CAS: 361440-67-7; (1S,3S,5S)-Tert-Butyl 3-Carbamoyl-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-2-Carboxylate

该化合物是一种抗糖尿病药物,这种前体具有极好的化学稳定性和反应性,有助于有效转换成最终产品,同时通过优化生产过程尽量减少废物的产生和环境影响.

英文名称(1S,3S,5S)-Tert-Butyl 3-Carbamoyl-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-2-Carboxylate
中文名称(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
IUPAC名称tert-butyl (1S,3S,5S)-3-carbamoyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
其它别名沙格列汀中间体-B; Saxagliptin Intermediate
CAS编号361440-67-7
MFCD编号:MFCD13151933
EINECS号:609-213-9
FDA UNII编号:4V9GAW4N2N
分子式:C11H18N2O3
分子量:226.27
产品CID: 1370578
产品分类有机原料→分子砌块→桥环类化合物→其它桥环类化合物

相似结构搜索
InChIKey: VLAGXRRGXCNITB-FXQIFTODSA-N
InChI=1S/C11H18N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-7-4-6(7)5-8(13)9(12)14/h6-8H,4-5H2,1-3H3,(H2,12,14)/t6-,7-,8-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

1822515-59-2 1564266-54-1 1445592-86-8

物理性质

沸点388.9°C at 760 mmHg
闪点189.0±22.1 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
pKa:16.00±0.20(预测)
PSA:72.63
LogP:0.8696
折射率1.538
蒸汽压0.0±0.9 mmHg at 25°C
外观形态固体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于制造甲基丙烯丙烯-三硝基苯基甲醚的中间体,作为DPP-IV抑制剂和抗糖尿病剂.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

上下游产品

(1S,3S,5S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid (5S)-5-amin°Carbonyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) ester diiodomethane tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide methane sulphonic acid 3,7]dec-1-yl)-β-oxo-(1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-ethanecarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester3-cyano-(αS)-α-(3-hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)-β-oxo-(1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-ethanecarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester saxagliptin (R)-3-hydroxyadamantylglycine-L-cis-4,5-methanoprolinenitrile

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (1S,3S,5S)-3-(Aminocarbonyl)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-2-Carboxylic Acid Tert-Butyl Ester 主要起始原料 1H-Pyrrole-1-Carboxylic Acid, 2-(Aminocarbonyl)-2,3-Dihydro-, 1,1-Dimethylethyl Ester, (2S)- And Tetramethylammonium Trifluoromethanesulfonate
(文献来源)合成步骤主要原料 1H-Pyrrole-1-Carboxylic Acid, 2-(Aminocarbonyl)-2,3-Dihydro-, 1,1-Dimethylethyl Ester, (2S)- 和 Tetramethylammonium Trifluoromethanesulfonate

L-焦谷氨酸乙酯置于4-二甲氨基吡啶,氨,水,Diethylzinc,三乙基硼氢化锂,甲基磺酰氯,N,N-二异丙基乙胺,三氟乙酸酐,Lithium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,乙二醇二甲醚,乙醇,二氯甲烷,甲苯用作溶剂,化学反应生成(1S,3S,5S)-3-(氨基羰基)-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-甲酸叔丁酯
参考文献:Dpp-Iv抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估
标题:Dpp-Iv抑制剂沙格列汀的所有八种立体异构体的合成和生物学评估
摘要:已经合成了沙格列汀的所有八个立体异构体,并评估了它们对dpp-Iv的抑制活性.明确证实沙格列汀的构型对有效抑制dpp-Iv至关重要.进行了对接研究,以阐明沙格列汀立体异构体的构型与活性之间的关系.Tyr662和tyr470被认为是dpp-Iv与抑制剂相互作用的关键残基.这项工作为进一步设计针对dpp-Iv的抑制剂提供了有价值的信息.
Doi:10.1016/j.Bmc.2013.12.061

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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参考标题:Synthesis Of Novel Potent Dipeptidyl Peptidase Iv Inhibitors With Enhanced Chemical Stability: Interplay Between The N-Terminal Amino Acid Alkyl Side Chain And The Cyclopropyl Group Of α-Aminoacyl-L-Cis-4,5-Methanoprolinenitrile-Based Inhibitors
作者:David R. Magnin,Jeffrey A. Robl,Richard B. Sulsky,David J. Augeri,Yanting Huang,Ligaya M. Simpkins,Prakash C. Taunk,David A. Betebenner,James G. Robertson,Benoni E. Abboa-Offei,Aiying Wang,Michael Cap,Li Xin,Li Tao,Doree F. Sitkoff,Mary F. Malley,Jack Z. Gougoutas,Ashish Khanna,Qi Huang,Song-Ping Han,Rex A. Parker,Lawrence G. Hamann |发布日期:2004.5.1
摘要:Inhibitors To Date Suffer From Chemical Instability Stemming From An Amine To Nitrile Intramolecular Cyclization. Installation Of A Cyclopropyl Moiety At Either The 3,4- Or 4,5-Position Of Traditional 2-Cyanopyrrolidide Proline Mimetics Led To Compounds With Potent Inhibitory Activity Against The Enzyme. Additionally, Cis-4,5-Methanoprolinenitriles With Beta-Branching In The N-Terminal Amino Acid Provided Enhanced

合成参考文献

参考文献:10.1055/s-0034-1378568
摘要:Synthesis of a Saxagliptin Fragment. Synfacts. 2014 Aug 18;10(09):0897. doi: 10.1055/s-0034-1378568.

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