CAS: 38862-65-6; Ethyl 2,4-Dihydroxy-6-Pentylbenzoate

该化合物是属于苯甲酸酯类别的有机化合物,该物质具有2和4个位置的两个氢氧基组和6个位置的一个五氟化物链,具有独特的特性,其典型特征是其在有机溶剂中的中等溶性以及水中的溶性有限,这在较大的有机分子中很常见.氢氧基组的存在具有某种极性,影响其再活动以及与其他化合物的相互作用.乙酰2,4-二氢氧基-6-苯基苯甲酸酯可能表现出因氢氧基组而具有的抗氧化性,使其在包括化妆品和药品在内的各种应用中具有兴趣.此外,其结构特征表明其在有机合成和作为较复杂的分子的建筑块中的潜在用途.在处理和使用时,应参考安全数据,如在任何化学物质方面一样.

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Anziaic Acid 641-68-9

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Benzoic Acid, 2,4-Dihydroxy-6-Pentyl-, Ethyl Ester 主要起始原料 Benzoic Acid, 3,5-Dibromo-2,4-Dihydroxy-6-Pentyl-, Ethyl Ester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Benzoic Acid, 3,5-Dibromo-2,4-Dihydroxy-6-Pentyl-, Ethyl Ester
Ethyl 2,4-Dihydroxy-3,5-Dibromo-6-Pentylbenzoate置于palladium On Activated Charcoal 氢气,Sodium Acetate体系中,用 溶剂黄146 用作溶剂,以92%的收率获得2,4-二羟基-6-戊烷基苯甲酸乙酯
参考文献:Inhibition Of Prostaglandin Biosynthesis By 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid; Synthesis Of Monomeric Arylcarboxylic Acids For Inhibitory Activity Testing And X-Ray Analysis Of 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid.
标题:Inhibition Of Prostaglandin Biosynthesis By 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid; Synthesis Of Monomeric Arylcarboxylic Acids For Inhibitory Activity Testing And X-Ray Analysis Of 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid.
摘要:4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid (1)是一种地衣元内酯,也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素(pg)生物合成的强效抑制剂,为了阐明其结构-活性关系,我们合成了与 4-O-Methylcryptochlorophaeic Acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸(5-8),并测试了其对 Pg 生物合成的抑制作用,我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸(1)的单体分子相对应的芳基羧酸(5-8),并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素(pg)生物合成的抑制作用.它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸(1)低 100 倍,这表明元-二聚体结构是抑制 Pg 生物合成活性的关键.对抑制机制的动力学研究表明,4-O-甲基隐绿茶酸(1)与底物花生四烯酸相比,能竞争性地抑制 Pg 的生物合成.直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸(1)的三维结构,预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点.所获得的结构显示,4-O-甲基隐绿茶酸(1)通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象.基于这些发现,我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型,从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用.
Doi:10.1248/cpb.31.407

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5342971-A
优先权日:1992-12-29
标 题 :Process for the preparation of dibenzo[b,d]pyrans
发明人:HERLT TONY JOHN; MACDONALD PETER LINDSAY; RICKARDS RODNEY WARREN
权利人:ALCO CHEMICALS LTD; UNIV AUSTRALIAN
摘要:Dibenzo[b,d]pyrans are prepared by heating a dihydroxybenzoic acid derivative in the presence of a Lewis acid catalyst and an inert non-polar solvent in which the dihydroxybenzoic acid is soluble but in which the Lewis acid catalyst is insoluble or very slightly soluble. A typical embodiment involves the preparation of intermediates useful in the synthesis of dronabinol and related dibenzo[b,d]pyrans.

专利号:CN-117865780-A
优先权日:2023-11-29
标题 :Total Synthesis of Cannabidiol

专利号:CN-119613232-A
优先权日:2025-02-17
标题 :Synthesis method of cannabidiol free of tetrahydrocannabinol impurities
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参考文献:10.1007/s10600-012-0259-4
摘要:Polovinka MP, Komarova NI, Korchagina DV, Sokolov DN, Luzina OA, Vlasenko NG, Malyuga AA, Romanova EV, Salakhutdinov NF. Secondary metabolites of the lichen Cladonia stellaris. Chemistry of Natural Compounds. 2012 Jul 14;48(3):392–5. doi: 10.1007/s10600-012-0259-4.
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