.
    [参考文献]: Nisha Singh, Et Al. Leishmaniasis: Current Status Of Available Drugs And New Potential Drug Targets. Asian Pac J Trop Med. 2012 Jun;5(6):485-97.

    合成参考文献


    摘要:Xiong, Y.; Guo, R.; Zhang, G. Z., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 2, 442.
    摘要:Scholz, U.; Dong, W.; Feng, J.; Shi, W., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 76.
    摘要:Chen, Z.-P.; Zhou, Y.-G., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2017) 1, 153.
    摘要:Llopis, Q.; Ayad, T.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal, V., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2018) 2, 136.
    摘要:Ouyang, Y.; Shou, J.-Y.; Qing, F.-L., Science of Synthesis: Special Topics, (2022) 1, 272.
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