CAS: 24287-95-4; 2-Bromothiophene-3-Carboxylic Acid

该化合物是一种多溴化的环环乙烷酸,被广泛用作有机合成和制药研究的关键中间体,其反应性溴和箱状体功能组能够有效地衍生,使其对在医药化学和材料科学中建造以硫苯基为基础的脚手架很有价值.复合物具有很高的纯度和稳定性,确保在诸如铃木或Sonoogashira交配等交叉反应以及核循环替代反应方面的可靠性能.其结构特征有利于生物活性分子,农用化学和功能材料的发展.对于控制性功能化来说,它通常用于需要精确分子修改的研究和工业应用.

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CAS号88-13-1 3-噻吩甲酸 | CAS号1860-99-7 2-溴噻吩-3-甲醛 | CAS号3199-44-8 噻吩-3-甲醛乙缩醛二乙醇 | CAS号21483-64-7 (2-溴噻吩-3-基)氨基甲酸叔丁酯 | CAS号189330-06-1 2-bromothiophen... | CAS号76360-43-5 2-溴噻吩-3-羧酸甲酯

合成工艺路线路线简述

    3-甲基噻吩置于potassium Permanganate,N-溴代丁二酰亚胺(Nbs),偶氮二异丁腈,水,溶剂黄146,Sodium Hydroxide,2-碘酰基苯甲酸体系中,用 四氯化碳,氯仿,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应 2.0H,反应生成2-溴-3-噻吩甲酸
    参考文献:一种2-溴-3-噻吩甲酸中间体的合成方法
    标题:一种2-溴-3-噻吩甲酸中间体的合成方法
    摘要:本发明涉及2‑溴‑3‑噻吩甲酸的合成新方法,包括如下合成步骤:1):由3‑甲基噻吩为原料,加入n‑溴代丁二酰亚胺合成2‑溴‑3甲基噻吩;2):由2‑溴‑3甲基噻吩以四氯化碳用作溶剂,偶氮二异丁腈为引发剂与n‑溴代丁二酰亚胺合成2‑溴‑3‑(溴甲基)噻吩;3):由2‑溴‑3‑(溴甲基)噻吩被2‑碘酰基苯甲酸氧化得到2‑溴‑3‑噻吩甲醛;4):由2‑溴‑3‑噻吩甲醛以氢氧化钠水溶液用作溶剂,被高锰酸钾氧化得到2‑溴‑3‑噻吩甲酸.本发明的有益效果是:本发明使用先对2号位进行溴取代,再对3号位进行氧化的合成路线,反应条件温和,反应物价廉易得,产率较高.第二,大幅度抑制双溴代产物,提高产率.

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    合成参考文献


    参考文献:10.1055/s-0036-1589500
    摘要:Listratova A, Voskressensky L. Recent Advances in the Synthesis of Hydrogenated Azocine-Containing Molecules. Synthesis. 2017 Aug 01;49(17):3801–34. doi: 10.1055/s-0036-1589500.
    参考文献:10.1055/s-0034-1379976
    摘要:Christoffers J, Penning M, Aeissen E. Preparation of Tetrahydrothienoazocinone Derivatives. Synthesis. 2015 Jan 26;47(07):1007–15. doi: 10.1055/s-0034-1379976.
    参考文献:10.1055/s-2007-968252
    摘要:Pal M, Raju S, Batchu V, Swamy N, Dev R, Sreekanth B, Babu J, Vyas K, Kumar P, Mukkanti K, Annamalai P. Fused Thienopyranones via Sonogashira-Based Heteroannulation. Synfacts. 2007 Mar;2007(3):0247. doi: 10.1055/s-2007-968252.
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