Ethyl 2,4-Dihydroxy-3,5-Dibromo-6-Pentylbenzoate置于palladium On Activated Charcoal 氢气,Sodium Acetate体系中,用 溶剂黄146 用作溶剂,以92%的收率获得2,4-二羟基-6-戊烷基苯甲酸乙酯
参考文献:Inhibition Of Prostaglandin Biosynthesis By 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid; Synthesis Of Monomeric Arylcarboxylic Acids For Inhibitory Activity Testing And X-Ray Analysis Of 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid.
标题:Inhibition Of Prostaglandin Biosynthesis By 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid; Synthesis Of Monomeric Arylcarboxylic Acids For Inhibitory Activity Testing And X-Ray Analysis Of 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid.
摘要:4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid (1)是一种地衣元内酯,也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素(pg)生物合成的强效抑制剂,为了阐明其结构-活性关系,我们合成了与 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸(5-8),并测试了其对 Pg 生物合成的抑制作用,我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸(1)的单体分子相对应的芳基羧酸(5-8),并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素(pg)生物合成的抑制作用.它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸(1)低 100 倍,这表明元-二聚体结构是抑制 Pg 生物合成活性的关键.对抑制机制的动力学研究表明,4-O-甲基隐绿茶酸(1)与底物花生四烯酸相比,能竞争性地抑制 Pg 的生物合成.直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸(1)的三维结构,预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点.所获得的结构显示,4-O-甲基隐绿茶酸(1)通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象.基于这些发现,我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型,从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用.
Doi:10.1248/cpb.31.407