CAS: 33627-41-7; (S)-4-((3As,4S,7Ar)-4-Hydroxy-6-Methyl-3-Methylene-2-Oxo-2,3,3A,4,7,7A-Hexahydrobenzofuran-5-yl)Pentyl Acetate

该化合物是植物物种* Inula britannica* 的化学化合物,以其潜在的药性而闻名.该化合物的特点是内酯结构,这是一种循环酯,由酒精和碳酸反应形成.它通常显示一系列生物活动,包括抗食性,抗氧化剂和免疫性反应,因此引起药物研究的兴趣.乙酰基组的名称表明存在一种可影响其再活动性和溶性的一种乙酰功能组.从物理特性来看,1-O-乙酰苯丙胺酮一般在室温下是固体的,有具体的熔点和沸点,根据纯度和环境条件而不同.它的化学行为受到功能组的存在的影响,允许水解和酯化等各种反应.

• 英文名称(S)-4-((3As,4S,7Ar)-4-Hydroxy-6-Methyl-3-Methylene-2-Oxo-2,3,3A,4,7,7A-Hexahydrobenzofuran-5-yl)Pentyl Acetate
• 中文名称旋复花内酯
• IUPAC名称(S)-4-((3aS,4S,7aR)-4-hydroxy-6-methyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-5-yl)pentyl acetate
• 其它别名1-O-Acetyl Britannilactone; 2H-Cyclohepta(B)Furan-2-One, 3,3A,4,5,8,8A-Hexahydro-4-Hydroxy-6-(3-Hydroxypropyl)-5,7-Dimethyl-3-Methylene-, 6-Acetate, (+)-; Inulicin; 1-O-Acetylbritannilactone1-O-Acetylbritannilactone; 1-O-A
• CAS编号33627-41-7
• MFCD编号:MFCD30207877
• EINECS号:112-420-2
• 分子式:C17H24O5
• 分子量:308.37
• 产品CID: 1332678
• 产品分类生物化工 → 中草药成分

• 相似结构搜索
• 产品信息参考;;;
• InChIKey: QKVABRCMWRXFAF-HMTTWLPMSA-N
• InChI=1S/C17H24O5/c1-9(6-5-7-21-12(4)18)14-10(2)8-13-15(16(14)19)11(3)17(20)22-13/h9,13,15-16,19H,3,5-8H2,1-2,4H3/t9-,13+,15+,16+/m0/s1…
• 计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数6.0

物理性质

• 熔点124.0-126.1 °C
• 沸点483.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 闪点173.1±22.2 °C
• 密度1.2±0.1 g/cm3
• pKa:13.71±0.60(预测)
• PSA:72.83
• LogP:2.12
• 折射率1.521
• 蒸汽压0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 溶解性DMSO: Soluble
• 外观形态白色至类白色固体
• 储存条件4°C, 避光
• 产品应用该化合物是一种与INULA 物种,特别是INULE HELIUM 分离的除虫菊酯,以其生物活性特性而著称,包括抗炎和抗微生物效应.人们认为,其行动机制涉及抑制亲炎调解器,如硝基氧化物(NO)和细胞皮质,可能通过抑制NF-B信号路径.作为EUDESMANOLIDE SESQUITERTERPENES类雌雄性动物的成员,INLICIN也可能与细胞硫醇组发生相互作用,通过蛋白细胞残渣的对酸化,促进其生物活动.

MSDS等安全信息

• GHS象形图
• GHS符号GHS07;
  注释: Exclamation mark
• 危险类别急性毒性 类别4(经口)
• 警示词Warning(警告)
• 危险描述H302 |吞咽有害.
• 防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501-
• 安全声明H303+H313+H333
• WGK Germany3

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

• 2901210000-乙烯
  2901220000-丙烯
  2905122000-异丙醇
  2905399001-1,3-丙二醇
• 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
• 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

其他信息查阅

• ➥ 象形图和危险代码
• ➥ 防范代码详解
• ➥ 危险代码说明
• ➥ Globally Harmonized System
• ➥ REACH监管

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主要参考文献

1: Li JJ, Wen JK, Han M. [Inulicin inhibits activation and expression of vascular remodeling enzymes induced by de-endothelium]. Zhongguo Ying Yong Sheng Li Xue Za Zhi. 2008 May;24(2):156-60. Chinese. Chinese. Russian.

合成参考文献

摘要:Farmakologiya i Toksikologiya, 44(463), 1981 []

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